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Chemistry Undergraduate

この問題12について質問です。 より反応性が低い ⬇ 共鳴寄与体になりにくい ⬇ カルボニル基が二重結合のままになりやすい ⬇ 二重結合は単結合に比べれば結合が強い ⬇ (写真の式を見ると)結合が強いほど波長が長いので、 v=fλの式を考えれば、波長が長いほど、振動数は少... Read More

16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 求核付加-脱離反応には,四面体中間体の生成とその四面体中間体の分解の二 段階があることを学んだ、アシル基に結合している塩基が弱ければ弱いほど(表 16.1), 両段階とも進行しやすくなる。 脱離基の相対的塩基性 最も弱い! 塩基 CI < OR=OH < NH, 最も強い 塩基 それゆえ,カルボン酸誘導体は次の相対的反応性をもつ。 カルボン酸誘導体の相対的反応性 cf O 0 0 最も反応性 |が高い R CI R OR' *OH > R R -NH2 最も反応性 が低い 塩化アシル エステル カルボン酸 アミド アシル基に弱塩基を結合させると,どうして求核付加-脱離反応の一段階目が容 易になるのだろうか.鍵となる要因は,Y上の孤立電子対がどのくらいカルボニ ル酸素上に非局在化しているかである。 弱塩基は自分の電子をほかに与えにくい性質をもつ、したがって、 Yの塩基性 が弱いほどY上に正電荷をもつ共鳴寄与体の寄与が小さくなる。さらに, Y = CIのときには,塩素上の大きな3p 軌道と炭素上のより小さな 2p軌道との重な りが小さいため,塩素の孤立電子対の非局在化が最小となる.Y上に正電荷をも つ共鳴寄与体の寄与が小さくなればなるほど,カルボニル炭素はより求電子的に なる。このようにして弱塩基はカルボニル炭素をより求電子的にし,求核剤に対 する反応性を高めているのである. 相対的反応性 R R y+ ステル~カル カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体の共鳴寄与体 問題12◆ a. 次の化合物のうち,カルボニル基の伸縮振動の最も高振動数(高波数)なものは どれか:塩化アセチル, 酢酸メチル, アセトアミド b. カルボニル基の伸縮振動の最も低振動数(低波数)のものはどれか。

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Chemistry Undergraduate

(2)、(4)、(5)の計算過程を教えてください🙏

下記の化合物1のようなアルキン (液体) に対して、臭素 (液体) を反応させて化合物 2のようなジブロモアルケンを合成する場合は、 臭素を加えすぎないことが重要である。 臭素を過剰に加えるとさらに反応して、化合物3のようなテトラブロモアルカンが生じて しまう。 これに関して、以下の問題に答えなさい。ただし計算にあたっては以下の数値を使用し なさい。 原子量:C=12.0 H=1.0 Br=80.0 臭素の密度:3. 12 g/mL (1)化合物1、化合物2、 化合物3の IUPAC 名を書きなさい。 (2)化合物1を1.64 gはかりとり、臭素と反応させて化合物2を合成したい。 化合物1す べてを反応させて化合物2とし、さらに化合物3を生成させないためには、 化合物 1 と同じ分子数の臭素を加える必要がある。この場合は臭素を何mLはかって加えればよ いか求めなさい (注:臭素は毒性が極めて強いので天秤で質量をはかるのではなく、 ドラフトチェンバー中で注射器で体積をはかって加える)。 (3) 上記(2)の反応の反応機構を書きなさい。 (4)上記(2)で反応が完全に進行したとすると、 化合物2は何g生成すると考えられるか求 めなさい。 (5) 化合物1を1.64 gはかりとり、今度は過剰の臭素と反応させて化合物3を合成したと する。反応が完全に進行したとすると、 化合物3は何 g 生成すると考えられるか求め なさい。 (6) 上記(5)の反応の反応機構を書きなさい。 Br 1当量 Br2 Br 化合物2 化合物1 Br Br 過剰量 Br2 Br Br 化合物3

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