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Chemistry Senior High

写真1枚目の左が問題で右が解説なのですが、(1)の(オ)を還元した時に、写真2枚目の部分がエノールに見えるのですがこれってカルボニル化合物になったりしないのですか?

136 第5編 有機物質の性質 239 <エステルの還元による構造決定 ★★★ エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られる。 一方、エステルを 還元的に分解すると,次の反応式で示すようにR-CH OH およびR'−OH の2種類の アルコールが生成する。 ここで、Rおよび R' はアルキル基を表している。 → R-CH OH + R'−OH R-C-O-R O このエステルの還元には水素化アルミニウムリチウム (LiAIH) が試薬として有効に 作用する。 このLiAIH」 はLi+とAIHからなるイオン結合性の物質で、 水素化物イオン H を生成してカルボニル基の炭素原子を攻撃するので、カルボニル化合物の還元な どに広く用いられる。例えば、アルデヒドやカルボン酸は第一級アルコールに,ケト ンは第二級アルコールに還元することができるが、カルボニル基をもたないアルケン やアルキンをアルカンに還元することはできない。 以上のことをもとにして,次の各 問いに答えよ。 (1) 次の化合物(ア) (オ) を LiAIHで還元したとき、同一の生成物を生じる組み合わせ をすべて記号で選べ。 (ア) CH3CH2-CH=CHO (イ)CH3CH2-C-CH3 O (I) CH-CH-CH-C-O-CHS O (ウ) CH3CH2-CHO (オ) CH3-C-O-CH=CH-CH3 分子式がCeHis で、2個のエステル結合を有する化合物Aがある。 A を LiAIH』で 還元したところ,いずれも不斉炭素原子をもたない3種類の化合物 B, C,D が得られ た。 B は分子式がC-HBOで, 酸化するとケトンを生成した。 Cは分子式がC4H10O2の 2価アルコールであった。 一方, Aを酸を触媒として加水分解したところ, 3種類の化合物B, E, F が得られ, そのうちEには1個の不斉炭素原子が含まれていた。 (2) 分子式 CaHiiO2の2価アルコールには全部で何種類の構造異性体が存在するか。 また,そのうち不斉炭素原子をもたない異性体は何種類あるか。 ただし, 2個以上 のヒドロキシ基が同一の炭素原子に結合した化合物 (gem-ジオールという)は不安 定なので、除外して考えるものとする。 (3) 化合物B,E,Fの構造式をそれぞれ記せ。 (4) 化合物Aの構造式を記せ。 (5) 同位体を分子内にもつ水 (H2O) で化合物Aを加水分解したとき, 生成する 化合物B,E,Fのうち"Oを含むものをすべて記号で記せ。 (関西大改) しかし, 本間は化合物 D, F に対しては何種類の立 体異性体が存在するかの可能性を問うているだけで あるから, トランス形の2種類とシス形 (メソ体) の 合計3種類と答えるのが正解である。 参考 239 (1) (ア) (エ), (ウ) (オ) (2) 6種類, (不斉炭素のないもの) 3種類 (3) B E O CH3-CH-CH 3 HC-CH-C-OH CH₂-OH OH 0 CH₁-C-OH (4) F シス付加とトランス付加 100 アルケンに対する臭素付加は、2個のBr原子 が同時にC=C結合に付加するのではなく、2段 階の反応で行われる。すなわち, C=C結合の つくる平面の一方から先に Br* が付加し、その 反対側から少し遅れて Br" が付加する。 このよう.. うな付加をトランス付加といい, アルケンに対 するハロゲン化水素水 硫酸などの付加も同 様に行われることが知られている。 一方、アル ケンに対する水素付加は、白金やニッケルなど の金属触媒を用いる。 このとき, アルケン分子 も水素分子も金属表面に吸着され, 活性錯体を つくることで水素付加が起こる。このとき 2 個のH原子はアルケンのC=C結合のつくる平 面に対して同一方向からのみ付加する。 このよ うな付加をシス付加という。 硬化油の製造な ど, 金属触媒を用いた水素付加はシス付加で行 われることが知られている。 。 11 CH 30 CH.-C-O-CH,-CH-C-O-CH-CH3 解説 (1) 生成物はそれぞれ次の通り。 (ア) C-C-C-C-OH (1-ブタノール) H CH3 (1) C-C-C-C (ウ) C-C-C-OH (1-プロパノール) (エ) C-C-C-C-OH, C-OH (メタノール) (オ) C-C-OH (エタノール) O R-C-O-R' LiAIHA OH (2-ブタノール) H. C-C H&C Co − CH-CH-CHO 転位H (5) EとF R-C-O-R 11 。 R-CH2OH +R-OH すなわち, エステル結合1個につき, H原子が 個増加する (加水分解ではないので、原子は一) Aはエステル結合を2個もつので, B,C,D の分子式 中の原子数の合計は, A の分子式に4×2=8 [個]] H原子を加えたものに等しい。 ... D の分子式: CH1608 +8H-C3H.O (B) _CHO_(C)=CHO C-C-C-OH (1-プロパノール) (2)(3) A を LiAIHで還元的に分解すると,いず れもアルコールが生成する。 R-CH₂OH + R'-OH ..Dはアルコールなので、エタノールと決まる。 また, B (分子式 CHO) を酸化するとケトンを生成 するので、Bは第二級アルコールの2-プロパノール。 C (分子式 CH2O2) は2価のアルコールで、その可 能な構造は,炭素骨格 (i) C-C-C-C (ii) C-C-C をもとにして,題意より同一の炭素原子にOH基が 1個だけ結合したものだけを考えればよい。 (a) (b) (c) (d) C-C-C-C OHOH C-C-C-C OH OH C-C-C-C OH OH (e) C C-C-C LL OHOH ② ① ジエステル→ C-C-C OH OH 構造異性体は全部で6種類。 このうち、不斉炭素 原子をもたないのは (c), (e), (f) の3種類。 Aはジエステルだから、 加水分解の式は次の3種 A+2H2O→B+E+F ジエステル C-C-C-C- OH OH ジカルボン酸+アルコール+アルコー ③ ジエステル→ ヒドロキシ酸+アルコール+カルボン 二価アルコール+カルボン酸+カルボン このうち、Bは第二級アルコールと決まってい ので、③は不適。 また, E, F のうち,不斉炭素 子をもち得るEはC 化合物の方である。 ∴. FはD(エタノール) と同じ炭素数2の化 である。 (i) Fをエタノールとすると, Eはジカルボ となるが, Cのジカルボン酸で不斉炭素原子 つものは存在しない。 (① は不適) .. Fは酢酸であり、 EはCヒドロキシ酸で、 Eを還元して得られるCは不斉炭素原子をもた ce), (f) のいずれか。 よって E えられる構造式は', 'f' この 不斉炭素原子をもつのは、 最後の (f)' である。 (e) C (f) c HỌ-C-C-C-COOH HOOC-C-C HO-C-CO (c)' OH .Eは(f)'と決まり Cは(f) ' を還元し をもつ (f) と決まる。

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Mathematics Senior High

測定値がわざわざ書かれてるのはナゼですか? 確かめをするためですか? もし合わなかったらどうするのですか??教えて欲しいです

入試攻略 炭素、水素、酸素だけからなるアルコールを構成する元素の割合を調べ たところ、質量パーセントで炭素64.9%, 水素 13.5%であった。 また,こ のアルコールの分子量の測定値は74であった。 アルコールの分子式を求め よ。ただし、原子量はH=1.0,C=12,O=16とする。 ( 広島市立大 ) この必須問題5 解説 解法1 このアルコール100gには、64.9gの炭素原子と13.5gの水素原子が含 い こまれるので、酸素原子が, 100-64.9-13.5=21.6〔g〕 出含まれる。 C:H:O: 100gあたりの 物質量の比 答え C&H10O 01.35で割るとよい =4:10:1 なので,組成式はC4H10 O, 式量は4×12+1.0×10+16=74 だから分子量 と一致する。よって,分子式はC4H10Oである。 HONY 0: =5.40:13.5:1.35 HARM 解法2 分子式をCH, O2 とすると, 分子量の64.9%はC原子x 〔個〕の相対質量 に一致する。 水素原子、酸素原子についても同様のことがいえるので,次式 が成り立つ。 S HOLAY 分子量 C: 74 × 64.9 〔g〕 12 [g/mol]. H: 74 X : 74 × 質量の割合 64.9 100 13.5 100 13.5〔g〕 21.6 〔g〕 : 1.0[g/mol] 16 [g/mol] 分子内 原子数 原子量 = x × = 2 y x 1.0 21.6 100 よって,x≒4, y≒10,²≒1となり, 分子式はC4H10Oである。 12 × Cum 1004.0- XOD.E=ANT (0010-01S) -ON=0 [ym 001 = 16 OHO

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Chemistry Senior High

演習5、6がわかりません… 化学を受けたことがないため、教えていただけると嬉しいです🙇

(2) CH3-C-OH, CH-CH-CH』 || O OH 演習 5 A 結合を 化合物A.B.CおよびDはいずれもCH』 の分子式を有する異性体である。これらはいずれも分子内に⑦7)[ 有している。 A, B およびCの(ア) ]結合に白金を触媒として水素を付加すると,いずれからもブタンを生成する。これ に対してDのア) | 結合に水素を付加すると2-メチルプロパンを与える。 CおよびDをそれぞれ, 臭素水と反応させる 結合に付加した化合物, CからはEが, D からはFが生成する。 Eには不斉炭素原子が1個存在するが と臭素が) Fには存在しない。 AとBも臭素水との反応により (7) [ | 結合に臭素の付加した化合物を生成し, AとBいずれから得 られる化合物にも不斉炭素原子が2個存在する。 問1 (ア) にもっとも適当な語を書け。 問2 AとBの構造式を書き, それぞれを区別できる化合物名を記せ。 どちらがで,どちらがBかは明記しなくてよい。 問3C,D,EおよびF の構造式を書き, 不斉炭素原子を C* で示せ。 HO-HO HOI -HO-0-0-H (S) ALL O 演習 6 次の文章(1)~(9) を読んで化合物A〜Lの示性式または構造式を記せ。 (1) 有機化合物 A, B, C, D はいずれも同じ分子式C4H10O をもつ。 (2) A,B,Cは金属ナトリウムと反応して水素を発生する。 (3) D はエタノールを濃硫酸と約130℃に加熱することによって得られる揮発性の高い液体である。 (4) BとDは硫酸酸性の二クロム酸カリウム溶液では酸化されない。 Aloes & SISAK H (5) A を酸化するとアセトンと同じ原子団(官能基) をもつが得られる。 (1)& * (9) 酸を触媒としてKとエタノールを反応させるとLが得られる。 UFT -0-0-880TXIA DER ION HO HOOOD HO HO (1) (6) Aから1分子の水が失われると, 3種類のアルケンF,G, H が生成する。このうち, GとHは幾何異性体の関係にあ HO HOQO3-HO る。 And POLSK HO. HD-0-0- XI S を行った。 化合物A 化合物 3 (7) 触媒を用いて F,G, H各々と水素を反応させると,いずれからもアルカンⅠ が得られる。 (8) 炭素鎖が直鎖状であるCを酸化すると, フェーリング液を還元する性質をもつJが得られ, Jをさらに酸化すると酸 its 30 #ARTJID&OH 14FA 性化合物 Kが得られる。 *.6388 中性物 化合

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Chemistry Senior High

なぜ、この問題でジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、イリプロピルエーテルが出るのか教えて頂きたいです。 よろしくお願いします。

料やニトログリセリンの製, L E エーテル 炭化水素分子の隣りあったC原子のアルコール アルデヒドーカルボン酸 一酸化 脱水」 エーテル R-O-R' 間にO原子が結合した構造の化合物を エーテルという。 アルコールと構造異 ether 性体の関係にあるが, 分子間力が小さい ので,分子量が同程度のアルコールより も沸点はずっと低く、単体のナトリウム とも反応しない。 また, 水に溶けにくく, 有機化合物を溶かす。 そのため, 有機溶 媒として用いられる。 ジエチルエーテル は揮発性の液体で, 引火しやすく, 麻酔作用がある。 問 6 分子式 C4H10O で表される化合物の構造式をすべて示し、それぞれ単体のナ トリウムと反応するかどうか答えよ。 ■ エタノールは,エチレンを濃硫酸に吸収させた後,水を加えて分解しても生成する。 酸化 ジエチル エーデル エステル (R,R'は炭化水素基を表す) エチルメチル エーテル エステル化 ケトン ①表 17 エーテルの例 名称 化学式 ジメチル CH3-O-CH3-25℃ エーテル C2H5-O-CH 3 沸点 7°C C2H5-O-C2H5 34℃ 15 る 20

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