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Chemistry Undergraduate

どなたか解ける方いらっしゃいませんか

問2. 次に示した多段階反応では、 出発物質、 反応試薬、途中にできる化合物 ( 中 間体)、および生成物の構造式が示してある。 以下の問いに答えよ。 なお、 超共役型の分子構造に関しては考えなくてよい。 (ア) (A)~ (D) の全ての反応段階における反応機構を、電子の流れが分か るように巻き矢印を用いて示せ。 ( 10点) (イ) (C) の反応における出発物質の持つ共鳴構造式を全て記せ。 具体的に は、酸素原子 (0) の持つ非共有電子対 () を共鳴構造の起点として、 巻 き矢印を用いて描け。 ( 3点) (ウ) (C) の反応では、 立体障害があるにもかかわらず、 何故あえて下向き矢 印 (↓; 白抜き) の部分だけで、 芳香族求電子置換反応が起こるのか。 (イ) で描いた共鳴構造に基づいて文章で考察せよ。 (3点) (エ) (D) の反応では、 何故カッコ内に 'why not?'と記載した化合物が主生 成物になり得ないのか。 生成物に至る途中過程で生じる中間体の共鳴構造式 に着目し、文章も併用して考察せよ。 (4点) (オ) (ボーナス問題; 回答は任意) (D) の反応では、 カッコ内に 'why not?' と記載した化合物以外にも副生成物が生じうる可能性がある。 生じうる可能 性のある副生成物の構造式を示し、 なぜその構造が生じうるのかを、 巻き矢 印および文章を併用して考察せよ。 副生成物として2種類以上描いても構 わないが、非合理的な記載がなされた場合は減点となる。 su om (A) (B) (C) HⓇ (D) H₂O $1 H₂O or & why nor? "0-0² (22) Be OH

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Chemistry Undergraduate

化学の問題なのですが、設問(2)がどうしても分かりません。不斉炭素を持つ構造式3つまでは特定できたのですがそこから先に進みません。教えて頂けたら嬉しいです。

2 分子式 CsH12O の化合物A, B, C, D, E, F. G, Hがある。 これら A (a) A~Hはいずれも金属ナトリウムと反応して水素を発生する。 (b) A~Hで不斉炭素をもつ化合物はE. G, Hだけである。 E, G,Hを二ク ロム酸カリウムの硫酸酸性溶液でおだやかに酸化すると中性の化合物 Ⅰ. J. Kがそれぞれ得られる。 ⅠとJは不斉炭素をもたないが, Kは不斉炭素をも 設問(1)~(3) に答えよ。 ~Hの化合物について記述した(a)~(e)の文を読み、 (c)Aを二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化するとケトンが得られるが、 Bはこの条件で酸化されない。 (d) AとEをそれぞれ濃硫酸で脱水した生成物には、 どちらにもアルケンLが含 まれる。この反応条件でDからアルケンは得られない。 (e) AとFをそれぞれ濃硫酸で脱水して得られるアルケンに水素を付加すると、 同一の生成物Mが得られる。 同様の操作でCとGからも同一の生成物Nが得ら れる。 設問(1) A~D およびFの構造式を記せ。 設問(2):1,J,Kのうちで銀鏡反応を起こす化合物を選び, 記号で記せ。 設問(3) Lには2種類の幾何異性体が存在する。 その両者の構造式を相違が明確 にわかるように記せ。

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