Grade

Type of questions

Chemistry Senior High

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

Waiting for Answers Answers: 0
Chemistry Senior High

このオゾン分解の意味がわかりません。 反応物と生成物が全く同じになっており、中間体が違うだけのように見えますがどういうことでしょうか? 教科書に載っていたオゾン分解は理解できましたが、これとはまた別のものなのでしょうか?

31. 炭化水素の推定 分子式 C5H120 の化合物 A~F について,次の実験1~3を行った。 実験1:化合物A~Fに濃硫酸を加えて加熱すると,いずれからも分子量が70の生成物 が得られた。その生成物を調べたところ,化合物A,Fからは1種類のみが得られた。 化合物 B, C, Dからはそれぞれ2種類が得られ,化合物Bから得られた2種類はシ スートランス異性体であった。 また、 化合物Eからは3種類が得られ,それらのうち2 つはシス トランス異性体であった。 実験2:実験1で化合物Aから得られた分子量70の生成物をオゾン分解したところ,ア ルデヒドGとケトンHが得られた。 オゾン R R3 分解 C=C NER¹ オゾン R³ CIAOTH 分解 R1 R3 C=C R2 R4 R2 0-0 R4 R2 R' ~R4 はアルキ ル基や水素など R4 第酊章 有機化合物 実験3: 化合物 A~F に対して, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を十分な量加え たところ,化合物Cのみが反応しなかった。 ✓(1) 化合物Cの構造式を記せ。 (2)実験2で得られたアルデヒドGの物質名を記せ。 (3) 化合物A~Hの中で,不斉炭素原子を有する化合物をすべて選び、記号で答えよ。 (4) 化合物A~Hの中で, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 沈殿が生成する化合物をすべて選び, 記号で答えよ。 (5) 化合物Fとして考えられるすべての構造を構造式で記せ。 318. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。」 結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。 ( 21 早稲田大)

Solved Answers: 1
Chemistry Senior High

(イ)と(カ)について エステル化とアセチル化の違いがいまだによく分かりません。詳しく教えていただきたいです! よろしくお願いします

(オ) ジアゾカップリング(カップリング) (キ) アセチル化 解説(ア) ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物 (混酸)と反応させる と、ニトロ化がおこり、ニトロベンゼンが生じる。 H2SO4 + HNO3 NO2 + H2O (イ) アニリンに無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり, ア ミドであるアセトアニリドが生じる。 NH2 + (CH3CO)20 ← ブルー NHCOCH3 + CH3COOH (ウ) アニリンに, 氷冷しながら塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させる と,ジアゾ化がおこり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 NH2 + 2HCI + NaNO2 -N2CI + NaCl + 2H2O 塩化ベンゼンジアゾニウムは,高温では不安定であり、加水分解して窒 (エ)(C) 素とフェノールを生じる。 N2C + H2O → OH + HCl + N2 (エ) ベンゼンに濃硫酸を反応させると, スルホン化がおこり, ベンゼ ンスルホン酸が生じる。 + H2SO4 → SO3H + H2O (オ) 塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドを反応させ ると,ジアゾカップリングがおこり, 橙色のカーヒドロキシアゾベンゼン OSH (カフェニルアゾフェノール) が生じる。 -N₂CI+ -ONa HO. HOOD N=NOH + NaCl (カ) サリチル酸に濃硫酸の触媒下でメタノールを反応させるとエス テル化がおこり, サリチル酸メチルが生じる。 OH H2SO4 + CH3OH ~COOH OH + H2O COOCH3 HO (キ) サリチル酸に無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり,エ ステルであるアセチルサリチル酸が生じる。 OH + (CH3CO) 20 ← COOH HO LOCOCH3 + CH3COOH COOH HOOCHM

Solved Answers: 1
Chemistry Senior High

付箋で印をつけてある部分の ・どうしてBとCにカルボン酸が含まれてるとわかったのか ・Aがエステルになるのはどうしてか がよく分かりません

問2 次の文章を読んで, 設問 (1)~(3)に答えよ。 食品用香料に用いられる化合物 Aは分子式 C6H10Og で表され,不斉炭素原子を1 つもつ化合物である。また,化合物 Bは化合物の構造異性体であり、同じく不斉 炭素原子を1つもつ化合物である。 化合物に塩酸を加えて加熱すると,化合物 C HCX と化合物が得られた。 化合物 D を硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて 酸化剤 おだやかに加熱すると,銀鏡反応を示す化合物 E が得られた。 化合物B~E に炭酸 →アルデヒト8F0A ⇒は第一級アルコール 水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物BとCで気体 ア wakicom 化合物 B~E にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると,いずれも特有 の臭気をもつ黄色沈殿 CH3 が生じた。 CH3-C- が発生した。 また, ---R 設問 (1) 文中の空欄 ア → CHCO-or CH3CH(OH). or R CH3 -C-C-R イ OH off + Natio 設問(3) 化合物AおよびBの構造式を図1にならって記せ。 設問(2): 化合物 CおよびD の構造式を図1にならって記せ。反応示す にあてはまる最も適切な化学式を記せ。 (CH) CH3 ●D.Eどちらもヨードホルム 10. H CH3-CH2-CH-O-C- 1 - D:第1級アルコール ⇒OHがついているCに Hが2つ " (R=H) H I-U CH3-C || CH3O 図 1 H OH エタノール E:R-G-H をもつ (アルデヒト) H-C-C-H HE R=H アセトアルデ -C CH-C

Solved Answers: 1