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Chemistry Senior High

写真1枚目の左が問題で右が解説なのですが、(1)の(オ)を還元した時に、写真2枚目の部分がエノールに見えるのですがこれってカルボニル化合物になったりしないのですか?

136 第5編 有機物質の性質 239 <エステルの還元による構造決定 ★★★ エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られる。 一方、エステルを 還元的に分解すると,次の反応式で示すようにR-CH OH およびR'−OH の2種類の アルコールが生成する。 ここで、Rおよび R' はアルキル基を表している。 → R-CH OH + R'−OH R-C-O-R O このエステルの還元には水素化アルミニウムリチウム (LiAIH) が試薬として有効に 作用する。 このLiAIH」 はLi+とAIHからなるイオン結合性の物質で、 水素化物イオン H を生成してカルボニル基の炭素原子を攻撃するので、カルボニル化合物の還元な どに広く用いられる。例えば、アルデヒドやカルボン酸は第一級アルコールに,ケト ンは第二級アルコールに還元することができるが、カルボニル基をもたないアルケン やアルキンをアルカンに還元することはできない。 以上のことをもとにして,次の各 問いに答えよ。 (1) 次の化合物(ア) (オ) を LiAIHで還元したとき、同一の生成物を生じる組み合わせ をすべて記号で選べ。 (ア) CH3CH2-CH=CHO (イ)CH3CH2-C-CH3 O (I) CH-CH-CH-C-O-CHS O (ウ) CH3CH2-CHO (オ) CH3-C-O-CH=CH-CH3 分子式がCeHis で、2個のエステル結合を有する化合物Aがある。 A を LiAIH』で 還元したところ,いずれも不斉炭素原子をもたない3種類の化合物 B, C,D が得られ た。 B は分子式がC-HBOで, 酸化するとケトンを生成した。 Cは分子式がC4H10O2の 2価アルコールであった。 一方, Aを酸を触媒として加水分解したところ, 3種類の化合物B, E, F が得られ, そのうちEには1個の不斉炭素原子が含まれていた。 (2) 分子式 CaHiiO2の2価アルコールには全部で何種類の構造異性体が存在するか。 また,そのうち不斉炭素原子をもたない異性体は何種類あるか。 ただし, 2個以上 のヒドロキシ基が同一の炭素原子に結合した化合物 (gem-ジオールという)は不安 定なので、除外して考えるものとする。 (3) 化合物B,E,Fの構造式をそれぞれ記せ。 (4) 化合物Aの構造式を記せ。 (5) 同位体を分子内にもつ水 (H2O) で化合物Aを加水分解したとき, 生成する 化合物B,E,Fのうち"Oを含むものをすべて記号で記せ。 (関西大改) しかし, 本間は化合物 D, F に対しては何種類の立 体異性体が存在するかの可能性を問うているだけで あるから, トランス形の2種類とシス形 (メソ体) の 合計3種類と答えるのが正解である。 参考 239 (1) (ア) (エ), (ウ) (オ) (2) 6種類, (不斉炭素のないもの) 3種類 (3) B E O CH3-CH-CH 3 HC-CH-C-OH CH₂-OH OH 0 CH₁-C-OH (4) F シス付加とトランス付加 100 アルケンに対する臭素付加は、2個のBr原子 が同時にC=C結合に付加するのではなく、2段 階の反応で行われる。すなわち, C=C結合の つくる平面の一方から先に Br* が付加し、その 反対側から少し遅れて Br" が付加する。 このよう.. うな付加をトランス付加といい, アルケンに対 するハロゲン化水素水 硫酸などの付加も同 様に行われることが知られている。 一方、アル ケンに対する水素付加は、白金やニッケルなど の金属触媒を用いる。 このとき, アルケン分子 も水素分子も金属表面に吸着され, 活性錯体を つくることで水素付加が起こる。このとき 2 個のH原子はアルケンのC=C結合のつくる平 面に対して同一方向からのみ付加する。 このよ うな付加をシス付加という。 硬化油の製造な ど, 金属触媒を用いた水素付加はシス付加で行 われることが知られている。 。 11 CH 30 CH.-C-O-CH,-CH-C-O-CH-CH3 解説 (1) 生成物はそれぞれ次の通り。 (ア) C-C-C-C-OH (1-ブタノール) H CH3 (1) C-C-C-C (ウ) C-C-C-OH (1-プロパノール) (エ) C-C-C-C-OH, C-OH (メタノール) (オ) C-C-OH (エタノール) O R-C-O-R' LiAIHA OH (2-ブタノール) H. C-C H&C Co − CH-CH-CHO 転位H (5) EとF R-C-O-R 11 。 R-CH2OH +R-OH すなわち, エステル結合1個につき, H原子が 個増加する (加水分解ではないので、原子は一) Aはエステル結合を2個もつので, B,C,D の分子式 中の原子数の合計は, A の分子式に4×2=8 [個]] H原子を加えたものに等しい。 ... D の分子式: CH1608 +8H-C3H.O (B) _CHO_(C)=CHO C-C-C-OH (1-プロパノール) (2)(3) A を LiAIHで還元的に分解すると,いず れもアルコールが生成する。 R-CH₂OH + R'-OH ..Dはアルコールなので、エタノールと決まる。 また, B (分子式 CHO) を酸化するとケトンを生成 するので、Bは第二級アルコールの2-プロパノール。 C (分子式 CH2O2) は2価のアルコールで、その可 能な構造は,炭素骨格 (i) C-C-C-C (ii) C-C-C をもとにして,題意より同一の炭素原子にOH基が 1個だけ結合したものだけを考えればよい。 (a) (b) (c) (d) C-C-C-C OHOH C-C-C-C OH OH C-C-C-C OH OH (e) C C-C-C LL OHOH ② ① ジエステル→ C-C-C OH OH 構造異性体は全部で6種類。 このうち、不斉炭素 原子をもたないのは (c), (e), (f) の3種類。 Aはジエステルだから、 加水分解の式は次の3種 A+2H2O→B+E+F ジエステル C-C-C-C- OH OH ジカルボン酸+アルコール+アルコー ③ ジエステル→ ヒドロキシ酸+アルコール+カルボン 二価アルコール+カルボン酸+カルボン このうち、Bは第二級アルコールと決まってい ので、③は不適。 また, E, F のうち,不斉炭素 子をもち得るEはC 化合物の方である。 ∴. FはD(エタノール) と同じ炭素数2の化 である。 (i) Fをエタノールとすると, Eはジカルボ となるが, Cのジカルボン酸で不斉炭素原子 つものは存在しない。 (① は不適) .. Fは酢酸であり、 EはCヒドロキシ酸で、 Eを還元して得られるCは不斉炭素原子をもた ce), (f) のいずれか。 よって E えられる構造式は', 'f' この 不斉炭素原子をもつのは、 最後の (f)' である。 (e) C (f) c HỌ-C-C-C-COOH HOOC-C-C HO-C-CO (c)' OH .Eは(f)'と決まり Cは(f) ' を還元し をもつ (f) と決まる。

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English Senior High

間違ってるとこあったら教えてください

英語 6 次のグラフ及び英文を読み、1から3の質問の答えとして最も適当なものを,それぞれ①~④ 23 のうちから一つずつ選びなさい。 解答番号は Not very familiar 18% Somewhat familiar 25% Not familiar 7% 21 Survey on Esports - 7 - Very familiar 50% Kazuhiro's dream is to be a professional esports player in the future. Esports stands for electronic sports. It is a form of video game competition. Sometimes tournaments for money are held and many people watch them online. Kazuhiro's friends introduced him to esports a few years ago, and he quickly became one of the best players among his friends. He has also participated in many local esports tournaments with them, and their team always won first or second place. Because of this experience, he started thinking of becoming a professional esports player. In one of his classes, Kazuhiro had to make a newsletter for his assignment. He decided to do a survey on esports. He found that some of his classmates were not familiar with esports. So, he thought he would try promoting it in his high school. He held an esports event for his classmates at school. He was not sure whether anyone would come to this event, but to his surprise, many students attended and enjoyed his workshop. He showed them some of the most famous video games in esports. He also gave them some advice on how to win. Finally, he did a live esports demonstration and played against a friend in another country. After this, a lot of his classmates asked Kazuhiro about esports. He felt pleased and satisfied with what he did. Now, he not only wants to be a professional esports player, but also be a person who can promote it. Through esports, he has been able to make friends all over the world, and he wants to spread the joy to other people. 2023KN1A-14-008 1 According to the pie chart, which of the following is true? 0 Less than 50% of the students are familiar with esports. 2 More than 90% of the students are not familiar with esports. 3 Twenty-five percent of the students are not familiar at all with esports. 4 Seventy-five percent of the students are familiar with esports. 2 According to the passage, which of the following is true about Kazuhiro? He wants to be a professional esports player. He wants to create a new video game in esports. He has a negative image of esports. 4 He has already won a lot of money from playing esports. 2 3 3 According to the passage, which of the following is true about Kazuhiro? He got confused when his friends asked him questions about esports. 2 He held an event to teach his classmates about esports at his school. 3 He was disappointed because not many people came to his workshop. 4 He learned about a professional esports player from his classmates. - 8 21 英語 22 23 2023KN1A-14-00

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