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Chemistry Senior High

問5の構造を決定できる実験として〜の問題の②は違う理由はなぜでしょうか。答えは③です。 銅線でアルコールの価数が求めれると思い②だと思ったのですが、①、②の間違い部分を教えていただきたいです。

問題3 アルコールの構造決定 次の先生と生徒の有機化合物に関する会話を読み、下の問い (問1~7)に答えよ。 先生:ここに,有機化合物 A, B, C, D がそれぞれ入った4つのビンがあります。 これらの化合物はい ずれもCaH10O の分子式で表されます。 これらの構造を, 適当な試薬を用いた実験によって推定し ましょう。 生徒: 分子式が CaH10O ですので,1価の[ア]または[イ] が考えられますね。 先生:その通りですね。 では適当な試薬を用いて,それらの反応を観察してみることで,これらの構造 を考えていきましょう。 最初に、それぞれの化合物を試験管にとり,単体のナトリウムを加えて みてください。 生徒: 化合物 A, B, D は気体を発生させ, ナトリウムが溶けていきました。 化合物Cについては,変化 が見られません。 アルコール 先生 気体は何かわかりますか? 2 生徒:[ ウ ]です。この結果から化合物Cは [ ] で,それ以外は1価の[ア]です。 先生:その通りです。 次に、別の試験管に化合物 A, B, D をとり, 硫酸を加えた二クロム酸カリウム水 さんか 溶液を加え, 加熱してください。 Crion² filling 生徒: 化合物 A, D は (a) 溶液の色が速やかに変化しましたが,化合物Bについては変化が見られなかっ たので,化合物 B の構造がわかりました。 3級に 先生: では,残った2種類を決定するために, 別の試験管に化合物A, D をとり, ヨウ素と水酸化ナト リウム水溶液を加え, 加熱してください。 きんか 生徒: 化合物 D は (b) 沈殿が見られたので、構造がわかりました。 THO CHI-CH -Olt. 0 先生:このようにして,分子式から実験により構造式を決めることができます。これをうまく用いて,(c) アルキンの三量化反応でできる物質について考えてみましょう。 問1 文章中の空欄([ア]~[ ウ])に当てはまる語句の組合せとして最も適当なものを、 次の①~⑥のうちから一つ選べ ① (2) (3) ④ (5) ア アルコール アルコール イ エーテル ウ 酸素 エーテル 水素 アルコール エーテル 二酸化炭素 エーテル アルコール 酸素 エーテル アルコール エーテル アルコール 水素 二酸化炭素 問2 下線部(a)に関連して,このときの溶液の色の変化として最も適当なものを、次の①~⑥の ちから一つ選べ。 黄色から緑色 ② 黄色から赤橙色 ③ 黄色から赤褐色 ④ 赤橙色から緑色 ⑤ 赤橙色から黄色 ⑥ 赤橙色から赤褐色 問3 下線部(b) に関連して,このとき生成した沈殿の化学式と沈殿の色の組合せとして最も適当なも を、次の①~⑥のうちから一つ選べ。

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青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

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途中式アリでお願いします!

7月16日 (火) 600 olt.toshin.com 解答表示 炭素, 水素, 酸素からなる分子量100以下の有機化合物14.7mg を完全燃焼させ ると, 水18.0mg と二酸化炭素35.2mg が得られた。 この化合物の分子式は5であり,この分子式で示される化合物の構造異性体 は6種類存在する。 構造異性体のうち化合物A は,ナトリウムと反応してナトリウムアルコキシドを 生成するが, 硫酸酸性の二クロム酸カリウムによる酸化を受けない。 構造異性体のうち化合物B は, ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて加温すると特 有の匂いのする黄色沈殿とカルボン酸のナトリウム塩を生じる。 構造異性体のうち化合物Cは, 硫酸を触媒としてエタノールの脱水縮合により合 成できる。 (1) 上の文章中の空欄 5 と 6 にあてはまるものをそれぞれ選べ。 ① C3H6O ② C3H8O ③ C4H8O ④ C4H10O ⑤ CoH12O 5 6 ① 2 2 3 3 4 4 5 ⑤ 66 7 (2) 化合物A~Cの名前をそれぞれ選べ。 A: 7 B: 8 ② 2-ブタノール C: 9 ③ 1-プロパノール ① 1-ブタノール ④ 2-プロパノール ⑦ ジメチルエーテル ⑧ ⑤ 2-メチル-2-プロパノール ⑥ エタノール ジエチルエーテル (3) 次の文章中の空欄 10 12にあてはまるものをそれぞれ選べ。 化合物 C の沸点は化合物B の沸点よりも50℃以上低い。 それは, アルコールと は異なり,化合物Cには 10 基がなく, 11 結合を形成しないために分子間力 が12ためである。 解答表示 前へ > 次へ 問 15 71%

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