この問題の解き方が分からないです。どこから手をつけたら良いかも分からず、解説を読んでも理解が出来ないです。一から教えていただきたいです、お願いします！ （有機化学の構造決定問題です。解答解説も添付済みです。）

BC12H1402 の芳香族化合物の構造推定 分子式がCHO2である中性の芳香族化合物 Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。 実験1 化合物 Aを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ, CeHgO2の分子 式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。 実験2 化合物Cはナトリウムと反応し、水素を発生した。 実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。 実験 4 化合物Dは K2C1207 と反応し、中性の化合物E を生じた。 化合物DおよびEは, いずれもヨードホルム反応に陽性であった。合 実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, CgH6O4 の分子式をもつ化合物Fを生じた。 化合 物Fを加熱したところ,分子内で脱水して化合物Gを生じた。 (11 東邦大 改)

確認させて頂きたいのですが水分子の2nというのはNHCOCH3の部分のnmolと加水分解のn−1molを近似でnmolとした合計という解釈で良いのでしょうか？ 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

1 HO 904K H 1 H H 0 1 H OH H H H OH H 13 H H 10 04 H H H OHH H L HO 13 H H H OH NHCOCH3 O H NHCOCH3 問2 100g のキチンを完全に加水分解した。 このとき得られるグルコサミンは何gか。 整数 で記せ。

タンパク質の問題なのですが、たんぱく質は熱を与えると変性してしまうと思ったのですが基質だと変性が起きないのですか？酵素となるものだけが変性が起きるのですか？いまいち理解できていないので教えて頂きたいです。 よろしくお願いいたします。

タンパク質の溶液とタンパク質Bの溶液とを混ぜたところ、ペプチドC,D が生成した。 また,タンパク質の溶液を加熱してからタンパク質の溶液と混ぜた場合にも、ペプチド C,D が生成したが、 (イ) タンパク質Bの溶液を加熱してからタンパク質Aの溶液と混ぜた場合 には,ペプチド C,D は得られなかった。ペプチドCはキサントプロテイン反応陽性,ビウレッ ト反応陰性であり、ペプチドDはキサントプロテイン反応陰性,ビウレット反応陽性であった。 さらに,ペプチド C とペプチドDの混合物を加水分解して得られたアミノ酸は,グリシン (R=H), アラニン (R=CH3), フェニルアラニン (R=CH2C6H5), リシン (R= (CH2)4NH2), システイン(R=CH2SH), グルタミン酸(R= (CH) COOH)の6種類であった。ただしアミノ 酸の一般式を H2N-CH-COOH とする。 R 問1 下線部(ア)の現象を起こす機能を有するタンパク質の名称を記せ。 問2 下線部(イ)でペプチド C, D が得られなかったのはタンパク質の何とよばれる現象にもと づくのか。 その現象名を記せ。 問3 ペプチド C, Dはタンパク質 A, B のどれから生成したか。 記号で答えよ。 問4 ペプチドC,D のうちペプチド結合の数の多いものはどちらか。 記号で答えよ。 問5 ペプチドCに必ず含まれていると推定されるアミノ酸はどれか。 その名称を記せ。 問6 上記の6種のアミノ酸のうち, pH2 以下の強い酸性水溶液中においてイオン化してい る基を最も多くもつアミノ酸はどれか。 その名称を記せ。

光を照射してベンゼン環への付加反応が起きることはないのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

-8,8,1 次の文を読んで,以下の問1~3に答えよ。 アルキルベンゼンの,アルキル基とベンゼン環のどちらか一方の水素原子を塩素で置換する ためには,それぞれ異なった方法が用いられる。例えば,エチルベンゼンと少量の塩素を, (a){(イ)光を照射して(口) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子式 CHC1の2種類の構 造異性体が生成するが, (b){(イ) 光を照射して (ロ) 鉄粉の存在下,暗所で}反応させると,分子 式CHC1の3種類の構造異性体が生じる。 このような塩素化反応の生成物の数は、芳香族化 合物の構造によって異なる。 | 種類の異性体があり,化合物 Aはそのうちの1 分子式 C9H12の芳香族炭化水素には つである。鉄粉の存在下, 暗所で化合物 Aを塩素と反応させると, 分子式 C9 HCl の2種類の HO-O H 構造異性体が生成した。 一方, 光を照射して化合物Aを塩素と反応させると, 分子式 CH11Cl の3種類の構造異性体 B, C, D が生成した。 化合物 B を加水分解すると, ヒドロキシ基をも つ化合物E が得られた。 化合物E に, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると, 次式の反応により化合物が生成した。 E + 4I2 + 6NaOH→ F + CHI3 + 5NaI + 5H2O 化合物 Fは水に溶解し, その水溶液に硫酸を加えて酸性にすると,化合物 G が析出した。

弱アルカリ性だと動物繊維に使えないというのがいまいちわからないです。教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

ある。 この働きを乳化作用という。 セッケンの短所 セッケンは酸である脂肪酸の塩であり,次のような短所をもつ。 ① 加水分解によって弱アルカリ性を示すので動物繊維には使用できない。 RCOO- + H2O → RCOOH + OH ② 酸性水溶液中では使用できない。 RCOO + H+ → RCOOH (脂肪酸の遊離) ③ 硬水 (Ca2+ や Mg2+ を多く含む) 中では使用できない。 2RCOO + Ca2+ → (RCOO)Ca (水に不溶)

（3）教えてください

酵母の野生株における加水分解酵素の働きを、次の①~④のうちから一つ選べ。 ① 液胞の加水分解酵素のはたらきでオートファゴソームが液胞に移動する。 ② 液胞の加水分解酵素のはたらきでオートファゴソームと液胞の融合が起こる。 液胞に取り込まれた小胞は加水分解酵素のはたらきで分解される。 (4) 液胞に取り込まれた小胞は加水分解酵素のはたらきで分解されずに維持される。 (2) 実験2の結果から考えられる酵母のオートファジーの役割について、実験1の結果も考慮しながら, 「窒素」, 「培地」, 「タンパク質」, 「アミノ酸」という語をすべて用いて50字以内で述べよ。 (3)大隈は,酵母の変異体Aに対して突然変異を誘発する処理を行った後,ある特徴を手がかりに, オートファゴソ ームが形成されない変異株を選び出した。 どの株をもとに,どのような特徴を手がかりとしたか。 その手がかりと なりうる可能性がある株を、次の①~④のうちから一つ選べ。 栄養培地で,液胞内に1枚の膜で包まれた多数の小胞が蓄積した株 (2) 栄養培地で,液胞内に1枚の膜で包まれた多数の小胞が蓄積しなかった株 (3 無窒素培地で, 液胞内に1枚の膜で包まれた多数の小胞が蓄積した株 (4) 無窒素培地で,液胞内に1枚の膜で包まれた多数の小胞が蓄積しなかった株 問6 細胞でみられる代謝や代謝に関わる細胞小器官に関する記述として誤っているものを、次の①~④のうちから一 つ選べ。 ① すべての生物は、 同化と異化を行い,エネルギーの通貨として ATP を用いる。 炭酸同化の例として光合成や化学合成があり、エネルギーの消費を伴う。 の膜で包まれており、内膜はストロマとよばれるひだ状の構造をなしている ネルギーを有機物の化学エネルギーに変換する。

問題の（2）の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... Read More

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

問2の加水分解についてなのですが加水分解できるものはエステルやアミドだと思っていたのでどのようなものが加水分解できる物質の対象となるのか分からなくなってしまいました。 それと、分子量が138と96しか記載されていませんが20.60の分子量のものは生成されないのでしょうか？ ... Read More

問1 下線部 ①について, ピーク(1),(2)はサリン分子の単結合 (a)~(e)が切断されてできたフラ グメントである。 次の各問いに答えよ。 に CH3-P-O-CH (a)!! (b)(c) (d) CH3 I(e) CH3 F HO-0-9-HO (1) ピーク(1)の説明で正しいのはどれか。 (ア)~(オ)から選べ。 (ア) (a)または(b)が切断された。 (イ)(a)または(c)が切断された。 (ウ) (a)または(d)が切断された。 (エ)(b)または(d)が切断された。 (オ) (ア)~(エ)のいずれでもない。 (2) ピーク (2) は化学結合の切断後, 水素原子2個が付加している。 サリンのどの結合が切 断されたか。 (a)~(e)から選べ。 問2 下線部 ②について, サリンは土中で加水分解され, 分解産物の分子量は138 と 96 であっ た。 それぞれの構造式を書け。 18

d.eでエーテルができる可能性は考えなくて良いのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

問3 実験で述べたCと同一の分子式 C9 H10 O2 を有する分子として化合物Xがある。 Xを加水分解すると化合物Yとギ酸を与えた。なお, 鏡像異性体は区別して数える。 (a) Yの分子式を求めよ。 (b)Yが弱酸性物質で、ベンゼンの二置換体の場合,Yの可能な異性体は何種類存在する か。 (c) Yが弱酸性物質で, ベンゼンの三置換体の場合, Yの可能な異性体は何種類存在する か。このうち,環境 (物理的・化学的性質)の異なる*水素原子を4種類もつ化合物の構 造式を記せ。 対 (d) Yが中性物質で, ベンゼンの一置換体の場合, Yの可能な異性体は何種類存在するか。 このうち, 酸化したときにケトンを与えるものは何種類存在するか。 (e) Yが中性物質で,ベンゼンの二置換体の場合, Y の可能な異性体は何種類存在するか。