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Chemistry Undergraduate

有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール 125/CH-0の性質と反応 化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。 このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化 合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の 答えを記せ。 (実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A, B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。 [実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて 注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得 られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀 を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。 【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。 (実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿 は生じなかった。 【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。 Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名 間 称を記せ。 Gの分子量はいくらか。 問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は 間2 考えないものとする。 問4 Bの構造式を記せ。 間5 Cの構造式を記せ。 問6 Dの構造式を記せ。 間7 Hと1の構造式を記せ。 (広島大一改)

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Dを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうして、炭素Cが2つあったのにCOOHとCが1つになるのですか?

付電、 するものとする。 (17 九州工大改) 必°222.〈異性体と構造決定〉 H=1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K) 焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05gを227°C. 1.0×10°Pa で気体にしたところ,その体積はい ずれも410mLであった。 (C) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F, Gを与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。 (3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 (電通大) 準223. (C.H:00 の異性体> 分子式が CaH1oO で表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。ア ホ一置換体は

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お願いします

分子式 CisHjzNzOz で表わされる化合物Aがあぁる。 化 深液で加水分解し, 化合物B (分子式CNO。) と化 得た。 代合物朋はフェノールの誘導体であり. 水酸基か 履換蔵をもつ。 一方, 化合物Cはァこュ ンの誘 位とパラ位に装換基をもつっ。 1 o の化合物B は1 ノ基から見て, メタ を か mol の無水 pりが生成した。 一方, 1 mol の化合物Cは 2molの打未隊とgo で 化合物 成した。 化合物Cに塩酸を加える と化合物下 化合物Eが生 ながら, 亜硝酸ナトリウムの水溶液を にアー」塩とよばれる。化合物Cに 物はスズと塩酸で処理すると, 化合物C に変化した。 もつ化合物旦に渡硝酸と濃徹酸の混合物を作用さ リウムフェノンキシドと二酸化戻素を高温 ・ 高圧下で て得られる化合物 』 をアセチル化することに 化合物Bを加えると着色物質が生成した。化人 化合物Dは, 解熱鎮痛作用を ると得られる。化合物世は, ナト 反応させた後,希硫酸を作用きせ より得られる。 敵】 文中の[ ア ]に適切な語句を記入せよ。 韻2 下線部の反応は, 一般に. 反応生成物なの分解を抑えるために低温で行う。 ア ニリンの[しア |考を例にとり, 室温で反応を行った時に起こ る分解反応の化学反 応式を記せ。 韻3 化合物Cは水溶液の pH に応じて, 種々の電苑状態をとる。化合物Cの水溶区 に炭酸ガスを二分吹き込んだ時の化合物Cの電離状態を示す構造式を, 記入例にな ら ーーィ でて認富。 記入例 : ~O。S o KA os ンー H oh-cHs 問4 化合物Dおよび化合物EEの構造式を記せ。 間5 化合物Aには2 つのエステル結合が含まれる。 化合物Aとして考え られる構造 オ何種着丁能か。 その数を記せ。

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この問題、A.Bが二重結合を二つまたは、三重結合一つ持ち、Aが第一級アルコールで、水付加させるとヨードホルム陽性で、Bが酸化されないから三級アルコールかエーテル、まではわかるんですけど、そこから絞れないです… 詳しく解説お願いします🤲 回答だけでなく解き方もお願いします

が 分子式 CHzO で表される構造異体AB, C, Dがある。これらの化合 。 2 に ア 物が環状の構造をもつ場合は, 5個の央原子を合ち大を1つだけるつものと 時 1 する。 また. 化合物AB, Cは不斉炭素原子をもつ。 実験1から実験7の結 記し 果に基づき。 有】から有9に答えよ。和式や大素原の表示(ま) を天 られた場合は. 右の例にならって春け。ただし, 光学異性体は区別しない。 れる化合物が和仁ろれた。 容】 化合物A 刀をそれぞれ奥素と反応させると。 どちらの場合分子式CuHsBcO で胡を 深抹あある 先2 化合物Aを硫大水浴と化クロム (WM) を用いておだやかに其化すると。 分区CsH4O。 でそれる化委 評が得られた。化合物忌は この反応条件下では酸化きれをかった。 先肉3 化合物人に受弥を用いて水を付加させると化合物下が得られた。 先馬4 人全物末にヨウ素とNaOH沙溢区を加えて温めると。 特有の身いを6つ長錠最が生じた> 6 実験5 化合物C. D各1 mol を間切な触と十分な量の水素を用いて居元すると。 どちらの場合も衣奏分チ 1 mw が消費され同一の化合物 が得られた。 実験6 化合物C. に硫酸酸住の過マンガン酸カリウム水深液を加えると. 水沙液の灰寺色が。 化合物C では痢 えたが. 化合物Dでは消えなかった。 9 舌有7 化合物はをナトリウムと反応きせると. 気体の発生とともに, 化合物弄が得られたま 膨」 化合物人ABの構造式を書き。 不青炭素原子に印をつけよ。 ものた 問2 人合物人について実験 と実験2の結果が香られたのは. それぞれ。 化合物Aがどのようを部外棚尊をる つた めか。 それらの部分構造をもつ化合物の一般人的な名称を書け。 な 友溢 則3 化合物人は同和の分子量の炭化水素に比べて水落けヤナい。 その理由を 35 字以内で審け。 -琴さ 問4 化合物下の構造式を書け。 3 半5 化合物@の構造式を書け。 周6 化合物C. Dの構造式を書け。また. 化合物の不衣素原子に事印をつけょ。 LuI4 先馬7の反応を、構和式を用いで化学友応式で侍け。。 4 [ 間8 実験7の友応の種類と しで導切なものを選択用(⑩から (3)の中から1つ選べ。 と _ の Mkke owame

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