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Chemistry Senior High

③の実験のところなんですけど、ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたら黄色沈殿が生じる時って、二つの構造式があるじゃないですか?CH-OHのバージョンと、C=Oの二つだったと思うんですけど、なぜ、Dはその形だとわかるのですか?

ホル C=Cor環 ~アルケン, アルコールの構造決定問題~ 【1】 を次の例にならって簡略化して記せ。 分子式 CHioで表される化合物Aがある。 実験1~実験5を読み,化合物 A~Gの構造式 CH3 CH3-CH2-CH CH2-OH CH3-CH-CH3 CC=C H OF C-H H OH 実験1 実験2 実験3 化合物Aに水を付加させると, 不斉炭素原子をもつ生成物Bと不斉炭素原 子をもたない副生成物Cが得られた。 化合物B, Cいずれも金属ナトリウムと 反応して水素を発生した。 化合物Aを臭素水に加えたところ、臭素水の赤褐色が消えた。 液体 色は別に覚えなくて 酸化 良い マルコフ・ニコフ則 ① +H2O 実験 4 実験 5 化合物Bを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると,化合物Dが3+KC50 得られた。 化合物Dにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 黄 色沈殿が生じた。 ・酸化 化合物Cを二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると、化合物Eが14 得られた。 化合物Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めても黄色 沈殿は生じなかったかフェーリング液を加えて加熱すると, 赤色沈殿を生じ た。 化合物Eをさらに二クロム酸カリウムの希硫酸酸性溶液と反応させると, 分子式 C5H10O2で表される化合物が生成した。 化合物Cに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると化合物Aが得られた。 一方, 一元に戻った 化合物Bに濃硫酸を加え, 170℃で加熱すると、 主生成物Gとともに副生成 物として化合物Aが得られた。 化合物Gは,化合物Aと同じ分子量をもち, 幾 何異性体は存在しなかった。 シス・トランス異性体 S 0 -COOH -CH2OHアルデヒド 酸化 カルボン酸 C3-CH2-CH2OH C-C-C- c-c-c- c-- どっち?? A ZA、C=C. 不斉炭素 BC ~OH ヒドロキシ基 【2】 次の文章を読み, 文章中の 分子式 CH12Oである化 8種類ある。 化合物A, B, C これらを二クロム酸カリウ 化しなかったが, B, C, D のうち、ヨウ素と水酸化ナ が生じ, アンモニア性硝酸 のDからの生成物は不斉 一方, BおよびCを濃 からは3種類のアルケン K050 -6-443 3- 生じたから、 固(濃硫酸 A ザイジェク CH2 CH3-CH C=CH2 H ← 3 -1720 -7720 cen GA -CH-CH3 ↓ 存在しない 同じ (CH3-C CH3 OH SCH3 C H Gi

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Chemistry Senior High

化合物ABCDの構造式を書く問題なのですが、解説の化合物Bがギ酸になるとこまでは理解できます。ただ、その下がいまいち分からず特にCDの出し方が分かりません。それに化合物BCDが出た後に全て組み合わせてAにする時はH2oを抜けばいいんですか??そこも教えて頂きたいです🙇‍♀️

[3] 次の文章を読み、設問に答えなさい。 C-D C f+2. =24 (1) 分子式 CgHO」の化合物Aは2個のエステル結合および1個の不斉炭素原子をもつ。化合物 Aを塩酸により完全に加水分解したところ,化合物 B,化合物 C, および化合物Dが得られ た。 化合物 B, C, D はいずれも不斉炭素原子をもたない。 化合物 B, 化合物 C に炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えたところ,気体が発生した。 さらに, 化合物Bにフェーリング液を 加えて加熱したところ, 赤色沈殿が生じた。 また,化合物 D 4.5mgを完全に燃焼させたと ころ, 二酸化炭素 8.8mg および水 4.5mgを生じたことから、 化合物Dの組成式は [ 1 ] であるとわかった。 したがって,化合物Cの分子式は[② ],化合物Dの分子式は [③] であるとわかる。 =5:1 16 =2=5:1 =5 =16 (2) ヤナギの樹皮には,古くから鎮痛解熱作用をもつ 物質が含まれていることが知られていた。 研究の 結果, 薬効成分が明らかにされ, ヤナギの学名に ちなんでサリシンと名付けられた。 サリシンは, CH2OH *CH2OH H H

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(2)のbの問題で解説の残るAとBは①か③になる所までは理解出来るのですがそこから①に決定になるとこが分かりません。なぜですか??

213. 〈元素分析と構造異性体〉 1) 吸収管 IおよびIIを連結した燃焼管に試料を入れて以下の実験を行った。 試料を、 酸素を通しながら (ア)存在下に加熱し, 完全燃焼させる。 吸収管Iに充 填した(イ) は (ウ)を,吸収管Ⅱの(エ)は(オ)をそれぞれ吸収するので燃 焼後に吸収管ⅠとⅡの質量増加分を測定すると, 通過させる酸素や試料が十分に乾燥 していれば,試料中のHとCの質量が求まる。 ア I 色) 試料 酸素 燃焼管 バーナート MADAN 吸収管 I 吸収管 Ⅱ (a) 空欄 (ア)~ (オ)に最も適するものを次の語句から選べ。 炭酸水素ナトリウム ソーダ石灰 一酸化炭素 酸素水 二酸化炭素 塩化ナトリウム 塩化カルシウム 酸化銅(I) 酸化銅(II) (b)燃焼管に入れる (ア) の役割として最も適するものを次の語句から選べ。 乾燥剤 脱臭剤 酸化剤 還元剤 凝固剤 (c)吸収管ⅠとⅡを逆に連結すると正確な元素の質量組成を求めることができない。 その理由を以下の文章に続けて2行程度で記せ。 吸収管Ⅱが先にあると,( )。 [15 名城大〕 (2) アルコール A, B, CおよびDは構造異性体である。 A3.70mgを完全燃焼させた ところ,(1)の吸収管IとIIの質量は,それぞれ4.50mg と 8.80mg 増加した。また, A の分子量は74 であった。 H=1.0,C=12.0, 16.0 (i)A~Dに金属ナトリウムを加えるといずれも水素を発生した。 (i) 不斉炭素原子をもつ化合物はCのみであった。 (泣) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液によりA,Bは酸化され,それぞれ中性の化 合物 E,F を生じたが,Dは酸化されなかった。 128 15 有機化合物の構造と性質 反応 (iv) Cを濃硫酸で脱水すると, G, Hの二種類のアルケンが得られたが,GがHの4倍 以上生成した。 G には二種類の幾何異性体(シスートランス異性体) が存在する。 (v) Aを濃硫酸で脱水するとHが得られた。 (a) Aの分子式を求めよ。 (6) A, C, G の構造式をそれぞれ記せ。 ただし, Gは違いがわかるように両者を表せ。

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