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Chemistry Senior High

光を照射してベンゼン環への付加反応が起きることはないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-8,8,1 次の文を読んで,以下の問1~3に答えよ。 アルキルベンゼンの,アルキル基とベンゼン環のどちらか一方の水素原子を塩素で置換する ためには,それぞれ異なった方法が用いられる。例えば,エチルベンゼンと少量の塩素を, (a){(イ)光を照射して(口) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子式 CHC1の2種類の構 造異性体が生成するが, (b){(イ) 光を照射して (ロ) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子 式CHC1の3種類の構造異性体が生じる。 このような塩素化反応の生成物の数は、芳香族化 合物の構造によって異なる。 | 種類の異性体があり,化合物 Aはそのうちの1 分子式 C9H12の芳香族炭化水素には つである。鉄粉の存在下, 暗所で化合物 Aを塩素と反応させると, 分子式 C9 HCl の2種類の HO-O H 構造異性体が生成した。 一方, 光を照射して化合物Aを塩素と反応させると, 分子式 CH11Cl の3種類の構造異性体 B, C, D が生成した。 化合物 B を加水分解すると, ヒドロキシ基をも つ化合物E が得られた。 化合物E に, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると, 次式の反応により化合物が生成した。 E + 4I2 + 6NaOH→ F + CHI3 + 5NaI + 5H2O 化合物 Fは水に溶解し, その水溶液に硫酸を加えて酸性にすると,化合物 G が析出した。

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問題の(2)の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... Read More

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

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酢酸エチルの合成実験についてわからない点があるのですが、炭酸水素ナトリウムを、加えた後2層に分離したのはエタノールとエーテルが油層で酢酸ナトリウムが水槽でしょうか?また、その後塩化カルシウムを入れて2層に分離したのは何が起こっているのか分からないです。教えて頂きたいです。よ... Read More

還流冷却器 3-2 次の方法で,氷酢酸とエタノールから酢酸エチルの合成を行った。 次頁の問1~7に答えよ ただし, 原子量はH=1.0, C=12,0=16 とする。 図Aの装置を組み立て, 内容積 500mLのフラスコに氷酢酸120g, 無水エタノー ノール100g) 濃硫酸 30g を入れ, 沸騰石を加えて沸騰水浴中で30分間加熱した。 加熱を止め室温まで冷や したのち,ろうとを用いて反応液を蒸留フラスコに移し, あらたに沸騰石を加えた。 図Bのよ (1) うに装置を組み立てて蒸留を行い, 受器に得られた 留出液に蒸留水 20mLを加え,よく振り 加え中和した。 その液を分液漏斗に移し,静かに放置すると2二層に分離した。 水層を捨て、 まぜながら青色リトマス紙が赤変しなくなるまで, 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を少しずつ 酢酸エチルを含む層に,氷水で冷やした 50% 塩化カルシウム水溶液20mL を加えてよく振 りまぜたのち、静かに放置すると二層に分離した。 酢酸エチルを含む層を三角フラスコにとり 粒状塩化カルシウムで水分を除いたのち, 再び蒸留を行って沸点 78℃の純粋な酢酸エチル 132gを得た。リトマス紙「赤=酸性 気体を液体に 戻すため 青青=塩基性 図 A HID 温度計 ・気体(沸点を はかる) 枝付きフラスコ リービッヒ冷却器 ・沸騰石 水浴 ガスバーナー 図 B 水 スタンド 脱脂綿 一角フラスコ 汗に たしたもの み入る. 問 問 問

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この問題についてまずなぜ炭酸ナトリウムを、入れているのか分からないです。NaOHではいけないのでしょうか。それと、強塩基にすると固体で加熱すると溶解するのがこの構造式からどの様に読み取れば良いのでしょうか? また、共通イオン効果についていまいち理解できていないので教えて頂き... Read More

II メチルオレンジの合成実験に関する次の文を読んで,下の問 本 スルファニル酸 (H2NCH4SOH) を炭酸ナトリウム水溶液に溶かした溶液をビーカーにと り,亜硝酸ナトリウム水溶液を加えた後, 20~5℃で塩酸を少しずつ加えると固体が析出 した。温度を0~5℃に保ったまま,ここにジメチルアニリン (C6H5N (CH3)2)の酢酸溶液 を加えてかき混ぜると, 反応液は赤橙色となった。 次に, 水酸化ナトリウム水溶液を加えて 反応液を強塩基性にすると、 固体が析出した。 ビーカーを湯浴で加熱すると固体は溶解し 2 たが, 冷却すると再び 固体が析出した。 反応液をろ過し, ろ紙上の固体を飽和食塩水で 洗い, さらに少量の冷水で洗って乾燥し, 純粋なメチルオレンジを得た。 H 問5 メチルオレンジの構造式を記せ。 問6 下線部①の操作を5℃以上で行うとどうなるか。 簡潔に述べよ。 問7 下線部 ②の固体と下線部③の固体の主成分は同一である。 析出した固体を一度溶解さ せた理由を簡潔に述べよ。 問8 下線部④において, 水ではなく飽和食塩水を用いた理由を簡潔に述べよ。 (

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Dについて質問です。直鎖なのはわかるのですが両端につくというようなケースは考えなくて良いのでしょうか。教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-3 【問題】 グリセリンのエステル 4/36/7 の文を読んで,以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0,C=12,016と なお, 構造式は次の例にならって記せ。 0 || C4H9-C-O-CH2-CH-C-C3H5 CH3 カルボン酸が生成する。 9.2gのアルコールCを完全燃焼させると, 13.2gの二酸化炭素と C, H, OからできているエステルAとBを加水分解すると, それぞれからアルコールCと 7.2gの水が生成する。 また, アルコールCを酢酸エステルEにすると, Eの分子量はCの分 子量に比べて126増える。 この方 Dは直鎖の飽和脂肪酸である。 カルボン酸D の元素組成(質量パーセント)は,Cが76.0% Hが 12.7% である。 8.90gのエステルAを加水分解すると,8.52gのカルボン酸 D が得られる。得られたカル ボン酸は 3.00×10 molの水酸化ナトリウムと反応してナトリウム塩 F を生成する。また、 3.58gのエステルBを加水分解すると2.84gのカルボン酸Dが得られる。 問1 アルコールCの構造式と化合物名を記せ。 また, エステルEの構造式を記せ。 問2 エステルAとBの構造式を記せ。 可能な構造式が複数ある場合は,そのすべてを記せ。 問3 Aのようなエステル,F のようなナトリウム塩は,それぞれ一般に何とよばれているか。 問4 エステルAの融点 密度として最も適当と考えられる値を次の中から選んで記号で答 えよ。 〔融点〕 (a) 100℃より低い (b)100℃から200℃の間 〔密度〕(d)1g/cmより小さい (e)1g/cm から 1.5g/cmの間 (f)約2g/cm3 (c)200℃より高い 4-4 次の よい。 動 造は 応 す ら ま が反発し

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ベンゼン環側鎖の酸化についてなのですが中性から塩基性のKMnO4でしか酸化できないと思っていたのですが二クロム酸カリウム、しかも硫酸酸性下でも可能なのですか? 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

7-3 【復習問題】 CHNO2の構造決定 % 有機化合物 A~E に関する次の文を読んで,以下の問1~5に答えよ。化学反応式中の有 機化合物は構造式を用いて記せ。 AはC7H-NO2 の分子式をもち,かつ,希塩酸にも水酸化ナトリウム水溶液にも溶けないパ ラニ置換ベンゼン誘導体である。 A を二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液と長時間加熱した 後,反応液を冷やすとBが析出した。 Bは水に溶けにくいが, (a) 炭酸ナトリウム水溶液に発泡 しながら溶けた。 (b) Bをエタノールに溶かし、その溶液に塩化水素を通じると,中性物質Cが得られた。 0.195gのCを溶液にして適当な触媒とともに密閉容器中で水素により還元した。 この反応で、 Cは標準状態 (0℃, 1.013 × 10 Pa) で約67mLの水素を吸収し,Dに変化した。CDを希塩 (a) 酸に溶かし, 冷やしながら亜硝酸ナトリウムと反応させ、ついで,この溶液をナトリウムフェ にして ノキシド溶液に加えると, 有色の化合物Eが生じた。 問1 A~E の構造式を記せ。 問2 下線部(a)の反応を化学反応式で示し, この溶液からBを取り出す最も適当と思われる 方法を,次の(ア)~(オ)の中から選び、その記号を記せ。 (ア) 多量の水を加える。 ただし (イ) 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 (ウ) 二酸化炭素を吹き込む。 式で記せ。 (エ) 塩酸を酸性となるまで加える。 (オ) エタノールを加える。 問3 下線部(b)の反応における塩化水素の役割を記せ。 また, 塩化水素にかわりうる物質の名 称を一つ記せ。 問4 下線部(c)の反応を化学反応式で表し,また,この反応の名称も記せ。 問5 下線部(d)の反応を化学反応式で記せ。

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