Question

2896

どなたか解ける方いらっしゃいませんか

問2. 次に示した多段階反応では、 出発物質、 反応試薬､途中にできる化合物 ( 中
間体)、および生成物の構造式が示してある。 以下の問いに答えよ。 なお、
超共役型の分子構造に関しては考えなくてよい。
(ア)
(A)~ (D) の全ての反応段階における反応機構を、電子の流れが分か
るように巻き矢印を用いて示せ。 ( 10点)
(イ) (C) の反応における出発物質の持つ共鳴構造式を全て記せ。 具体的に
は、酸素原子 (0) の持つ非共有電子対 () を共鳴構造の起点として、 巻
き矢印を用いて描け。 ( 3点)
(ウ) (C) の反応では、 立体障害があるにもかかわらず、 何故あえて下向き矢
印 (↓; 白抜き) の部分だけで、 芳香族求電子置換反応が起こるのか｡ (イ)
で描いた共鳴構造に基づいて文章で考察せよ。 (3点)
(エ) (D) の反応では、 何故カッコ内に 'why not?'と記載した化合物が主生
成物になり得ないのか。 生成物に至る途中過程で生じる中間体の共鳴構造式
に着目し、文章も併用して考察せよ。 (4点)
(オ)
(ボーナス問題; 回答は任意) (D) の反応では、 カッコ内に 'why not?'
と記載した化合物以外にも副生成物が生じうる可能性がある。 生じうる可能
性のある副生成物の構造式を示し、 なぜその構造が生じうるのかを､ 巻き矢
印および文章を併用して考察せよ。 副生成物として2種類以上描いても構
わないが、非合理的な記載がなされた場合は減点となる。
su
om
(A)
(B)
(C)
HⓇ
(D)
H₂O
$1
H₂O
or &
why nor?
"0-0² (22)
Be OH

有機化学 立体化学 芳香族