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Chemistry Undergraduate

4番のBがどうしてもわからないので教えていただきたいです!Aはおそらくペンタジエンが対称的に2個くっついているものだと思います。

おり [V] 以下に記述した反応に関して、 問 1~5に答えなさい。 分子式 CoHo の化合物 (A) にアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル MeO2CC=CCO2 Me を加え, 加熱すると Diels-Alder 反応が起こり、 生成物 (B) およびその構造異性体 (C) が得られた。 生成物 (B)には4種類のプロトンがあ り,生成物 (C) には7種類のプロトンがある事が, 'H-NMRから分かった。 各シグナルのケミカルシフト (8値、TMS 基準)とプロトン数を以下に示した。 (B): 6.02 (4H, vinyl-H), 3.56 (6H, methyl-H), 3.28 (4H, methine-H), 2.48 (2H, methine-H). (C): 5.83 (2H, vinyl-H), 3.72 (6H, methyl-H), 3.25 (2H, methine-H), 2.97 (2H, methine-H), 2.7 (1H, methine-H), 2.5 (1H, methine-H), 2.13 (2H, methine- H). 問1 化合物 (A) の不飽和度を答えなさい。 問2 化合物(A) の 'H-NMR では 3.1, 6.4, 6.6ppmに1:2:2の強度比の シグナルが,いずれも多重線として現れた。 プロトンデカップリング 13C-NMR でも3本のシグナルだけが現れた。これらのNMRデータから考えられる構造式を 2種類, 示しなさい。 (ヒント: 一方の構造は5員環を含み、 他方は6員環を含む) 問3 この Diels-Alder 反応生成物 (B), (C) は, 化合物 (A) 1分子に対して アセチレンジカルボン酸ジメチルエステルが何分子反応したものか答えなさい。 問4 実際には化合物 (A) は5員環構造を持つものであるが, その反応生成物 (B) の構造を示しなさい。 問5 反応生成物 (C) の構造を示しなさい。

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Chemistry Undergraduate

有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール 125/CH-0の性質と反応 化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。 このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化 合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の 答えを記せ。 (実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A, B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。 [実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて 注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得 られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀 を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。 【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。 (実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿 は生じなかった。 【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。 Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名 間 称を記せ。 Gの分子量はいくらか。 問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は 間2 考えないものとする。 問4 Bの構造式を記せ。 間5 Cの構造式を記せ。 問6 Dの構造式を記せ。 間7 Hと1の構造式を記せ。 (広島大一改)

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Chemistry Undergraduate

Dを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうして、炭素Cが2つあったのにCOOHとCが1つになるのですか?

付電、 するものとする。 (17 九州工大改) 必°222.〈異性体と構造決定〉 H=1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K) 焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05gを227°C. 1.0×10°Pa で気体にしたところ,その体積はい ずれも410mLであった。 (C) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F, Gを与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。 (3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 (電通大) 準223. (C.H:00 の異性体> 分子式が CaH1oO で表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。ア ホ一置換体は

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