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この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

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構造決定問題なのですが(え)該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

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有効数字はどうして3桁ですか

基本例題 24 反応物の過不足 基本 115 116 メタンCH を燃焼させると二酸化炭素 CO2 と水H2Oになる。 いま, 標準状態で4.48 のメタンと11.2Lの酸素 O2 の混合気体が容器中にある。 この混合気体を反応させて メタンを燃焼させた後,室温になるまで放置した。 次の問いに答えよ。 (1) メタンの燃焼の化学反応式を書け。 LONHO (2) 燃焼後に容器内に存在する気体とその物質量を答えよ。 (3) 反応後,気体の質量は何g減少するか。 解説 ■エクセル 未反応の気体があるかどうか、 気体以外の生成物は何かを考える。 (2) 燃焼前のCH4 は 0.200mol, 2 は 0.500mol である。 反 応式から, 0.200mol の CH4 をすべて燃焼させるには,O2 は 0.400mol 必要であり, O2 は 0.500 mol ある。 よって、 CH4 がすべて反応する。 O2 は 0.400mol 反応し, 0.100 mol 余る。 生じるCO2 は 0.200mol, 生じるH2O は液体である。 CH4 202 + CO2 + +2H2O 反応前 0.200 0.500 0 0 変化量 0.200 変化量 -0.400 +0.200 - +0.400 反応後 20 0.100 0.200 0.400 (3) 反応の前後で総質量は変わらないので、 液体の水HO の質量分 (0.400mol×18g/mol = 7.20g) だけ減少する。 化学反応式の 係数は物質量の 関係を表し,こ れから各物質間 の量的関係を把 握する。 解答 (1) CH4+202 CO2 +2H2O (2) O2 0.100mol, CO2 が 0.200mol (3)7.20g

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