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Chemistry Senior High

【有機化学】エステルの構造決定の問題です。 (4)と(5)を教えていただきたいです🙇‍♂️

20 エステルの構造決定 次の実験1から実験5の結果に基づき,下の(1)~(7)に答 えよ。 実験1. 分子量256の化合物 Aについて元素分析を行い, 構成元素の質量パーセント を計算したところ, 炭素: 75.00%, 水素 : 6.25%, 酸素: 18.75%であった。 実験2 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 希塩酸を加えて 酸性にしたところ, ベンゼンの二置換体B と, 不斉炭素原子とベンゼン環をもつ 分子式 CB H10O の化合物 C が得られた。 実験3 化合物Cに水酸化ナトリウム水溶液と (ア)を加えて加熱すると, 特有のにお いをもつ(イ)の黄色沈殿と安息香酸のナトリウム塩が得られた。 実験4 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えたところ, 特有の呈色反応を示した。 実験5 化合物Bを少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり,化合物Dが得 られた。 (1) 化合物 A の分子式をかけ。 C16H16O3 (2) 化合物Cの構造式をかき、不斉炭素原子に印をつけよ。 H CxCH3 OH (3)(ア)および(イ)に適当な物質名を入れよ。 3-ヨウ素、イーヨードホルム (4) 化合物B の分子式をかけ。 (5) 化合物BとDの構造式をかけ。 (6)化合物 A の構造式をかけ。 また, 実験2の反応は一般に何とよばれるか。 その反 応の名称をかけ。 (7) 化合物Cと同じ分子式をもつベンゼンの三置換体Fの構造として可能なものはい くつあるか。 ( 東北大)

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【有機化学】染料の合成の問題です。 この答えは合っていますか? また(エ)が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️

18 染料の合成 次の文中の(ア)~(エ)に適当な語句および構造式を入れよ。 反応経路に示したように, ベンゼンを出発物質として, 染料に用いられるオレンジⅡ を合成する。 【反応経路】 NH2 HNO3. H2SO4 A (1), HCI NaOH 還元 (ウ) B 置換 SOH Na2CO3 HCI, NaNO2 D NaOH C -N=N- -SO₂Na OH オレンジⅡ (1) ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させると、ベンゼンの1つの水素原子が (ア)基によって置換され、 化合物 A が生じる。 化合物 A に金属の(イ)または鉄 を塩酸中で作用させると(ア) 基が還元され,引き続き水酸化ナトリウム水溶液を加 えると,化合物Bが得られる。 (2)化合物Bを(ウ)とともに加熱すると, スルファニル酸が生じる。 スルファニル 酸を炭酸ナトリウム水溶液に溶解し,これを氷冷しながら,塩酸と亜硝酸ナトリウム 水溶液を加えると,化合物Cが得られる。 (3)氷冷した化合物Cの水溶液に,化合物Dと水酸化ナトリウムを溶解した水溶液を 加えるとオレンジIIが得られる。 また、 化合物Dのかわりにフェノールを作用させ て得られる化合物の構造は (エ)である。 (12 慶應大)

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Chemistry Senior High

⑷ってどのように解けばいいんですか?💦

準198. <エステルの合成実験> 思考実験 よく乾燥した丸底フラスコに, エタノール 1.0mol と酢酸 1.0mol を混合し, 冷却しながら濃硫酸 0.020 mol を少しずつ 添加した。 沸騰石を入れ, 還流冷却器を取り付けることで, 右 図に示すような装置を組みたて, 加熱還流を行った。 1時間後加熱を止め, 室温まで放冷した後, 反応液に冷水を 加えた。 分液漏斗に移しジエチルエーテルを加えた後, よく振 り混ぜて静置すると2層に分離した。 ジエチルエーテル層を分 取し,ここに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてよく振り 混ぜた後, 水層を捨てた。 分取したジエチルエーテル層に新た に水を加えてよく振り混ぜた後, 水層を捨てた。 最後にジエチ ルエーテル層をよく乾燥した三角フラスコに移し, 無水塩化カ ルシウムを加えて一晩放置した。 水 還流 冷却器 水 |水浴 |沸騰石 「エタノール 酢酸 濃硫酸 次の日, 塩化カルシウムをろ別した液を蒸留装置に移し、 蒸留を行った。 温度が76℃ で一定になった留分を集めると, フルーツのような芳香をもつ無色透明の液体が62g 得られた。 (1) 実験の結果得られた芳香をもつ無色透明の液体の構造式と化合物名を答えよ。 (2) 本実験における濃硫酸の役割について簡潔に述べよ。 (3) 分液漏斗を用いた分離操作の結果, 2層に分かれた。 上層はジエチルエーテル層と 水層のどちらか。 (4) 蒸留の結果得られた液体がすべて目的物だったと仮定し、本実験の合成収率を計算 して有効数字2桁で示せ。 H=1.0,C=12,=16

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【有機化学】構造決定の問題です。 B、D、Fの構造式は分かったのですが、A、C、Eを決める方法が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️ B、D、Fが間違っていたらすみません🙇

5 LO C6H12Oの構造決定 C6H12Oの分子式で表される化合物 A, B, C, D, E, F がある。 化合物 A, B, C, D, E, F. は,いずれも (a) 金属ナトリウムと反応し、水素が 発生した。 化合物 B, D. F には不斉炭素原子があるが,化合物 A, C, Eには不斉炭 素原子はない。また、化合物 A,B,Cの炭化水素基には枝分かれがないが,化合物 D, E, Fには枝分かれがあることがわかった。 塩基性水溶液でヨウ素と作用させると、化合物 B, Fは特異臭をもつ黄色沈殿を生じた。 ニクロム酸カリウムの硫酸酸性水溶液を用い 酸化を行ったところ,化合物 A, B, C, D, F は容易に酸化されたが,化合物 Eは酸 ヨードホルム (→④p20) 化されにくかった。化合物 A.Dの酸化により得られた化合物に (1) アンモニア性硝酸銀 銀鏡反応 水溶液を作用させると、銀が析出した。 (1) 化合物 A,B,C,D,E,F の構造式を記せ。 ただし,不斉炭素原子に印を付せ。 (2) 下線部(a)において, 0.30gの金属ナトリウムを10gの化合物 Aに加えたとき,発 生する水素の標準状態の体積は何Lか, 有効数字2桁で求めよ。 (3) 下線部(b) の反応の名称を記せ。 また、この反応はどのような官能基を検出するのに 有効であるか。 官能基名を記せ。 (4) 化合物 B を濃硫酸で脱水すると、 分子式 C5H10 のアルケンが生成する。生成する アルケンには3種類の異性体が存在する。 それらの構造式をすべて記せ。 (5)化合物Eの炭素上の1つの水素原子を塩素原子で置換したときに生じる化合物の うち、不斉炭素原子を有する化合物の構造式をすべて記せ。ただし、不斉炭素原子に *印を付せ。 (金沢大)

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