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Chemistry Senior High

(2)のBです 分子量が100以上200以下になるはずなんですけどならないです どこが間違えていますか?

合 245 芳香族化合物の反応 化合物Aは分子量100 以下で, 水に溶けにくいが, 塩酸と反応して塩をつくり, 水に 溶ける。化合物Aにさらし粉の水溶液を加えると, 赤紫色に呈色する。 また, Aの希塩酸水溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を氷冷しながら加えると,塩①が生成する。 化合物Bは,炭素, 水素, 酸素だけからなる化合物である。化合物B2.70mgを酸素 中で完全に燃焼させ,発生した気体を塩化カルシウム, 次いでソーダ石灰に吸収させた。 このとき,塩化カルシウムの質量は1.80mg増加し,ソーダ石灰の質量は7.70mg 増加 した。化合物Bはナトリウムと反応せず, 分子量は 100 以上 200 以下だった。 ●前橋工科大·改 化合物 (ア)- フェノールに水酸化ナトリウムを反応させて塩②をつくり, この塩②に,高温高圧 (イ)ー のもとで二酸化炭素を反応させたのち, 希硫酸を作用させると,化合物Cが得られる。 化合物Cに無水酢酸を作用させると,化合物Dと酢酸が生成し,化合物Cにメタノール と濃硫酸を作用させると,化合物Eと水が生成する。 (1) 化合物AおよびCの化合物名を答えよ。 (2化合物B, D, Eの構造式(物質が特定できる程度)を記せ。 原子量H=1.0, C=12, O=16

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(2)のDです なぜ急に立体で考えているんですか?

» 245 | 246 例題 64 芳香族化合物の反応 化合物A(分子式Ci5H,2N203)をアルカリ水溶液で加熱し加水分解した。 反応 液を塩酸で酸性にすると, 化合物Bが沈殿した。この白色の沈殿物をろ過し ス を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にすると, 化合物Cが黄色の固体として沈認) た。化合物BおよびCはともにベンゼンのパラニ置換体で,等しい物質量で得らあ た。また,化合物Bは窒素原子を含まないが, 化合物Cは窒素原子を含む。化公編 Bは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けた。 また, 化合物Bは臭素 Br2 と1:1の物質 量比で反応し、付加生成物である化合物D(分子量 308)になった。 原子量H=1.0, C=12, N=14,0=16, Br=80 (1) 化合物Bの分子量を求めよ。 (2) 化合物AおよびDの構造式を書け。 鏡像異性体がある場合は、 右の例にならってすべて書け。 COOH H…C OH CH。 Key Point それぞれの反応に関係のある置換基を考えよう。 00 解法(1) 化合物B+ Br, →化合物Dの付加反応より, 化 センサー 合物Bの分子量は, 308-160=148 加水分解される結合は2種 000 (2) 化合物Bは,NaHCO3 水溶液に溶け, また, 付加反応をす ることから,カルボキシ基-COOH および不飽和結合 C-C をもつパラニ置換体である。分子量が148であることを考慮 すると,かビニル安息香酸 CgHgO2 と決まる。 -COO- -COOH エステル結合 --OH 「-COOH 1-NH2 -CONH- アミド結合 ●弱塩基の遊離 R-NH3CI + NaOH Hell HO00 B HO-C- -CH=CH2 弱塩基の塩 強塩基 0 R-NH2 弱塩基 よって,化合物Aの加水分解は次式のように表される。 HO- 化合物A+ 水 一化合物B+ 化合物C C15H12N203 + H20→ CgHgO2 + CgHeN2O2 化合物Cは, N原子を2つもち, 塩基性にすると黄色い固体 を生じることから, アミノ基-NHeとニトロ基-N02をもつ p-ニトロアニリンと決まる。なお, 化合物Cはろ液中では埋 として存在するが, 強塩基の NaOH によって遊離する。 NaCI 強塩基の塩 + H20 0N >NHCI + NaOH - (V)A - NH。 + NaCI+ H:0 ON 化合物C 0.01-00.81-o 00.1 化合物Dは不斉炭素原子をもち,鏡像異性体が存在する。 解答(1)148 Hoa ,a ) H (2)A O.N -CH=CH2 は紙面の手前側にある結 合,II は紙面の裏(奥)側へ 向かう結合を表す。 D HO-C HO-C CH--Br Br C Br 182 第4部 有機化合物 CH--Br =O

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