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Chemistry Senior High

下の写真の、解答のGが脱水できない状態なのはなぜでしょうか。そもそも、脱水できる状態と出来ない状態の違いもよくわかっていません、、私が解答の下の方に手書きで書いた構造式ではダメなのでしょうか?

220. <異性体と構造決定> 有機化合物A~Dはいずれも分子式がCsHioO の鎖式化合物である。 (ア) Aは幾何異性体(シス トランス異性体) と光学異性体 (鏡像異性体) が存在するア ルコールである。 (イ) Bは光学異性体が存在するアルコールである。 (ウ)Bに水素を付加することでEを得た。 Eには光学異性体が存在しない。 (エ) Cには光学異性体が存在しない。 (オ)Cにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると黄色沈殿が生じた。 (カ) Cを触媒を用いて水素により還元することでFを得た。 (キ)Fは濃硫酸を加えて加熱することにより分子内脱水反応を起こし、2種類の化合 物を与えた。この2種類の化合物にはいずれも幾何異性体が存在しない。 (ク)フェーリング液にDを加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。 (ケ)Dを触媒を用いて水素により還元することでGを得た。 (コ) Gは分子内脱水反応を起こしえない構造である。 (1) (オ)において生じた黄色沈殿を化学式で記せ。 (2) A~Dの構造式を記せ。 +01 D 〔21 関西学院大〕

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Chemistry Senior High

芳香族化合物の分離の問題です。 下の写真の(6)の、②番がなぜ不正解なのか分かりません。(正解は③です) 炭酸水素ナトリウムとの反応は、弱酸遊離でフェノールが水層に溶け出しそうな感じがするのですが、、何か大きな勘違いをしているのでしょうか。 どなたか教えていただけると嬉しいです。

(6) 205 〈芳香族化合物の分離) 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。この溶液について,下図のような分離操作を行った。 安息香酸フェノール, ニトロベンゼン, アニリン] 水層1 NaOHag +エーテル HClaq エーテル層1 NaHCO.aq NaOHag 水層2 ■エーテル層2 |水層3 エーテル層3 水層5 エーテル5 NaOHaq [水層4 エーテル層4 (1)水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよor (2)水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ (4) 「①水層3 および ②水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5)水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6)エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ぜる。 {19 大阪工大〕 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い [熊本大 改〕 ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。

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