Question

れもん

有機化学の質問です。以下の問題の解答解説をお願いします。
問題1.　3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、①HBrを用いて臭素化した場合、②HBrとラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。中間体と主生成物の構造、主生成物の名称 (日本語でも英語でも良い) をそれぞれ答えなさい。

問題2.　①ある原料にN-ブロモスクシンイミドと過酸化ベンゾイルを用いて臭素化したところ、(1-ブロモエチル)ベンゼン [(1-bromoethyl)benzene] が生成した。原料とその名称 (日本語でも英語でも良い) をそれぞれ答えなさい。②また、1-メチル-1-シクロペンテン (1-methyl-1-cyclopentene) にBH3を作用させたところ、分子式C6H13Bの中間体が得られ、さらにH2O2を作用させたところ、主生成物としてアルコール体が得られた。中間体、主生成物の相対立体化学を含めた化学構造をそれぞれ答えなさい。なお、立体化学については破線-くさび形表記で示せ。

問題 1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、 ① HBr を用いて臭素化した場合、②HBr
とラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。 中間体と主
生成物の構造、主生成物の名称 (日本語でも英語でも良い)をそれぞれ答えなさい。
(1)
(2)
3-methyl-1-butene
3-methyl-1-butene
(2)
BzOOBz: 過酸化ベンゾイル
(7)
(8) 名称
HBr
HBr
BzOOBz
原料
1-methyl-1-cyclopentene
NBS
BzOOBz
カチオン中間体
主生成物
問題2. ① ある原料にN-ブロモスクシンイミドと過酸化ベンゾイルを用いて臭素化したところ、
(1-ブロモエチル)ベンゼン [(1-bromoethyl)benzene] が生成した。 原料とその名称(日本語でも英
語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 ②また、 1-メチル-1-シクロペンテン (1-methyl-1-
cyclopentene) BH を作用させたところ、 分子式 C6H13Bの中間体が得られ、さらにH2O2 を作用
させたところ、主生成物としてアルコール体が得られた。 中間体、主生成物の相対立体化学を含
めた化学構造をそれぞれ答えなさい。 なお、 立体化学については破線‐くさび形表記で示せ。
Br
1) BH3
(4)
ラジカル中間体
Br
(9)
(3) 名称
(6) 名称
(1-bromoethyl)benzene
主生成物
分子式: C6H13B
中間体
(5)
主生成物
NBS: N-ブロモスクシンイミド
O
O
BzOOBz: 過酸化ベンゾイル
2) H2O2
(10)
主生成物

化学 有機化学 ラジカル カチオン 相対立体化学