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254 第5章 有機化合物
脂肪族炭化水素の元素分析と反応,立体
52 異性体
(2020年度 第4問)
HONDANK OF ADE
次の(1)から(9) の文章を読み, 問1~問5に答えよ。 構造式を答える際には記入
例にならって答えよ。
構造式の記入例
HO
II
CH3-CH2-CH2-C-C-O-
OH
H
C=C
H
-NH2
(1)炭素と水素だけからなる化合物Aを20.5mg量りとり,完全に燃焼させた
ところ,二酸化炭素 66.0mgと水 22.5mg が生じた。 また, 化合物 A の分子
量は150以下である。
(2) 化合物Aに対して白金を触媒として水素を反応させると, 化合物A と等モ
ル量の水素と反応し、 飽和炭化水素化合物 B が得られた。
(3) 化合物Aを酸性の過マンガン酸カリウム溶液と反応させると, 炭素骨格が
直鎖状の化合物 C が得られた。
(4) 化合物 C 0.05mol/L水溶液を20mL量りとり, 0.10mol/Lの水酸化ナ
トリウム水溶液で滴定したところ, 20mL を加えたときに中和点に達し、溶液
はアルカリ性を示した。
(5) 化合物 C をアンモニア性硝酸銀水溶液とともに加熱したが、銀鏡反応を示
さなかった。
(6) 化合物Aを塩基性条件下で過マンガン酸カリウムと反応させると化合物 D
が得られた。 化合物 D は1,2-ジオール (隣り合う二つの炭素上にヒドロキシ
基を有する化合物)で,化合物Aよりも分子量が34 大きかった。また,上記
と異なる方法によって, 1,2-ジオール化合物の立体異性体を作ることができ
る。 そこで, 化合物Aをいくつかの方法で反応させ, 1,2-ジオール化合物D
のすべての立体異性体を合成した。
□ 単体のナトリウムとは反応しない適切な溶媒で化合物Dを溶解させたの
(8) 化合物 D のすべての立体異性体は, 塩基の存在下に無水酢酸と反応させる
ち, 単体のナトリウムを加えて反応させると水素が発生した。
と, モノエステル化合物 E を経由して, ジエステル化合物F に変換された。
(9) 化合物 F に過剰量の CH3 18 OH (メタノールの酸素を同位体 180で置き換えた
化合物) を加えて溶解させ, 酸触媒存在下に加熱還流したところ, 低沸点の化
合物 G が生じた。
問1. 化合物の分子式および構造式を答えよ。
2. 化合物 C の構造式を答えよ。
間 3.0.10molの化合物 D を過剰量の単体のナトリウムと反応させたときに発
生する水素の体積 ( 0℃, 1.01 × 10 Pa) を有効数字2桁で答えよ。
4. 化合物DとEの考えられる立体異性体の数をそれぞれ答えよ。
問5 化合物 G の構造式を答えよ。 なお, 化合物 G に同位体 180 が含まれる場
合は 180 と明記せよ。
