構造異性体の数から構造決定をするのってどうやるのですか？

7 芳香族化合物の構造決定! 難易度 ★★☆ 分子式 C15H20O4 の化合物Aに関連して、 以下の実験を行った。 (1) 化合物 A の1mol を加水分解したところ,化合物 B, CおよびD がそれぞれ1molずつ得られた (2) カキシレンを酸化すると,ジカルボン酸である化合物Bが得られ た。 HO (3)化合物Cは,ナトリウムと反応して水素を発生した。 化合物Cに は2種類の構造異性体(化合物 EおよびF) が存在する。 化合物Eは ナトリウムと反応して水素を発生するが,化合物Fはナトリウムを加 えても反応しない。 (4) 化合物 C をおだやかに酸化すると, 銀鏡反応を示す化合物が得られ た。一方,化合物D を酸化すると, フェーリング液を還元しない化 合物Gが生成した。 (5)化合物Gに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると特 有のにおいのある黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じた。 問1 化合物 A の構造式を記せ。 中 1610: 問2 -キシレンと過マンガン酸カリウムとの反応では, Mn の酸化数は +7から+4に変化し、 化合物Bのカリウム塩が生成する。 実験 (2) の反応で,カ-キシレン1mol と反応する過マンガン酸カリウムの物 質量(mol) を記せ。 問3 実験(5)で述べられている反応の反応式を記せ。 解説 [名古屋工大・ 改]

(2)で反応液のEを分離させる方法を聞いているのですが、そもそも反応液にはB,Cしか含まれていないと思ったのですが違うのですか？？

292 芳香族エステル史入 分子式はC12H NO で示される芳香族エステルAは,不斉炭素原子を1個もつ。S A をNaOH水溶液と加熱して加水分解後,反応液にジエチルエーテルを加えて抽出 するとエーテル層からは油状のBが得られ,水層を酸性にするとCが析出した。Cはベ ンゼンのパラ二置換体で、次の2段階の反応でも合成される物質である。 まず, トルエ コンに濃硫酸と濃硝酸の混合物を作用させてDとし、過マンガン酸カリウム水溶液と反応 させた後、酸性にするとCが得られる。 また, Cを触媒存在下で水素で接触還元すると Eが得られた。 B 4.2gはNi触媒下の標準状態で1.12Lの水素と反応し,Fに変化した。 なお,B,Fともにメチル基をもたない第二級アルコールであった。 次の各問いに答えよ。 A+Naorag B (1)化合物 A,E,Fの構造式を書け。乗 (2)反応液から化合物Eを分離する方法について説明せよ。き ュー

なぜ3molの水で加水分解するとわかるのですか？ わかる方いらっしゃいましたら教えて頂けると嬉しいです よろしくお願いします🙇🏻‍♀️‪‪

【例】 C 道具は OH -C-O-CH=CH-CH-CH3 C26 H25 NOm 12 (-000 122 化合物 A の分子式は C26H23NO であり、その分子内には2個のエステル結合と1 個のアミド結合をもつ。 1molのAを完全に加水分解すると, アセトン, 芳香族化 合物 B, 芳香族化合物 C, 芳香族化合物 Ⅱの四つの化合物が1mol ずつ得られる。 アセトンは、工業的には, クメン法によってフェノールとともに合成される。 また, 触媒を用いてプロピンに水を付加させても合成することができる。 →ジアゾ化 B は分子式 C7HNで表されるベンゼンのパラ二置換体である。 B を塩酸に溶か し、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えたのちに温めると, Cが得られる。 D は, 分子式 C9H12のベンゼン環をもつ化合物 E を過マンガン酸カリウムで酸化 することで得られる。 D は複数のカルボキシ基をもつが,加熱しても分子内脱水反 応は起こらない。 orl x

Xのアミノ酸の個数が6つと定まったのは何故でしょうか？アスパラギンとリシンで挟まれた部分なら何個でも入ることができるのではないかと思ってしまいました。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

次の文章を読み, 下記の問1~ 問4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0,C=12, N=14,0=16 とする。 α-アミノ酸が直鎖状に結合したヘキサペプチド Xがある。 ペプチドXは,次の5種類のア ミノ酸によって構成されている。なお,( 子量を表す。 内の記号はα-アミノ酸の略号を,数値は分 アラニン (Ala, 89 ) システイン (Cys, 121) リシン (Lys, 146) アスパラギン酸 (Asp, 133 ) フェニルアラニン (Phe, 165 ) ペプチドXに塩基性アミノ酸のカルボキシ基側のペプチド結合のみを加水分解する酵素を 作用させたところ,ペプチドIとペプチドIIの2つに切断された。また,ペプチドXに酸性ア ミノ酸のカルボキシ基側のペプチド結合のみを加水分解する酵素を作用させたところ,ペプチ ドⅢとペプチドⅣの2つに切断された。ペプチドⅠ~ⅣVについて,以下の(A)~(D)の実験結果 が得られた。 (A) ペプチド I ~Ⅳのうち,水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(II) 水溶液を加えたとき赤紫 色になったのはペプチドIIとⅢであった。 (B) ペプチド Ⅰ~Ⅳのうち,濃硝酸を加えて加熱すると黄色になり,さらに冷却後、アンモニ ア水で塩基性にしたとき橙黄色になったのはペプチドIIとIIIであった。 (C) ペプチドⅠ~Ⅳのうち, 水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 酢酸鉛(II)水溶液 を加えたとき黒色沈殿を生じたのはペプチドIIとⅣであった。 (D) 質量分析を行ったところ, ペプチドⅣの分子量は249であった。

2番の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるというところで他のところで弱酸の遊離が起こっているのは弱酸に強い酸の水溶液を加えている場合なのに、ここでは二酸化炭素よりも強い安息香酸が遊離してるのはなぜですか？

合は、 15 5 エーテル層 COOH NH NH2 LOH NO2 アニリン 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 中和 ■ 希塩酸を加える 下層を 取り出す エーテル層のみ 分液ろうとに残す 水層 エーテル層 NH3CI COOH OH NO2 アニリン塩酸塩 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 10 水酸化ナトリウム 水溶液を加える。 弱塩基の遊離 弱酸の遊離 2 炭酸水素ナトリウム 水溶液を加える linK 要点の 確認 NH2 アニリン (塩基性) ■ink 映像 アニメーション 水層 NO COONa HOsh エーテル層 OH NO 安息香酸ナトリウム フェノール ニトロベンゼン 希塩酸を 弱酸の遊離 中和 3 水酸化ナトリウム 加える 水溶液を加える NeOH COOH 第4章 芳香族化合物 安息香酸 (酸性) 水層 -ONa エーテル層 NO2 NO. 丸 ナトリウムフェノキシド ニトロベンゼン アルカリ HO 希塩酸を ジエチルエーテル COOHEM + 加える 弱酸の遊離 を蒸発させる (CO O OH フェノール NO2 ニトロベン ゼン(中性) p.346 に対応 ▲図 11 有機化合物の分離の 液漏の扱い方は p.274 図2参照

2番の問題でC2H5とCH2が置換するというのはどこから考えたのですか？ また、どの問題も置換基はどこに書いてもいいのですか？ 4番の問題でエステルかカルボン酸かは覚えるのしかないのですか？

480. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) -CH2-CI (2) C2H5- -CH3 (3) CH-CH3 (4) H-C-O (4) H-C-O- OH 解説 (1) 分子式 CHCI で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ° 1 CH3 ② CH3 3 CH3 ④ CH2CI CI `CI CI これらのうち, ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は④である。 (2) ベンゼン環のか位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 CgH12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。 したがって, XとYは CH3と C2H5-となる。 (3) 分子式 CH10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 ① CH2-OH ② CH2-OH ③ CH2-OH ④ CH2-CH2-OH .CH3 ⑤ OH *CH-CH3 (*は不斉炭素原子) CH3 CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2で表され, -COO - の構造をもつ化合物には,次 の2種類が考えられる。 C-O-H 0 安息香酸 H-C-O- || 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。

3番の問題です。 この問題はどのように考えればいいのですか？ 臭素原子が置けない所があるのはなぜですか？

479. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) CI -ジクロロベンゼン CI m-ジクロロベンゼン -ジクロロベンゼン (1,2-ジクロロベンゼン) (1,3-ジクロロベンゼン) (1,4-ジクロロベンゼン) (2)① 3 種類 ② 4種類 ③ 5種類 (3)(ア)2種類 (イ)3種類 (ウ) 1種類 解説 (1) ベンゼン環に置換基が2つ結合した化合物には,o-, m- かの異性体が存在する。 (2) ① 分子式 C6HCl3 で表される芳香族化合物は次の3種類である。 CI & CI CI CI CI `CI CI `CI 1,2,3 -トリク 1,2,4-トリク 1,3,5-トリク CI ロロベンゼン ロロベンゼン ロロベンゼン ② 分子式 CBH10 で表される芳香族化合物は次の4種類である。 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 `CH3 エチルベンゼン -キシレン m-キシレン CH3p-キシレン (3 分子式 C7HO で表される芳香族化合物は次の5種類である。 OH OH OH CH2OH OCH3 CH3 CH3 CH3 ベンジル クレゾール m-クレゾール クレゾール アルコール アニソール (3) キシレンのベンゼン環に結合した水素原子1個を臭素原子に置 換してできる芳香族化合物は,それぞれ次のようになる。 CH3 CH3 CH3 .CH3 o-キシレン 2種類 ☑ Br Br CH3 CH3 CH3 Br -キシレン3種類 •CH3 CH3 Br -CH3 Br CH3 Br -キシレン 1種類 CH。

1番下の文にエステル結合が形成できないのでと書いてあるのですがエステル結合を形成しなければいけないのはなぜですか？

314. 芳香族化合物の構造推定 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 HOP 分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと ころ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり,その組成式は CHO (原子数 の比C:HO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。 実験1: 化合物 B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得 られた。 実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方,化合物 C を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。 実験 3: 化合物を過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。 実験 4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環 構造を含む化合物Eが98mg得られた。 (1) 化合物BとCの構造式を記せ。 (2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確 実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。 (3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。 (20 大阪大 改)

構造式の数どうやって求めるんですか？

5 10 (1) CHO の分子式で表される芳香族化合物には何種類の構造異性体が存在するか。 [ ]種類

芳香族化合物の分離の問題です。 下の写真の(6)の、②番がなぜ不正解なのか分かりません。(正解は③です) 炭酸水素ナトリウムとの反応は、弱酸遊離でフェノールが水層に溶け出しそうな感じがするのですが、、何か大きな勘違いをしているのでしょうか。 どなたか教えていただけると嬉しいです。

(6) 205 〈芳香族化合物の分離) 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。この溶液について,下図のような分離操作を行った。 安息香酸フェノール, ニトロベンゼン, アニリン] 水層1 NaOHag +エーテル HClaq エーテル層1 NaHCO.aq NaOHag 水層2 ■エーテル層2 |水層3 エーテル層3 水層5 エーテル5 NaOHaq [水層4 エーテル層4 (1)水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよor (2)水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ (4) 「①水層3 および ②水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5)水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6)エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ぜる。 {19 大阪工大〕 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い [熊本大 改〕 ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。