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Chemistry Senior High

この問題で酸素原子4つ持つ化合物Aは加水分解生成物が一価のエタノールだからエタノール2分子と2価の酸物質1分子のエステルとありますが、これは知識問題ですか 至高のプロセスを教えて下さい

問6 アルデヒド基による還元性 |7 H-C-0-CH-CH2-CH3 I CH 3 40 例題16 マレイン酸, フマル酸のジエステル 次の文を読み、以下の問に答えよ.ただし, H. 原子量はH=1.0,C=12,0=16とする. な お、 構造式は右の例のように示せ。 炭素,水素,酸素よりなる化合物Aの元素 分析値は,炭素55.8%, 水素 7.0%で,分子量 は172であった. この化合物Aを加水分解したところ、エタノールと酸性物質Xが得られた.このX の0.10gを中和するには0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液17.3mLを要した.ま またこのXの酢酸溶液に臭素 (Br) を加えると, その赤褐色は消えて無色になった.さ らに、白金触媒の存在下で, 0.58gのXは標準状態の水素(H2) 112mLと反応した. 一方、この酸性物質Xには,B,CおよびDの構造異性体が考えられる. BとCは触 媒の存在下で水素(H2) と反応させると,同一の酸性物質Eを生じる. また, BはCに 比べて融点が著しく低く、Bを加熱すると分子内で脱水縮合反応が起こってFになる. 問1 化合物Aの分子式を書け. 問2 酸性物質Xの分子式を書け. 問3 化合物B,C,D, E およびFの構造式を書け. H. N H H Br OH 55.8.7.0.37.2 LOH 29 ◆ポイント> エステルが,分子中に酸素原子4個を含むときは,多くの場合, ① ジカルボ 酸(たとえばマレイン酸、フマル酸、フタル酸, テレフタル酸)と2分子の一価アルコー とのエステル, ②二価アルコール(たとえばエチレングリコール)と2分子のモノカルボ 酸とのエステルを考えるとよい. [解説] 答 [鳥取大〕 問1 化合物Aの原子数の比 C:H:O=12: T ≒2:3: 16 組成式 C2H3O(式量43) (CHO),=172 ...n=4 Aの分子式 CH12O4 問2 加水分解生成物が一価アルコールのエタノールであるから、酸素原子を4個も 合物A TVイール2分子と二価の酸性物質X1分子のエステルと考えられる. するから、

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この3個の部分がよく分かりません。エステル1個あって加水分解したらアルコールとカルボン酸の2個に分かれますよね。ということは、エステル2個あったら3個に分かれるってことでは無いのですか?と思ったら、下に鎖状の時は2分子と書いてあるし。どういう違いがあるのでしょうか? こつ... Read More

が析出した。 (中央大) 15 235 〈大環状エステルの構造決定>★★★ 天然より得られる有機化合物には,さまざまな種類の分子が種々の結合によって連 なり,大環状構造を形成しているものがある。このような化合物の中で,C13H20O6の 分子式をもち,エステル結合を含む14員環光学活性化合物Aがある。 A の構造を決 定する過程で次のことが明らかとなった。 下の各問いに答えよ。 Aを,エステル結合をすべて切断する条件で加水分解すると, 化合物B, Cおよび Dが得られた。Bは, 分子式C3HsO2 をもつ光学活性体で,分子中の酸素はいずれもヒ ドロキシ基として存在していた。 Cは, 分子式 C6H12O3 をもつ光学活性体であるが, 分子中のカルボキシ基をヒドロキシ基まで還元すると,光学不活性となった。また, Cについて分子内エステル化反応を行うと,光学活性六員環化合物Eが得られた。 (注) 分子内エステル化反応とは,同一分子中の - OH基と - COOH基が脱水反応によ りエステルを形成し, 鎖状化合物から三員環以上の環状化合物を生成する反応を いう。 この段階でDには,いくつかの異性体の可能性が考えられる。 しかし, Aが14員 環化合物であることを考慮すると,Dの構造は1種類に特定することができる。 (1) 化合物Dの分子式を書け。 (2) 化合物B,C,D,Eの構造式を書け。 なお,不斉炭素原子には*を付けよ。 (3) 光学異性体も含め, 化合物Aには何種類の異性体が存在するか。 HO 0000 HO ( 慶応大)

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