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Chemistry Senior High

Bの組成式を考える時に問題の実験1から二酸化炭素(CO2)と水(H2O)が生じていると思うのですが解説のところでCとHだけ考えてO(酸素)を考慮していないのですがこれはどうしてでしょうか? (出典:化学の新演習 255)

146 第5編 有機物質の性質 255 〈芳香族化合物の分離と構造決定〉 ★★調 分子式 C23H20 O で表される芳香族化合物Aを芳香族化合物Bに溶かした溶液があ る。 以下の (操作), (実験) をそれぞれ行い, A,Bの構造を決定した。 下の問いに答 えよ。 (原子量: H=1.0, C=12,0=16) (操作) 上の溶液にNaOH水溶液を加え加熱した。 冷却後、右図にしたがって分離した。 すなわち, ジエチルエーテルで抽出し, エーテル層からB とCの液体混合物を分離した。 次いで、沸点の差を利用して純粋なBとCに 分離した。 一方、水層に常温・常圧で十分にCO2を吹 き込んだ後,再びエーテル抽出を行うと, エー テル層からはDが得られ, 水層に塩酸を加え たら化合物Eが白色の結晶として得られた。 (実験) 1.37.0mgのBを完全燃焼させると, 123mg の二酸化炭素と31.5mgの水が生じた。 Bの分子量を測定したところ, 100~120の 間の値が得られた。 また, Bのモノニトロ化合物は3種類存在し,さらに,Bを過 マンガン酸カリウムで酸化するとFが生成した。 2. 室温で 732mgのCに十分量のナトリウムを反応させると, 標準状態に換算し て a |mLの水素を発生した。 Cに濃硫酸を加え加熱すると脱水してGになった。 Gをニッケル触媒下で水素と反応させるとエチルベンゼンが得られた。 Cに水酸化 ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色結晶Hが生成 した。 3.Dを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,これに塩化ベンゼンジアゾニウムを反応 させると、橙赤色の化合物Iが得られた。 また, Dの酸化によってカルボン酸」が 得られたが,Jはアセチルサリチル酸の加水分解によって得られる化合物と同一で 反応混合物 (3528) エーテル層 B, C ジエチルエーテル抽出 HOM 水層 CO2 ジエチルエーテル抽出 エーテル層HE 水層 DHCI E あった。 4.EはFの異性体であり, Eを230℃で加熱すると分子量が18減少したKに変化し た。 (1) 下線部の操作を何とよぶか。 (2) 化合物 A,B,C,D,H,I, K の構造式をそれぞれ記せ。 ただし、いくつかの構造が 考えられる場合は,そのうちの1つだけを示せ。 (3) 文中の空欄a ] に適当な数値を記入せよ。 (神戸大改) v

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Chemistry Senior High

2枚目の(ウ)'が化合物Fなんですけど、これの立体異性体を調べていて、答えが「右旋性、左旋性、メソ体の3種類」となっています。 答えが3種類になるのは何となくわかるのですが、はっきりしないことが二つあって、(a)と(b)のどっちが右旋性でどっちが左旋性かは分かるのでしょうか... Read More

第5編 有機物質の性質 236 〈アルキン・アルカジエン〉 (JIT) ASS 次の文章を読み、あとの各問いに答えよ。次の 1. 同一の分子式CH をもつ鎖式炭化水素 A, B, C, D各1mol に対して, 十分量の臭 素を作用させたところ、いずれも2molの臭素が付加してそれぞれE,F,G, Hに変 化した。 2. A~Dをアンモニア性硝酸銀溶液に通じたところ, Aのみから白色沈殿が生成し た。 3. 臭化物E ~Hのうち, 光学異性体を有するのはFとGのみで,不斉炭素原子の数 はFの方がGよりも多かった。 4.Aに硫酸水銀(ⅡI) を触媒として水を付加させると主にJを生成し, (a) Jにヨウ素と 水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特異な臭いをもつ黄色結晶が生成した。 反応後,この沈殿をろ過し、ろ液を酸性にすると化合物Kが遊離した。 5.Bにエチレンを付加させたところ, 分子式 C6H10 をもつ環式化合物Lが得られ, L に触媒の存在下で水素を反応させたら, 分子式 C6H12 をもつ化合物Mが得られた。 (1) 化合物A~DおよびJ, K, L, Mの構造式を記せ。 (2) 下線部(a)の反応を化学反応式で記せ。 (ただし, 化合物は示性式を用いて示せ。) (3) 化合物Fには何種類の立体異性体が存在するか。 (4) Bに比較的低温で塩素を反応させたら, 分子式C4HCl) をもつ3種類の化合物が 得られた。 これらの構造式をすべて示せ。 CAI) BES 134 237 <油脂> GALNO 23 あ 化 は 16

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