この問題12について質問です。 より反応性が低い ⬇ 共鳴寄与体になりにくい ⬇ カルボニル基が二重結合のままになりやすい ⬇ 二重結合は単結合に比べれば結合が強い ⬇ (写真の式を見ると)結合が強いほど波長が長いので、 v＝fλの式を考えれば、波長が長いほど、振動数は少... Read More

16.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 求核付加-脱離反応には,四面体中間体の生成とその四面体中間体の分解の二 段階があることを学んだ、アシル基に結合している塩基が弱ければ弱いほど(表 16.1), 両段階とも進行しやすくなる。 脱離基の相対的塩基性 最も弱い! 塩基 CI < OR=OH < NH, 最も強い 塩基 それゆえ,カルボン酸誘導体は次の相対的反応性をもつ。 カルボン酸誘導体の相対的反応性 cf O 0 0 最も反応性 |が高い R CI R OR' *OH > R R -NH2 最も反応性 が低い 塩化アシル エステル カルボン酸 アミド アシル基に弱塩基を結合させると,どうして求核付加-脱離反応の一段階目が容 易になるのだろうか.鍵となる要因は,Y上の孤立電子対がどのくらいカルボニ ル酸素上に非局在化しているかである。 弱塩基は自分の電子をほかに与えにくい性質をもつ、したがって、 Yの塩基性 が弱いほどY上に正電荷をもつ共鳴寄与体の寄与が小さくなる。さらに, Y = CIのときには,塩素上の大きな3p 軌道と炭素上のより小さな 2p軌道との重な りが小さいため,塩素の孤立電子対の非局在化が最小となる.Y上に正電荷をも つ共鳴寄与体の寄与が小さくなればなるほど,カルボニル炭素はより求電子的に なる。このようにして弱塩基はカルボニル炭素をより求電子的にし,求核剤に対 する反応性を高めているのである. 相対的反応性 R R y+ ステル~カル カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体の共鳴寄与体 問題12◆ a. 次の化合物のうち,カルボニル基の伸縮振動の最も高振動数(高波数)なものは どれか:塩化アセチル, 酢酸メチル, アセトアミド b. カルボニル基の伸縮振動の最も低振動数(低波数)のものはどれか。

一枚目の写真の問題70についてですが、一枚目の写真の下半分のように解きました。 解答はこれと同じ化合物になっていたのですが、理屈はこれで合っているのかどうかを見ていただきたいです。 ※参考までに、この問題が載っているテキストの一部のページの写真も載せました。ここがこの問... Read More

70. アスパルテームは NutraSweet® や Equal® という商品に用いられている甘味料で,砂糖の200倍の甘さがある. アス パルテームをHCI 水溶液で完全に加水分解すると,どのような化合物が得られるか。 NH OCH」 0 アスパルテーム (aspartame) 問題70 0 "NH, 0 NH3 OH H.N 0H HCl 0 ocHe Hz0 0 A + HOCH 酸触妹によるアミドの加水分解及応により、(a) の所で分解され、 第一般アルキル差をもつエステルのカ加水分解反応にまり、16)の所で 分解されるので、借られる他合物は石上の37になる。 0=U O=O エミ

次のハロゲン化アルキルの脱離反応を行ったとき、主生成物がシス−トランス異性体を含まないアルケンであるものはどれか。1つ選べ。 という問題で写真の化合物で4が正解なんですけど、なぜ正解なのかわかりません。 教えてください。

(2R,3R)-2,3-dibromobutane をメタノール中ヨウ化カリウムと加熱すると、臭素のアンチ脱離により cis-2-butene が生じる。 という反応の反応過程がわかりません。 教えてください。

a 置換 b付加 c 脱離 であっていますか？？

賠症 7 次の反応ー) は、 置換反応か、 2MchaA 脱離反応か? (@ 1 o en Na 本 HP

この問題わかる人がいたら教えてください！ 初めに、脱離基を見て考えるのだと思ったのですが、上手くいかずお手上げ状態です。 MacLaffery転位が起こるかもとも思いましたが、この化合物は六員環の形にならないですよね…？

間 1. ケトンである化合物 (CsHs0) の質量スペクトル(RI-MS)を下に示した。 化合物A 、 B のどちらの構造でやるか。選んだ理由とともに述べよ。 00] IS-Nu-033Z 43 A B 」 O g0 スン サー に ゴ 安 と ① 60ゴ モ 58 の ゴ ココ 写 マ 40ゴ ぶ 2 20 ゴゴ 85 100 0 1。 上 10 20 30 40 50 60 70 80 30 100

この反応はなんですか？□はacetic anhydrideです。

画像の生成物を教えてください！

第二級ハロアルカンと強塩基で立体障害のない求核剤の反応はどうしてE2反応が主な反応なのですか？強塩基ということは求核性が大きくSN2反応が主に起こるのではないですか？ 一番聞きたいのは、どうして塩基性が強いと脱離反応が主に起こるのですか？

この問題の（e）で、何故脱水反応してアルケンが出来ることから、第二級アルコールについて考えるのですか？ この問題が全然わからなくて困ってます、、 助けてください😭😭

- 、 373 ロロ < CH。o の貞性体"分子式がCHuO の化合物 か DSE Hがある。 化合物A一革 について述べた文(0)ー(%)を読み 下の問いに答えよs (⑱) A一は, いずれも金属オトリ ッムと反応して水素を発生した。 (b) A一耳をニクロム酸カリ ッムの硫隊酸性浴液を用いて酸化する と, AーDは銀 鏡反応が陽性な化合物へ酸化さん.セー G は銀色店が険性な化合物へと酸化 れた。 しかし、革はこの条件では酸化きれなかっだ。 (c) E, 。G は, ヨウ素と水酸化ナト リッウム水溶液と加熱すると・ 黄色沈殿を生成した。 (@) B, E. G には鏡像異性体が存在するs (@) 濃硫酸を用いた脱水反応によ り.G から生じるアルケツにはシスー トランス異性 体は存在しなかった> 1 (f)ED に対して渡稼本を用いた脱水反応を行っても アルケンは生成しなかった< (5) AとF ょそれぞれ注入酸で脱水して得られるテルケ ンに水素を付加すると, い ずれ同一の生成物が得られたゃ (1) 化合物AーH の構造式をそれぞれ示せ。 分守式CiHeO を もっ有機化合物のうち, 金属ナトリ ッムと反応しない異性体は WWあるか-