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Chemistry Undergraduate

化学の問題なのですが、設問(2)がどうしても分かりません。不斉炭素を持つ構造式3つまでは特定できたのですがそこから先に進みません。教えて頂けたら嬉しいです。

2 分子式 CsH12O の化合物A, B, C, D, E, F. G, Hがある。 これら A (a) A~Hはいずれも金属ナトリウムと反応して水素を発生する。 (b) A~Hで不斉炭素をもつ化合物はE. G, Hだけである。 E, G,Hを二ク ロム酸カリウムの硫酸酸性溶液でおだやかに酸化すると中性の化合物 Ⅰ. J. Kがそれぞれ得られる。 ⅠとJは不斉炭素をもたないが, Kは不斉炭素をも 設問(1)~(3) に答えよ。 ~Hの化合物について記述した(a)~(e)の文を読み、 (c)Aを二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化するとケトンが得られるが、 Bはこの条件で酸化されない。 (d) AとEをそれぞれ濃硫酸で脱水した生成物には、 どちらにもアルケンLが含 まれる。この反応条件でDからアルケンは得られない。 (e) AとFをそれぞれ濃硫酸で脱水して得られるアルケンに水素を付加すると、 同一の生成物Mが得られる。 同様の操作でCとGからも同一の生成物Nが得ら れる。 設問(1) A~D およびFの構造式を記せ。 設問(2):1,J,Kのうちで銀鏡反応を起こす化合物を選び, 記号で記せ。 設問(3) Lには2種類の幾何異性体が存在する。 その両者の構造式を相違が明確 にわかるように記せ。

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Chemistry Undergraduate

有機化学の質問です。以下の問題の解答解説をお願いします。 問題1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、①HBrを用いて臭素化した場合、②HBrとラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。中間体と主生成... Read More

問題 1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、 ① HBr を用いて臭素化した場合、②HBr とラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。 中間体と主 生成物の構造、主生成物の名称 (日本語でも英語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 (1) (2) 3-methyl-1-butene 3-methyl-1-butene (2) BzOOBz: 過酸化ベンゾイル (7) (8) 名称 HBr HBr BzOOBz 原料 1-methyl-1-cyclopentene NBS BzOOBz カチオン中間体 主生成物 問題2. ① ある原料にN-ブロモスクシンイミドと過酸化ベンゾイルを用いて臭素化したところ、 (1-ブロモエチル)ベンゼン [(1-bromoethyl)benzene] が生成した。 原料とその名称(日本語でも英 語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 ②また、 1-メチル-1-シクロペンテン (1-methyl-1- cyclopentene) BH を作用させたところ、 分子式 C6H13Bの中間体が得られ、さらにH2O2 を作用 させたところ、主生成物としてアルコール体が得られた。 中間体、主生成物の相対立体化学を含 めた化学構造をそれぞれ答えなさい。 なお、 立体化学については破線‐くさび形表記で示せ。 Br 1) BH3 (4) ラジカル中間体 Br (9) (3) 名称 (6) 名称 (1-bromoethyl)benzene 主生成物 分子式: C6H13B 中間体 (5) 主生成物 NBS: N-ブロモスクシンイミド O O BzOOBz: 過酸化ベンゾイル 2) H2O2 (10) 主生成物

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