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有機化学 練習問題 (芳香族炭化水素) 二次対策用 2 次の文[1], [II] を読み、以下の各問いに答えよ。 原子量が必要ならば, H=1.0, C=12.0, N = 14.0, 0=16.0 を用いよ。 [I] 分子式 C15H19 NO3 で表される中性化合物 A がある。 Aにはベンゼン環が 1個および不斉炭素原子が1個含まれる。Aを完全に加水分解することにより, 中性化合物 B, 酸性化合物 C および塩基性化合物 D を得られた。 このとき 加水分解をうける結合はア 結合およびイ 結合である。 もつ化合物にはタンパク質あるいはウがある。 B は金属ナトリウムと反 応して水素を発生する。 また, B は硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液に より酸化され, 酸性化合物を生成した。 結合を Eに を触媒として加えてエタノールと反応させることにより, 結合をもつ中性化合物 F を生成した。 F の分子量はBの分子量に比べ 約48%増えた。 C870mg を完全に中和するのに, 0.100mol/Lの水酸化ナト リウム水溶液 150mL を要した。 Cは加熱することにより, 分子量が 18 だけ 小さくなった化合物 G を生成した。 Cは白金触媒存在下で水素と反応し,分 子量が2だけ大きくなった化合物Hを生成した。 [ ⅡI] 分子式 C13H15NO3 で表される中性化合物 Ⅰがある。 Ⅰ にはベンゼン環が1 個含まれる。 I を完全に加水分解すると中性化合物 J, 酸性化合物 K および塩 基性化合物 Lが得られた。 Jは分子式 C8H10O であり, 金属ナトリウムと反応 して, 水素を発生する。 また, Jは硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液によ り酸化され, 分子量が小さくなって銀鏡反応を示さない中性化合物 M を生成 した。 K は [1] で示した C と同じ分子式をもつが,融点は異なる。 K は白金 触媒存在下で水素と反応し, C からの生成物と同じHを生成した。 したがっ て, CとK とは オ 異性体の関係にあり, Cは 形,K は カ キ 形と よばれる。 1 問1 [I] で示された B, C, D, F に含まれる官能基の名称を次の (a) ~ (g) から1つ選び記号で記すとともに, その示性式を下記の例にならって書 け。 例: (c), NO2 (a) エーテル結合 (b) アミノ基 (c) ニトロ基 (d) エステル結合 (e) カルボキシ基 (f) ヒドロキシ基 (g) アルデヒド基 問2 [I] で示されたCの分子量はいくらであるか計算せよ。 問3 問2で得られた分子量より, 酸性を示す官能基を除くと C の分子には 炭素原子が何個含まれていると考えるべきか, その数を書け。 オ カ キ に適切な語句を入 問4 [1], [Ⅱ] の空欄 ア れよ。 問5 エ に入る適切な語句を次の(a)~(i) [I]中の空欄 イ から1つ選び記号で記せ。 (c) ビニロン (d) アミド (e) 硫酸 (a) エーテル (b) 水酸化ナトリウム (f) セルロース (g) ヒドロキシ (h) ナイロン (i) 炭酸ナトリウム 問6 B, C, D, J, K, L の構造式を書け。 問7 [II] で示されたIには不斉炭素原子が含まれているか。 含まれているな ら〇を 含まれていないなら × を記せ。
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