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この問題の問2で、3枚目のように考えたのですが、答えが違っていました。答えは油脂のmolを使って解いていたのですが、なぜこの考え方だと間違っているのですか?

第 191問 油脂の構造決定 油脂は,3分子の脂肪酸と3価アルコールのグリセリン1分子がエステル結合した化合 物である。天然物から抽出し, 精製したある油脂Aの構造を明らかにするため、以下の C 実験を行った。 (実験 1) 油脂 A 44.1gを完全に水酸化ナトリウムで加水分解すると, 4.60gのグリセリ ンとともに,直鎖不飽和脂肪酸Bと直鎖飽和脂肪酸Cのそれぞれのナトリウム 塩が得られた。 (実験2) 油脂 A 3.00g に, 白金触媒存在下で気体水素を反応させると、標準状態で A305mL の水素が消費され, 油脂 D が得られた。 油脂 A は不斉炭素原子を含んで いたが,油脂 D は不斉炭素原子を含んでいなかった。 (実験3) 二重結合を含む化合物 R-CH=CH-R' をオゾン分解すると, 式 (1) のように 二重結合が開裂し2種類のアルデヒド (R-CHO, R-CHO) が生成する。 オゾン分解 R、 R、 H R' C=C H XJ XD!" () C=O + O=C R' ... (1) HI 脂肪酸Bをメタノールと反応させてエステル化した後に、オゾン分解すると, H 次の3種類のアルデヒドが1:1:1の物質量の比で得られた。

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293の問題に質問があります。 1の置換基とはなぜ分かるのですか? 2のX-C6H4-YはなぜベンゼンであるC6H6じゃないのでしょうか。 3の不斉炭素原子は結合している分子が異なると覚えているのですが、なぜ5と確定したのでしょうか。

シレンには, 0-, 3種類の構造異性 ある。 293. 芳香族化合物の異性体 (1)-CH₂-C1 (2) C₂H5-CH3 (3)CH-CH₁ (4) H-C-0- OH 解説 (1) 分子式 C2H7Cl で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ① CH3 CI ② CH3 `CI C CI これらのうち、ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は ④ である。 (2) ベンゼン環の位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 C9H12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。したがって, XとYはCH3-とC2H5-となる。 (3) 分子式 C8H10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 dc ① CH2-OH② CH2-OH③CH2-OH④ CH2-CH2-OH CH3 -CH3 ③ CH3 C-O-H 0 安息香酸 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。 294. フェノールの製法・ 解答 A CH3 -CH クメン ī CH3 SOSH ベンゼン CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2 で表され, COO-の構造をもつ化合物には, 次 の2種類が考えられる。 .. H-C-0- CH2=CHCH3 ベンゼンフ酸ナ ④ CH2CI メン D 工程で合成される。 この製法をクメン法という CH3 C-H CH3 NaOH (固) 融解 スルホン酸 【解説】 フェノールは, 工業的にはベンゼンとプロペンから次のような (1) クメン法 ① アルカリ融解 B CH3-C-CH3 アセトン O O2 5 OH ( *は不斉炭素原子) *CH-CH3 ONa ナトリウム フェノキシド CH3 C-0-0-H ナトリウムフェノキシド ベンゼン CH3 フェノール また、ベンゼンスルホン酸ナトリウムのアルカリ融解でも合成できる。 クメンヒドロペルオキシド SO3Na OH .ONa H+ H₂SO4 フェノール クメン法は、アセトン の工業的製法でもある。 OH + CH-C-CH アセトン 217 第1章 有機化合物

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ウについて。{CH3COOH⇔CH3COO- + H+} の式で、中和反応により発生したCH3COO-もそれなりの量があるのに、左ではなく右に進行する理由を教えてください。まぁ酢酸のほうがそもそもの物質量が多いので、塩基性になるわけないと考えればそりゃそうなんですが…

(1)~(3)の問いに答えよ。 ただし、酢酸の電離定数Kaは 2.0×10mol/L, アンモ ニアの電離定数K は 1.81×10mol/L, 水のイオン積Kw は 1.0×10-24 (mol/L)とす る。 -log10 Kb=4.74 として計算せよ。 10gi02=0.30, 10g103= 0.48 (1) 濃度 0.20mol/Lの酢酸水溶液100mL , 0.10mol/L水酸化ナトリウム水溶液 100mLを混合し, 水溶液Aを作った。 水溶液A中には [CH3COOH] が mol/L [CHOO] mol/L存在する。 従ってこの水溶液の水素イオン濃度[H] ウ mol/Lとなり, pHはエである。 水溶液Aを純水で10倍に薄めたとき pH は オとなる。 次に、水溶液A 100mLに1.0mol/L塩酸を1.0mL加えると [CHCOOH] が [カ mol/L] [CH3COO-] が [キ mol/Lとなり, 水素イオン濃度[H+] は [7] mol/L. pH は ケとなる。 一方,純水100mLに1.0mol/L塩酸を1.0mL加えるとこの水溶液のpHは コ となる。 このように、水溶液Aに塩酸を加えたときのほうがpHの変化は小さい。 ユの数値を小数第1位まで求めよ。 ア~ウカク の数値を有効数字2桁で,またエオケ および [14 札幌医大] (1)の水溶液Aに少量の酸あるいは塩基を加えてもPHはあまり変化しない。この 由をイオン反応式な

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(3)の問題です。 C4H8O2のように、分子式の中に酸素が2つ含まれている場合はエステル結合になるんですか?

必°217. 〈元素分析と構造異性体〉 (ア) 化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素 54.5%, 水素 9.1%, 酸素 36.4% からなる分 子量 88 の脂肪族化合物であり, 構造異性体の関係にある。 A, B にそれぞれ水酸化ナト リウム水溶液を加えて加熱すると,Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物DがB からは化合物Eのナトリウム塩と化合物 F が得られた。 C, Eはどちらも 炭酸水素ナ トリウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, E にそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶 液を加えて加熱すると,Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。 Dに硫酸 酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ ン法でも得られる。Gに ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色 (イ) 沈殿が生成した。 また, F に硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加 熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。 (1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0.C=12.0=16 (2) 下線部 (ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。 (3) 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式をそれぞ れ記せ。 ③ 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び 記号で記せ。 (4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。 (5) 化合物A,Bの構造式をそれぞれ記せ。 [15 名城大 改]

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