C14H24O4 の分子式をもつ化合物Aを完全に加水分解したところ, 化合物Bと化合
物Cが物質量比1:2で生成した。
化合物 B は CHO4 の分子式をもつジカルボン酸 (2価カルボン酸)であり, 臭素
と反応し,不斉炭素原子をもつ化合物Dを生じた。 また, 化合物Bを160℃に加熱し
たところ,分子内で脱水反応が起こり化合物Eを生じた。 化合物Bにはシス-トラン
ス異性体(幾何異性体) F があるが, F は 160℃に加熱しても分子内で脱水反応を起
こさなかった。また, 化合物BとFそれぞれに,触媒を用いて水素を付加すると,同
一の化合物を生じた。
化合物Cは不斉炭素原子を1個もつ分子量 88のアルコールであった。 化合物 C を
酸化剤を用いておだやかに酸化すると化合物Gが得られ,この化合物G をアンモニア
性硝酸銀溶液に加えておだやかに加熱すると金属銀が析出した。
問 化合物A~Gの構造式を記せ。 ただし, 光学異性体は区別しなくてよい。