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Chemistry Undergraduate

緊急です、!!!! この反応機構を矢印付きでお願いしたいです、、🥺

21:21 三 46 について | セクション 2.2 NeuroPコアの不斉合成 これ 林ピロリジン触媒存在下での9aの8への有機触媒マイケ ル付加反応とそれに続くアルデヒドの還元は、我々の以 前の報告 [26]と同様に行われ、2段階で89%の収率でアル コール7aが3:1のシン/アンチジアステレオマー混合物と して得られ、シン-7aで86%のee、 アンチ-7aで90%のee であった(図3)。 続いて、 キャンディらの条件下での 酸化Nef反応により、 87%という非常に良好な収率と16:1 のジアステレオマー比で二置換ラクトン11が得られ、 はDBU触媒による熱力学的平衡によってさらに濃縮され た。ラクトンをDIBAL-Hで還元してラクトール6aを得た 後、最初のウィッティヒ反応で開環し、アルコール12を 76%の収率で得た。塩基促進脱離副生成物13の生成を抑 制するために、徹底的な最適化が必要であったことを強 調しておくべきである。 最適化された拡張性と再現性を 備えた条件は、0℃でトルエン中の過剰量のメチル(トリ フェニルホスホニウム) 臭化物から生成したイリドの懸濁 液に6aをゆっくりと制御添加し、その後室温まで昇温す るというものである(詳細は補足情報の表S1およびS2を 参照)。 8 1.A (5mol.%), NO2 P-Nitrophenol (10 mol. %) THF, 15°C, 4 days 2. NaBH4, MeOH, 0 °C, 1 h 89% (two steps), syn/anti 3:1 OPMB 9a *NO2 + HO. HO. OPMB syn-7a anti-7a 86% ee NO2 OPMB 90% ee MePPh3Br, KHMDS Toluene 20°C to rt, 16 h NaNO2 AcOH DMF, 40°C, 16h 1.DBU (20mol.%.) HO THF, r.t., 16 h 2. DIBAL-H Toluene, 87%, trans/cis 16:1 OPMB OPMB 11 -78 to -50°C, 30 min 6a 97% (two steps) HO. HO -OPMB 12 76% スキーム3 13 9% OPMB A Ph Ph OTMS

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Chemistry Senior High

実験の(5)についてなのですが水の付加反応必ず酸性条件下で行わなければいけないのでしょうか? 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

問2 問3 問4 (6) 突 た、得ら (7) Dはナ 実 医科歯科 Nuclec 7-9 【復習問題】 核磁気共鳴(NMR) 6/9 6/15 次の文を読み, 問 1~5に答えよ。 12.0. N. CAN HUNK. 2-メチルプロパンが十分に存在する状態で臭素蒸気と混合して光を照射したところ,化合物 Aと臭化水素が得られた。 Aの性質を調べるために,次の(1)~(7)の実験を行った。 [実験] (1)Aの構造を決定するために,水素核磁気共鳴スペクトルを測定した。 水素核磁気共鳴とは 'H 水素原子核が特定の電磁波を吸収する現象で,吸収する波長は水素原子の結合のしかた など化学的環境によって異なる。また,現れた信号の面積比(ピーク面積比)は水素原子の数 の比を表す。例えば,エーテルの一種である化合物 C1-CH2-O-CH 3 の水素核磁気共鳴ス ペクトルでは,図1のように2種類の信号 aおよびbが現れる。また,現れた信号の面積比 は a:b=2:3 となり, CH2 と CH の水素原子の数の比に相当する。Aの水素核磁気共鳴ス ペクトルは図2となり, 1種類の信号しか示さなかった。 HИ.02 合 Cl-CH2-0-CH3 b a が生成する温度を上げて られる。 4分子量は237 を行うとの区 図1 化合物 Cl-CH2-O-CH3 信号の面積比a:b=2:3 図2 化合物 A す (2)エタノール溶液中で水酸化ナトリウムとAを70℃で加熱したところ,化合物Bが気体 として発生した。 (3) 臭素の四塩化炭素溶液にBを通じたところ, 赤褐色が脱色した。 (4)Aを水に加えてかき混ぜたところ,化合物 C が生成して完全に溶けた。 この時、水溶液は 酸性になった。 (5) B を酸性の水溶液に通じても, C が生成して溶け込んだ。 651 そ 問5

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Chemistry Senior High

光を照射してベンゼン環への付加反応が起きることはないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-8,8,1 次の文を読んで,以下の問1~3に答えよ。 アルキルベンゼンの,アルキル基とベンゼン環のどちらか一方の水素原子を塩素で置換する ためには,それぞれ異なった方法が用いられる。例えば,エチルベンゼンと少量の塩素を, (a){(イ)光を照射して(口) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子式 CHC1の2種類の構 造異性体が生成するが, (b){(イ) 光を照射して (ロ) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子 式CHC1の3種類の構造異性体が生じる。 このような塩素化反応の生成物の数は、芳香族化 合物の構造によって異なる。 | 種類の異性体があり,化合物 Aはそのうちの1 分子式 C9H12の芳香族炭化水素には つである。鉄粉の存在下, 暗所で化合物 Aを塩素と反応させると, 分子式 C9 HCl の2種類の HO-O H 構造異性体が生成した。 一方, 光を照射して化合物Aを塩素と反応させると, 分子式 CH11Cl の3種類の構造異性体 B, C, D が生成した。 化合物 B を加水分解すると, ヒドロキシ基をも つ化合物E が得られた。 化合物E に, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると, 次式の反応により化合物が生成した。 E + 4I2 + 6NaOH→ F + CHI3 + 5NaI + 5H2O 化合物 Fは水に溶解し, その水溶液に硫酸を加えて酸性にすると,化合物 G が析出した。

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