次の文章を読み、 以下の問いに答えなさい。
エステルを加水分解すると, カルボン酸とアルコールが生成する。 プロピオン酸エチルの
構造異性体のうち,5種類のエステル (化合物 A~E) に対して, それぞれ加水分解を行ったと
生成物とその性質は以下のとおりであった。
(1) 化合物 A,B からは銀鏡反応を示す化合物 X が生成したが,化合物C,D,Eからは生
成しなかった。
(2) 化合物から得られたアルコールの沸点は,化合物 D から得られたアルコールの沸点
よりも高かった。
(3) 化合物Dから得られたカルボン酸は直鎖状分子であった。
(4) 生成したアルコールに硫酸酸性のニクロム酸カリウムを作用させた。 化合物 C, D から
得られたアルコールからはアルデヒドが生成した。 化合物 A, E から得られたアルコール
からはケトンが生成した。 化合物Bから得られたアルコールは酸化されなかった。
問1 化合物 X の化合物名と構造式をかきなさい。 また, その構造式の中で銀鏡反応に関係
する官能基を口で囲みなさい。
問2 化合物 A~E の構造式をかきなさい。 また, そのうち光学異性体をもつ化合物につい
ては、その不斉炭素原子を口で囲みなさい。
