大問 9. 以下の文章を読み、 問いに答えなさい。 [各2点 計8点]
芳香族化合物とは、ベンゼン環 (構造式: Ph-) という構造を含む有機化合物である。
これらの化合物は、ベンゼン環の疎水性が強いため,一般にはエーテルなどの有機溶媒
中に存在する。しかし,置換基と呼ばれる部位が酸塩基反応を起こして塩に変化すると
電離が起こり,親水性が強くなる。これを利用して, エーテル層に存在する芳香族化合
物の混合物から、それぞれの芳香族化合物を水に溶かし出すことが可能である。
いま、以下の4種類の芳香族化合物がエーテル層に存在する。
(1)
(2)
(3)
(4)
ニトロベンゼン (構造式: Ph-NO2)
中性物質
アニリン (構造式 : Ph-NH 2 )
電離: Ph−NH2 + H2O ->>
安息香酸(構造式 : Ph-COOH)
電離: Ph-COOH →>> Ph-COO- + H+ +
フェノール(構造式 : Ph-OH)
電離: Ph-OH ->>>
Ph-NH3+ + OH
Ph−0 + H*
なお、酸性の強さは 強酸 > 安息香酸 > 炭酸> フェノールである。
操作V 水層Dに塩酸を加える。
このエーテル層に対して以下の操作を順におこなう。
操作Ⅰ 水酸化ナトリウム水溶液を加え、エーテル層と水層を分離。
操作ⅡⅠ 操作 Ⅰ のエーテル層に塩酸を加え, エーテル層Aと水層Bを分離。
操作Ⅲ 水層 B に水酸化ナトリウムを加える。
操作ⅣV 操作Ⅰの水層にエーテルを加え、二酸化炭素を通過させる。
そのあと、エーテル層Cと水層Dを分離。
すべての操作が終了したとき, (1)~(4) の芳香族化合物は、それぞれA~Dのう
ち,どの層に存在するか。 記号で答えなさい。
