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Chemistry Senior High

酢酸が分子間脱水だと言うのはなんでわかるんですか?

物 沸騰石 二、 x る。 X 30 化合物 を示 ごはヨ さな -反応 酸イ こる。 Klo したがって、 酸である。 (3) 無水マレイン酸 リウムと反応して水素を発生する。 アルコールは中性, カルボン酸は酸 を示す。 したがって, ①のエタノール C2H5OHである。 454. 酢酸とその誘導体・・・・・ アルコールとカルボン酸は,ヒドロキシ基-OHをもつので、ナト 酢酸カルシウム (CH3COO)2C D. アセトン CH3COH A. エタノール C2H5OH B. アセトアルデヒド CHCHO E. 酢酸エチル CH3COOC2H5 F. 無水酢酸 (CH2CO3)20 解説 B酢酸は,アセトアルデヒド CHCHO の酸化によって得ら れる。 酢酸を還元すると, アセトアルデヒド (B)になる。 A. アセトアルデヒド (B) は, エタノール C2H5OH の酸化によって得ら れる。また, アセトアルデヒドを還元すると, エタノール (A) になる。 E.酢酸とエタノール (A) に少量の濃硫酸を加えてエステル化を行うと、 酢酸エチル CH3COOC2H5 が生成する。 → CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O C酢酸を水酸化カルシウムで中和すると,酢酸カルシウム CHCOO)2Ca が生成する。 D. 酢酸カルシウム (C) を乾留すると,アセトン CH3COCH3 が得られる。 (CH3COO)2Ca CH3COCH3+CaCO3 → アセトン (D)は2-プロパノールの酸化によっても生成する。 F. 酢酸は,脱水剤として十酸化四リン P4010 を加えて加熱すると, 2 分子が縮合して無水酢酸 (CH3CO)20を生じる。 CH3CO-O-H P4010 CH3CO 1 CH3CO-O-H CO + H2O CH3CO/

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化合物Dについてです 回答を見ても、なぜ7番になるのかよくわかりません。大変だとは思いますが、詳しく説明していただきたいです。

分子式 C16H20O4の化合物 Aは2つのエステル結合,および, ベンゼン環の2つの水 素原子が置換された構造をもつ。 化合物 A について, 以下の実験1~6を行った。た だし、立体異性体については考えないものとする。 立) 実験1: 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液中で完全に加水分解したのち, 塩酸で中 和すると,化合物 B, C およびDが生成した。 実験2: 化合物Bは, 4つの炭素よりなる不飽和結合をもたない鎖状構造のアルコー ルであることがわかった。 化合物 B を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化 すると、中性の化合物E が生成し, それ以上酸化されなかった。 HO. 実験 3:oクレゾール (C7HgO)を,適切な条件下で酸化することでも化合物Cが 成した。 実験4: 化合物Cに, 無水酢酸を反応させたところ、 化合物 C1 分子に対し, 1 の無水酢酸が反応し,化合物 F と酢酸1分子が生成した。 HO HO 実験 5: 化合物 Dに臭素を反応させたところ,化合物 D1分子に対し, 1分子 素 が付加し,化合物 G が生成した。 実験6: 化合物Dには1つ、 化合物 G には2つの不斉炭素原子が存在した。 問1 化合物 B の化学構造として、最も適切なものを選べ。 B: [解答番 19 HO、 CH2 CH2-CH2 -CH3 HOCH2-CH3 H CH3 HCH3 HO HOC CH2 CH3 H3C 3 2

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Chemistry Senior High

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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