31. 炭化水素の推定 分子式 C5H120 の化合物 A~F について,次の実験1~3を行った。
実験1:化合物A~Fに濃硫酸を加えて加熱すると,いずれからも分子量が70の生成物
が得られた。その生成物を調べたところ,化合物A,Fからは1種類のみが得られた。
化合物 B, C, Dからはそれぞれ2種類が得られ,化合物Bから得られた2種類はシ
スートランス異性体であった。 また、 化合物Eからは3種類が得られ,それらのうち2
つはシス トランス異性体であった。
実験2:実験1で化合物Aから得られた分子量70の生成物をオゾン分解したところ,ア
ルデヒドGとケトンHが得られた。
オゾン R R3
分解
C=C
NER¹
オゾン
R³ CIAOTH
分解
R1
R3
C=C
R2 R4
R2 0-0 R4
R2
R' ~R4 はアルキ
ル基や水素など
R4
第酊章
有機化合物
実験3: 化合物 A~F に対して, 硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を十分な量加え
たところ,化合物Cのみが反応しなかった。
✓(1) 化合物Cの構造式を記せ。
(2)実験2で得られたアルデヒドGの物質名を記せ。
(3) 化合物A~Hの中で,不斉炭素原子を有する化合物をすべて選び、記号で答えよ。
(4) 化合物A~Hの中で, ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色
沈殿が生成する化合物をすべて選び, 記号で答えよ。
(5) 化合物Fとして考えられるすべての構造を構造式で記せ。
318. 有機化合物の構造推定 次の文を読み、下の各問いに答えよ。」
結合は、次のようにオゾン分解によって切断される。
( 21 早稲田大)