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Chemistry Undergraduate

化学の問題なのですが、設問(2)がどうしても分かりません。不斉炭素を持つ構造式3つまでは特定できたのですがそこから先に進みません。教えて頂けたら嬉しいです。

2 分子式 CsH12O の化合物A, B, C, D, E, F. G, Hがある。 これら A (a) A~Hはいずれも金属ナトリウムと反応して水素を発生する。 (b) A~Hで不斉炭素をもつ化合物はE. G, Hだけである。 E, G,Hを二ク ロム酸カリウムの硫酸酸性溶液でおだやかに酸化すると中性の化合物 Ⅰ. J. Kがそれぞれ得られる。 ⅠとJは不斉炭素をもたないが, Kは不斉炭素をも 設問(1)~(3) に答えよ。 ~Hの化合物について記述した(a)~(e)の文を読み、 (c)Aを二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化するとケトンが得られるが、 Bはこの条件で酸化されない。 (d) AとEをそれぞれ濃硫酸で脱水した生成物には、 どちらにもアルケンLが含 まれる。この反応条件でDからアルケンは得られない。 (e) AとFをそれぞれ濃硫酸で脱水して得られるアルケンに水素を付加すると、 同一の生成物Mが得られる。 同様の操作でCとGからも同一の生成物Nが得ら れる。 設問(1) A~D およびFの構造式を記せ。 設問(2):1,J,Kのうちで銀鏡反応を起こす化合物を選び, 記号で記せ。 設問(3) Lには2種類の幾何異性体が存在する。 その両者の構造式を相違が明確 にわかるように記せ。

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Chemistry Undergraduate

有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール 125/CH-0の性質と反応 化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。 このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化 合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の 答えを記せ。 (実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A, B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。 [実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて 注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得 られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀 を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。 【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。 (実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿 は生じなかった。 【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。 Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名 間 称を記せ。 Gの分子量はいくらか。 問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は 間2 考えないものとする。 問4 Bの構造式を記せ。 間5 Cの構造式を記せ。 問6 Dの構造式を記せ。 間7 Hと1の構造式を記せ。 (広島大一改)

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