Grade

Type of questions

Chemistry Senior High

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

Resolved Answers: 1
Chemistry Senior High

【有機化学】合成洗剤の問題です。 (1)と(2)は解いたのですが、(3)が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️ (1)と(2)が間違っていたらすみません🙇

10 合成洗剤(油脂 A に水酸化ナトリウムを加えて加熱すると, 高級脂肪酸のナ トリウム塩 (セッケン)Bと1,2,3-プロパントリオール(グリセリン) Cが生じる。 1)セッケンの水溶液は弱塩基性を示すが、これはセッケンが(ア)酸と(イ) 塩基か らなる塩で、この塩が(ウ)されるからである。 セッケンは、疎水基と親水基をあわせ もつ。このため、 一定濃度以上のセッケン水中において, セッケンは(エ) 基を内側に 向けて球状に集合する。これを、(オ)という油脂は水に溶けにくいが、セッケン水 に油脂を加えると, 油脂がセッケンの(オ)に包まれ、細かい粒子となって水中へ分散 する。 セッケンのこの作用を,(カ)作用という。 Ca2+や Mg2+などを多く含む水の中では、これらのイオンが、セッケンの(キ)と 置き換わった不溶性の脂肪酸塩をつくるため、セッケンは使用できなくなる。 長い炭化水素基をもつアルキル硫酸ナトリウムDやアルキルベンゼンスルホン酸ナ トリウムEは,セッケンと似た作用があり、合成洗剤と呼ばれる。これらの合成洗剤は, いずれも(ク)酸と(ケ) 塩基からなる塩なので, (ウ)は受けず, その水溶液は (コ)性を示す。これらは, Ca2+やMg2+などを多く含む水の中でも沈殿をつくらない ので,洗剤として使用できる。 (1) (ア)~(コ)の中に最も適切な語句を入れよ。 (2) 油脂が1種類の高級脂肪酸 R-COOH (Rは炭化水素基)からなるとき,下線部(i) の A, B, C として適切な示性式を記入し、次の化学反応式を完成させよ。 また、[あ] には適切な数字を書け。 A] + [あ] NaOH+ → [あ] B+C]] (3) 下線 (ii)の反応式を書け。 ただし, セッケンの構造式は,(2)でBとして記入したも のを用いよ。

Resolved Answers: 1
Chemistry Senior High

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

Waiting for Answers Answers: 0
Chemistry Senior High

マーカーの部分は弱酸遊離の考え方ですか?

(2) ☆ A 180. 酢酸エチルの合成 3分 次の操作 1~4からなる実験について,後の問い(ab)に替え 操作 操作2 操作3 操作 4 a 乾いた試験管Aに酢酸とエタノールを2mLずつ入れ て振り混ぜ、さらに濃硫酸を0.5mL加えた。この試 験管Aに沸騰石を入れて、十分に長いガラス管を取り つけ、図に示すように80℃の水の入ったビーカーの 中で5分間加熱した。 CH3C00H+CH6CCOOCHs+H2O. この試験管Aの内容物を冷却したのち、炭酸水素ナ トリウムの飽和水溶液を少量ずつ加えて中和した。 試験管Aの内容物が水層と生成物の層の2層に分離 したので,生成物の層を乾いた試験管Bに移した。 試験管B内の生成物の一部を別の試験管Cに移し, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて,熱水中 で振り混ぜながら加熱して反応させた。 酢酸 1 エタノール 濃硫酸 水一 ガラス ゴム栓 操作1~3に関する記述として誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。 ① 操作1で試験管Aに沸騰石を入れるのは,突沸(突発的な沸騰)を防ぐためである。 2+ ②操作1で試験管Aに長いガラス管を取りつけるのは、蒸発した内容物を冷却して、液体 酸酢エチル水水より軽い・入 すためである。 ③操作2では、二酸化炭素が発生した。 後の試験管にはHCO3より強い酸であるHeSO+CHSCOSH ④操作2の中和の結果,試験管Aの内容物が分離したとき,生成物の層は下層であった。 ⑤ 操作3で試験管Bに移した生成物には、 果実のような芳香があった。 1 b操作4の反応に関する記述として誤りを含むものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 キラ ① 試験管Cの内容物に水酸化ナトリウム水溶液を加えた直後は2層に分離していたが, 173. 分に進行すると分離しなくなり、均一な溶液になった。 ②反応後の溶液からは,酢酸の刺激臭がした。 ③ この反応では,エタノールが生成した。 ④ この反応は.けん化とよばれる。 ⑤ 水酸化ナトリウム水溶液の代わりに希硫酸を用いた場合、 加えた直後は試験管の内 に分離しているが, 反応が十分に進行すると分離しなくなり、均一な溶液になる。

Resolved Answers: 1