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Chemistry Senior High

操作D.A.Eの順番についてなのですがなぜそのようになるのかが分からないです。酸化と還元の順番を逆にしたり、この問題では不可ですが酸化、エステル化、還元の順番で反応を起こしてはいけないのでしょうか。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

ベンゾカイン (局所麻酔剤)の合成 トルエンに操作 C を行うと, 主要な生成物として異性体の関係にある2種類の化合物と3 られる。 化合物4の分子量は227であり, 元素分析を行ったところ, 炭素 37.01%, 水素 2.22%, が生成する。 さらに温度を上げて長時間反応を続けると, 爆薬として用いられる化合物が得 窒素 18.50% であった。 分離精製した化合物を原料に用いて, ベンゾカインの合成を行った。 化合物2に操作 D を行うと化合物5が得られ,化合物5に操作を行うと化合物が得られる。 化合物に操 作を行うとベンゾカインが得られる。 Ci 10 16 操作 C 操作 C -CH 化合物2+化合物 化合物 4 長時間 分離精製 操作 D 操作 A 操作 E 化合物2 → 化合物 5 化合物 6 coun NO< 0217 →H2N- -COOCHCH ベンゾカイン 問5 化合物 アセトフェネチジンの構造式にならって記せ。 操作に当する操作を下記の【操作】から選び、番号を記せ。 問7 下線部(a), (b)で示された反応名を記せ。 【操作群】 (1) 水酸化ナトリウム水溶液を加えて温める。 (2) エタノール溶液にして, 少量の濃硫酸を加えて温める (3) 無水酢酸を加えて加熱する。 (4) 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱し、その後、酸性にする。 5℃以下に冷やしながら塩酸酸性にして、亜硝酸ナトリウム水溶液を加える (6) ナトリウムフェノキシドの水溶液を加える。 (7)希塩酸を加えて温める。 (8) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加える。 (9) スズと塩酸を加えて加熱し,その後,塩基性にする。 (10)濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱する。 (1) 臭素と鉄粉を加える。 (12) 濃硫酸を加えて加熱する。

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Chemistry Senior High

ベンゼン環側鎖の酸化についてなのですが中性から塩基性のKMnO4でしか酸化できないと思っていたのですが二クロム酸カリウム、しかも硫酸酸性下でも可能なのですか? 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

7-3 【復習問題】 CHNO2の構造決定 % 有機化合物 A~E に関する次の文を読んで,以下の問1~5に答えよ。化学反応式中の有 機化合物は構造式を用いて記せ。 AはC7H-NO2 の分子式をもち,かつ,希塩酸にも水酸化ナトリウム水溶液にも溶けないパ ラニ置換ベンゼン誘導体である。 A を二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液と長時間加熱した 後,反応液を冷やすとBが析出した。 Bは水に溶けにくいが, (a) 炭酸ナトリウム水溶液に発泡 しながら溶けた。 (b) Bをエタノールに溶かし、その溶液に塩化水素を通じると,中性物質Cが得られた。 0.195gのCを溶液にして適当な触媒とともに密閉容器中で水素により還元した。 この反応で、 Cは標準状態 (0℃, 1.013 × 10 Pa) で約67mLの水素を吸収し,Dに変化した。CDを希塩 (a) 酸に溶かし, 冷やしながら亜硝酸ナトリウムと反応させ、ついで,この溶液をナトリウムフェ にして ノキシド溶液に加えると, 有色の化合物Eが生じた。 問1 A~E の構造式を記せ。 問2 下線部(a)の反応を化学反応式で示し, この溶液からBを取り出す最も適当と思われる 方法を,次の(ア)~(オ)の中から選び、その記号を記せ。 (ア) 多量の水を加える。 ただし (イ) 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 (ウ) 二酸化炭素を吹き込む。 式で記せ。 (エ) 塩酸を酸性となるまで加える。 (オ) エタノールを加える。 問3 下線部(b)の反応における塩化水素の役割を記せ。 また, 塩化水素にかわりうる物質の名 称を一つ記せ。 問4 下線部(c)の反応を化学反応式で表し,また,この反応の名称も記せ。 問5 下線部(d)の反応を化学反応式で記せ。

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