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Chemistry Senior High

マーカーの部分は弱酸遊離の考え方ですか?

(2) ☆ A 180. 酢酸エチルの合成 3分 次の操作 1~4からなる実験について,後の問い(ab)に替え 操作 操作2 操作3 操作 4 a 乾いた試験管Aに酢酸とエタノールを2mLずつ入れ て振り混ぜ、さらに濃硫酸を0.5mL加えた。この試 験管Aに沸騰石を入れて、十分に長いガラス管を取り つけ、図に示すように80℃の水の入ったビーカーの 中で5分間加熱した。 CH3C00H+CH6CCOOCHs+H2O. この試験管Aの内容物を冷却したのち、炭酸水素ナ トリウムの飽和水溶液を少量ずつ加えて中和した。 試験管Aの内容物が水層と生成物の層の2層に分離 したので,生成物の層を乾いた試験管Bに移した。 試験管B内の生成物の一部を別の試験管Cに移し, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて,熱水中 で振り混ぜながら加熱して反応させた。 酢酸 1 エタノール 濃硫酸 水一 ガラス ゴム栓 操作1~3に関する記述として誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。 ① 操作1で試験管Aに沸騰石を入れるのは,突沸(突発的な沸騰)を防ぐためである。 2+ ②操作1で試験管Aに長いガラス管を取りつけるのは、蒸発した内容物を冷却して、液体 酸酢エチル水水より軽い・入 すためである。 ③操作2では、二酸化炭素が発生した。 後の試験管にはHCO3より強い酸であるHeSO+CHSCOSH ④操作2の中和の結果,試験管Aの内容物が分離したとき,生成物の層は下層であった。 ⑤ 操作3で試験管Bに移した生成物には、 果実のような芳香があった。 1 b操作4の反応に関する記述として誤りを含むものを、次の①~⑤のうちから一つ選べ。 キラ ① 試験管Cの内容物に水酸化ナトリウム水溶液を加えた直後は2層に分離していたが, 173. 分に進行すると分離しなくなり、均一な溶液になった。 ②反応後の溶液からは,酢酸の刺激臭がした。 ③ この反応では,エタノールが生成した。 ④ この反応は.けん化とよばれる。 ⑤ 水酸化ナトリウム水溶液の代わりに希硫酸を用いた場合、 加えた直後は試験管の内 に分離しているが, 反応が十分に進行すると分離しなくなり、均一な溶液になる。

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高校の有機化学です。 解説に「塩酸はサリチル酸、サリチル酸メチルのどちらとも反応しないから適さない」と書いてあるのですが、サリチル酸メチルは塩酸と反応して弱酸遊離反応でサリチル酸ができるのではないのですか? 芳香化合物Bの選択肢にサリチル酸がなく、サリチル酸ナト... Read More

22:33 7月24日 (水) ● pos.toshin.com 問5 サリチル酸に関する次の実験ⅠⅡについて, 下の問い (ab)に答えよ。 m 実験Ⅰ 試験管にサリチル酸をとり, メタノールと少量の濃硫酸を加えた後, 温水中で加熱した。 実験Ⅱ 実験Ⅰで得られた反応液を水溶液Aに注ぎ入れ,その後, ジエチル エーテルを加えて, エーテル層に芳香族化合物Bのみを抽出した。 b 実験Ⅱ は未反応のサリチル酸を除く操作である。 未反応のサリチ ル酸がもつカルボキシ基が炭酸水素ナトリウム NaHCO3 水溶液(水 溶液A) と反応して塩となり, 水層に分離される。 a 実験Iで起こる変化は,どのような反応あるいは現象か。 最も適当なもの を次の①~⑥のうちから一つ選べ。 7 ① 中和 ② エステル化 ③ ニトロ化 ④凝 ⑤ 付加 ⑥ 昇華 OH + NaHCO3 COOH サリチル酸 LOH + H2O + CO2 COONa ただし,フェノール性ヒドロキシ基は炭酸より弱い酸性を示すの で,反応しない。 そのため, ジエチルエーテルにサリチル酸メチル (芳香族化合物 B)のみを抽出できる。 塩酸 HC1 はサリチル酸とサリチル酸メチルの両方と反応しない ため,また,水酸化ナトリウム NaOH水溶液は, 両方と反応する ため, 分離抽出には適さない。 () 8...6 ...

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水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加える。 そうするとアニリンが水槽からジエチルエーテル層に移動するのはなぜですか?

312. メチルレッドの合成・ 素基の酸化 ヨウ はアニリン塩酸塩となっている。 アニリン塩酸塩は水への溶解性が大き 解答 (1) 操作 (i)を行わず塩基性にしなかったことから, アニリン < ジエチルエーテルにはほとんど溶解せず, 抽出できなかったから。 (2)D CH3F COOHCH NO2 NH2 O COOH CH3 N=NN CH3 NO2体であ 解説 (1) 操作(i)は,生成したアニリン塩酸塩を塩基性にしてア リンを遊離させ(弱塩基の遊離),水層からジエチルエーテル層ヘアニ リンを抽出するために行う。この操作(i) を行わないと, 水溶性のアニ リン塩酸塩が水に溶けたままになるので, ジエチルエーテル層に抽出さ れない。 ) (2) トルエンのメチル基はオルト・パラ配向性である。 トルエンを混 酸(濃硝酸+濃硫酸) でニトロ化すると,-NO2が1つ導入された化合物 AとBが得られた。 AとBをさらにニトロ化すると, Aからは化合物 C とDの2種類が得られ, Bからは化合物Dのみが得られた。 CH3 CH3られ CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 NO2 O₂N. NO2 + ニトロ トルエン A+ D NO2 ニトロ化 CH3 CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 O2N. N NO2 B NO2 D NO2 以上のことから,化合物Aは o-ニトロトルエン、化合物Bはカニトロ トルエンであり,化合物Cは2,6-ジニトロトルエン、化合物Dは2,4-ジ ニトロトルエンであることがわかる。 化合物Aを酸化するとトルエンのメチル基-CH が酸化されてカルボ キシ基-COOH になった化合物Eになる。 これを還元するとニトロ基 アミノ基になった化合物Fが得られる。さらにジアゾ化によって化合

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化学の芳香族の問題です。サリチル酸ナトリウムの示性式で(OH)になっていますがどういう時に()をつけるんですか?

の 図は、 問題 309-310 -ルおよびニトロベンゼンの混合物を含むエーテ ル溶液から,各化合物を分離する手順を示したものである。 下の各問いに答えよ。 混合物のエーテル溶液 ①希塩酸を加える 第Ⅰ章 有機化合物 水層Ⅰ ②NaOH水溶液を加えたのち、 エーテルで抽出 エーテル層I ③NaHCO3 水溶液を加える (A) 水層Ⅱ (B) ④希塩酸を加えたのち, ろ過して分離 エーテル層II ⑤NaOH水溶液を加える 水層Ⅲ エーテル層Ⅲ HOOL ⑥CO2を通じたのち. ⑦エーテルを (C) エーテルで抽出 (D) 蒸発させる (1) 水層 Ⅰ~Ⅲに含まれる芳香族化合物の塩の示性式を記せ。 (2)(A)~(D)で分離される芳香族化合物の名称を記せ。 考え方 溶解性の差と,酸塩基の強弱 を利用して, 芳香族化合物を分 離していく。 ■ 解答 → 操作 ① 塩基であるアニリンだけが塩酸と反応して塩をつく り水層に溶解する。 C6H5NH2+HCI C6H5NH3CI 水に溶けにくい化合物も,塩に なると水に溶けやすくなる。 ・アニリン・・・塩基性物質 塩酸と塩をつくる → 操作②: NaOH水溶液を加えると, アニリンが遊離する。 C6H5NH3CI+NaOH C6H5NH2+H2O +NaCl ・サリチル酸・・・酸性物質 NaOH, NaHCO3と塩をつくる。 ・フェノール酸性物質 NaOHと塩をつくる。 しか し、炭酸よりも弱い酸なので, CO2 を通じると遊離する。 ・ニトロベンゼン・・・ 中性物質 塩をつくらない。 ある 操作③: 酸の強弱がカルボン酸>炭酸> フェノールなので, カルボキシ基だけが反応して塩をつくる。 C6H4 (OH) COOH+NaHCO3 — CoH4(OH)COONa+H2O+CO2 操作④: 希塩酸を加えると, カルボン酸が遊離する。 C6H4 (OH) COONa+HCI → C6H4 (OH) COOH+NaCl 操作⑤酸であるフェノールは NaOHと反応して水に溶け やすいナトリウムフェノキシドを生じる。 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa+H2O 操作⑥: CO2 を通じると, フェノールが遊離する。 C6H5ONa+H2O +CO2 C6H5OH+ NaHCO3 (1) I C6H5NH3CI II C6H4 (OH)COONa 酸の強さは,塩化水素>カルボ ン酸>炭酸フェノールの順で III CHONA ンの順である。 塩基の強さは,NaOH> アニリ (2) A アニリン B サリチル酸 C フェノール D ニトロベンゼン

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