炭素,水素,酸素からなり, 同一の分子式 CAH10O で表される化合物 A~G がある。これらの化合物の性
質を調べる実験(a)~(d)を行った。以下の問いに答えなさい。
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(a)化合物 A~~Dは金属ナトリウムと反応して水素を発生したが,化合物 E~Gはナトリウムと反応しなかった。
(b) 化合物 A~Dにニクロム酸カリウムの希硫酸溶液を加えて酸化すると, 化合物AおよびBからは酸性の
化合物HおよびIを生じ, 化合物Cからは中性の化合物Jを生じた。化合物Dは酸化されなかった。
(C) 化合物 Aの脱水反応により生成したアルケンKに臭素を付加させると, 不斉炭素原子をもつ化合物Lを
生じた。
(d) エタノールに濃硫酸を加え130℃に加熱したところ化合物Eが得られた。
(1) 化合物 A~Eの構造式を答えなさい。 ただし, 不斉炭素原子には*をつけること。
(2) アルケンKおよび化合物Lの構造式を答えなさい。 ただし, 不斉炭素原子には*をつけること。