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Chemistry Senior High

構造決定問題なのですが(え)該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

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Chemistry Senior High

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

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(5)で、なんでアルコールは8種類なんですか? 炭素が一から4考えられて?分かりません🙏🏻

19:06 7月17日 (水) olt.toshin.com ● 1 15 問1 次の(a)~(c) の構造で示されるカルボン酸の名称を、下の①~⑤のうちから一つ ずつ選べ。 (a) (b) 2 3 CH-C-OH HO-CH-COOH H H CH₂ HOOC COOH ① 乳酸 ② 酢酸 ③ プロピオン酸 4 マレイン酸 5 シュウ酸 問2 次の文章を読み, 問いに答えよ。 (株)エステルは塩基性の水溶液で加水分解され, カルボン酸の塩とアルコールになる。 (b) 分子式 C5H100 で表されるエステルのうち、いくつかを加水分解して, それぞれ からアルコール A, B, C, D を得た。 Aは第三級アルコールであった。 B は不斉 炭素原子を有していた。 C に濃硫酸を加え 130 ~ 140℃で加熱すると, (ア) 間での脱水反応が起こり, ジエチルエーテルが生じた。 同様にして, 160 ~ 170℃ で加熱すると, (ア) 内での脱水反応が起こり 化合物 が生じた。 また, ア ルコールDはヨードホルム反応を示した。 (1) 下線部(a)で示される加水分解反応を何と呼ぶか。 次の① ~ ④ のうちから一つ選 べ。 4 ① アセチル化 ②エステル化 ③ジアゾ化 ④ けん化 (2) 下線部(b)で示されるエステルのうち, アルコールA を生じるエステル ① 次の①~④のうちから一つ選べ。 5 CH,C–O–CH–CH3 CH3 ② CH3 H-C-O-C-CH3 CH₂ abc不正解 abc 正解 解答表示

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(5)で、なんでアルコールは8種類なんですか? 炭素が一から4考えられて?分かりません🙏🏻

19:06 7月17日 (水) olt.toshin.com ● 1 15 問1 次の(a)~(c) の構造で示されるカルボン酸の名称を、下の①~⑤のうちから一つ ずつ選べ。 (a) (b) 2 3 CH-C-OH HO-CH-COOH H H CH₂ HOOC COOH ① 乳酸 ② 酢酸 ③ プロピオン酸 4 マレイン酸 5 シュウ酸 問2 次の文章を読み, 問いに答えよ。 (株)エステルは塩基性の水溶液で加水分解され, カルボン酸の塩とアルコールになる。 (b) 分子式 C5H100 で表されるエステルのうち、いくつかを加水分解して, それぞれ からアルコール A, B, C, D を得た。 Aは第三級アルコールであった。 B は不斉 炭素原子を有していた。 C に濃硫酸を加え 130 ~ 140℃で加熱すると, (ア) 間での脱水反応が起こり, ジエチルエーテルが生じた。 同様にして, 160 ~ 170℃ で加熱すると, (ア) 内での脱水反応が起こり 化合物 が生じた。 また, ア ルコールDはヨードホルム反応を示した。 (1) 下線部(a)で示される加水分解反応を何と呼ぶか。 次の① ~ ④ のうちから一つ選 べ。 4 ① アセチル化 ②エステル化 ③ジアゾ化 ④ けん化 (2) 下線部(b)で示されるエステルのうち, アルコールA を生じるエステル ① 次の①~④のうちから一つ選べ。 5 CH,C–O–CH–CH3 CH3 ② CH3 H-C-O-C-CH3 CH₂ abc不正解 abc 正解 解答表示

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