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Chemistry Undergraduate

有機化学の質問です。以下の問題の解答解説をお願いします。 問題1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、①HBrを用いて臭素化した場合、②HBrとラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。中間体と主生成... Read More

問題 1. 3-メチル-1-ブテン (3-methyl-1-butene) を原料に、 ① HBr を用いて臭素化した場合、②HBr とラジカル開始剤である過酸化ベンゾイルを用いて臭素化した場合に何が生成するか。 中間体と主 生成物の構造、主生成物の名称 (日本語でも英語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 (1) (2) 3-methyl-1-butene 3-methyl-1-butene (2) BzOOBz: 過酸化ベンゾイル (7) (8) 名称 HBr HBr BzOOBz 原料 1-methyl-1-cyclopentene NBS BzOOBz カチオン中間体 主生成物 問題2. ① ある原料にN-ブロモスクシンイミドと過酸化ベンゾイルを用いて臭素化したところ、 (1-ブロモエチル)ベンゼン [(1-bromoethyl)benzene] が生成した。 原料とその名称(日本語でも英 語でも良い)をそれぞれ答えなさい。 ②また、 1-メチル-1-シクロペンテン (1-methyl-1- cyclopentene) BH を作用させたところ、 分子式 C6H13Bの中間体が得られ、さらにH2O2 を作用 させたところ、主生成物としてアルコール体が得られた。 中間体、主生成物の相対立体化学を含 めた化学構造をそれぞれ答えなさい。 なお、 立体化学については破線‐くさび形表記で示せ。 Br 1) BH3 (4) ラジカル中間体 Br (9) (3) 名称 (6) 名称 (1-bromoethyl)benzene 主生成物 分子式: C6H13B 中間体 (5) 主生成物 NBS: N-ブロモスクシンイミド O O BzOOBz: 過酸化ベンゾイル 2) H2O2 (10) 主生成物

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Chemistry Senior High

なぜ問題文の初めの文に幾何異性体をもたないa.b.c.dと書かれているのに、Aの構造式がシストランスをもつ構造になってるのかが、わからないです。

4 (6) (5) (7) 1つ目のCIを固定して考えると 6 CI 7 ( 1はCのつく位置) 異性体は8種類 00 226 (1) ⓘCuzO② CHI3 (3) (A)CH3CH2/ TH C=C CH3-CH 2- H A H 132 化学重要問題集 5 H (C) CH3-CH2-CH=C-CH3 CH2-CH3 CH3 CI (2) 熱分解 (または乾留) (B) CH3 H 異性体は10種類 C=C H ~CH2-CH2-CH3 (D) CH2 CH2 ~CH2-CH3 分解 G (G) CH3-CH2 CHO (H)CH3CHO (I) CH, CH2-CH2-CHO (J) CH3-CO-CH3 CH 2 1 CH2CH2 CH2 解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一 のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。 (1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿 の酸化銅(I)Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H, J はヨー ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI が生じるので CH3 CO-の骨格をもつ。ここでHはアルデヒドでもあるので,ア セトアルデヒド CH3CHO と決まる。 (2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留)するとアセトン (=J) が生じる。 (CH3COO) 2Ca→ CH3-CO-CH3 + CaCO3 (3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。 A → 単一のG-CHO) B — H(CH3-CHO) + I(-CHO) -> C — G(-CHO) Ł J(CH3-CO-CH3) まず, Aは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の 構造をもつ。 AはC。 なのでGは半分の C3 であり, アルデヒドは一 つに決まる。 03 2CH3-CH2-C-H O C6H12 は U = 1 であり、二重 結合または環構造を1つもつ、 ここでは二重結合でアルケン、 環構造でシクロアルカンであ る。 アルケンに低温でオゾン 02 を作用させると, オゾニドと いう不安定な化合物を生じる。 これを, 還元的条件で加水分 解すると, 二重結合が開裂し てアルデヒド, ケトンが生成 する (オゾン分解)。 [参考] オゾン分解と同様に, ア ルケンはKMnO を作用させて も分解する。 ただし, アルデヒ ドはさらに酸化される。 CH3/ H H H C = → CH 31 HO C-0 /HO \HO → CO2 + HO C = → C-O (i) 異性体をすべて書き出し、 情報により絞っていく。 (i) 情報からわかるパーツを 組み立て,構造を決定する。 異性体の数が多くなると, () の解法の方が効率がよい。

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Chemistry Senior High

問4についてです。 2枚目の画像のRがCH₃だと分かるのは何故ですか? 例えば、2枚目の画像で紫のマーカーが引かれている箇所がCH₂CH₃になる可能性もあると思います。 問題文のどこからR=CH₃だと言えるのか教えて欲しいです。 (四角1,2,3にはそれぞれ「カルボン酸」「... Read More

分子中の炭素原子間に二重結合を1個もつ鎖状炭化水素はアルケンとよばれる。 アルケンを硫酸酸性の過 マンガン酸カリウム (KMnO4) で酸化すると, 二重結合が開裂して次式のようにカルボニル化合物が生成す る。 R¹ R2- R4 アルケン分子中のR', '(またはR', ') がともにアルキル基であればケトンを, R', R2 (またはR', R'の うち,一方がHであればアルデヒドを生成するが,アルデヒドは直ちに酸化されて1になる。また,分子 中のR'およびR2 (またはR'およびR')がともにHであれば,生成した2 はさらに酸化されて1に属する 13 となり、最終的に二酸化炭素と水になる。 いま,アルケンに属する化合物Aを過マンガン酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると, 1 とケトンが 生成した。 また, Almolの完全燃焼に7.5molの酸素を必要とした。 問1 文中の a CC=C KMnO4、 C=O + O=C -R³ R¹ R4 H2SO4 R2- O=C-R³ ~ ① から選べ。 に最も適する語句を,それぞれ⑩ アセトアルデヒド ④ カルボン酸 b アルカン アルキン ⓓアルケン アルコール (g) ギ酸 ① 酢酸 ⓘ シクロアルカン ⓘ ホルムアルデヒド C 問2 Aの分子式を書け。 OnMX 問3 Aの構造異性体のうち, 過マンガン酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると, カルボン酸と二酸化炭 素が生成するものはいくつあるか。 問4 Aの構造式を書け。

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