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Chemistry Senior High

化合物Bの二重結合の位置が定まる理由がわかりません、教えてください!

次の文章を読み、(ア)には分子式, 3 には構造式 (1)~(ヶ) ) (ス)には適切な語句,サ)には式、 (セ) には有効数字2桁の数 HO-CH2-CH=C-C-OH (シ) 値を入れよ。 なお、化合物の構造式は,例にならって書け。 (1)炭素,水素, 酸素だけからなり,同一の分子式をもつ芳香族化合物A, B, C 構造式の の混合物がある。 化合物 A, B, Cは分子量 200以下であり,いずれも不斉炭素 原子をもたない。 この混合物 6.70mgを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素 19.80mgと水 4.50mgが生じた。 (i) 化合物 A, B, Cの分子式は(ア)である。 H2C H2C- コハク酸無水物 (無水コハク酸) (ii) コハク酸無水物(無水コハク酸)は,ピリジン(触媒として働く)の存在下,ヒ ドロキシ基をもつ化合物と反応して開環し,エステルとなる。 化合物 A, B, Cの混合物をジエチルエーテルに溶かし,ピリジンの存在下,十分な量のコバ ク酸無水物と反応させた。 この反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液とふり混ぜて静置したところ,ジェ チルエーテル層から化合物Aが得られた。 また水層に酸を加えてpHを1とした後, ジエチルエーテル とふり混ぜて静置したところ、ジエチルエーテル層から化合物DとEの混合物が得られた。 () 化合物A,Cにはパラ位に置換基をもつ二置換のベンゼン環が存在することがわかった。 (iv) 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱したところ、ヨードホルム (CHI3)の沈殿 が生じた。 これらのことから,化合物Aの構造は(イ)であることがわかる。 この反応では,化合物 A は不安定な中間体となった後, 炭素-炭素結合が切断され,(ウ)のナトリウム塩とヨードホルムが生 成したと考えられる。 (v) 化合物DとEの混合物に水酸化ナトリウム水溶液を反応させて、完全に加水分解した。この溶液をジ エチルエーテルとふり混ぜて静置したところ, ジエチルエーテル層から化合物Bが得られた。 次に,こ の水層に酸を加えてpHを7とした後, ジエチルエーテルとふり混ぜて静置したところ, ジエチルエー テル層から化合物 C が得られた。 (vi) 化合物BおよびCそれぞれに臭素を反応させたところ,いずれからも2個の不斉炭素原子をもつ化 合物が得られた。 以上のことから化合物Bの構造は(エ),化合物の構造は(オ)であることがわ かる。 (vii) 化合物Bから生成した化合物Dの構造は(カ)である。

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Chemistry Senior High

化学基礎の問題です ウ のところの×2と×5 はどこからきたものですか?

化学基礎 第2問 次の文章を読み,後の問い (問1~4)に答えよ。(配点 20) 河川や湖の水の汚れは,おもに家庭や工場からの排水に含まれる有機物が原因と なっている。汚染の程度を表す指標の一つに, COD (化学的酸素要求量) がある。 CODは水1L中に含まれる有機物を酸化するために消費された酸化剤の量を,酸素 O2 の質量 (mg) に換算した値で表される。 したがって, 水中に有機物が多く含まれて いれば COD の値が大きくなり,水質汚染が進んでいることになる。 ある河川水の COD (mg/L) を, 次の実験によって測定した。 実験Ⅰ 河川の試料水 100mLに希硫酸を加えて酸性にしたのち, 5.0×10mol/L の過マンガン酸カリウム水溶液10mL を加え, 加熱して試料水中の有機物を完全 に酸化した。 反応後の水溶液はうすい赤紫色をしており、未反応の過マンガン酸カ リウムが水溶液中に残っていることがわかった。 実験Ⅱ 実験Iの水溶液に, 1.5×10mol/Lのシュウ酸ナトリウム水溶液を10mL 加えた。 反応後の溶液は赤紫色が消えて無色となった。 実験Ⅱ 実験Ⅱ の水溶液に未反応のシュウ酸ナトリウムが残っていたので, 実験Iと 同じ濃度の過マンガン酸カリウム水溶液を アを用いて滴下したところ、滴下 量が 4.0mL になったとき, 過マンガン酸カリウムの赤紫色が イ のでこれを 反応の終点とした。 過マンガン酸カリウム KMnO4, シュウ酸ナトリウム Na2C204 の変化は,次の電子 eを用いた反応式 (1) (2) でそれぞれ表される。 Max 5 MnO4 + 8H + + 5e¯ → Mn² + + 4H2O C 137 + (1) C2O22CO2 + 2e ar (2) また、酸素 O2が酸化剤としてはたらくときの変化は,次の電子 e を用いた反応 式 (3) で表される。 2O2 + 4H + +4e_ → 2H₂O (Tom) 10 (3) C

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