Question

xoylm

水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加える。
そうするとアニリンが水槽からジエチルエーテル層に移動するのはなぜですか？

312. メチルレッドの合成・
素基の酸化
ヨウ
はアニリン塩酸塩となっている。 アニリン塩酸塩は水への溶解性が大き
解答 (1) 操作 (i)を行わず塩基性にしなかったことから, アニリン
< ジエチルエーテルにはほとんど溶解せず, 抽出できなかったから。
(2)D CH3F COOHCH
NO2
NH2
O
COOH CH3
N=NN
CH3
NO2体であ
解説 (1) 操作(i)は,生成したアニリン塩酸塩を塩基性にしてア
リンを遊離させ(弱塩基の遊離),水層からジエチルエーテル層ヘアニ
リンを抽出するために行う。この操作(i) を行わないと, 水溶性のアニ
リン塩酸塩が水に溶けたままになるので, ジエチルエーテル層に抽出さ
れない。
)
(2) トルエンのメチル基はオルト・パラ配向性である。 トルエンを混
酸(濃硝酸+濃硫酸) でニトロ化すると,-NO2が1つ導入された化合物
AとBが得られた。 AとBをさらにニトロ化すると, Aからは化合物 C
とDの2種類が得られ, Bからは化合物Dのみが得られた。
CH3
CH3られ
CH3
CH3
ニトロ化
NO2 ニトロ化
NO2
O₂N.
NO2
+
ニトロ
トルエン
A+
D NO2
ニトロ化
CH3
CH3
CH3
ニトロ化
NO2
ニトロ化
O2N.
N
NO2
B NO2
D NO2
以上のことから,化合物Aは o-ニトロトルエン、化合物Bはカニトロ
トルエンであり,化合物Cは2,6-ジニトロトルエン、化合物Dは2,4-ジ
ニトロトルエンであることがわかる。
化合物Aを酸化するとトルエンのメチル基-CH が酸化されてカルボ
キシ基-COOH になった化合物Eになる。 これを還元するとニトロ基
アミノ基になった化合物Fが得られる。さらにジアゾ化によって化合

思考 論述
312. メチルレッドの合成次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
ベンゼン C6H6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) の反応により,ニトロベンゼン
C6H5NO2 が得られた。 ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し 反応が完結し
たことを確かめたのち, 適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。
トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 CHNO2 の芳香族化合物Aとその構造異
性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると,分子式 CH6N204 の芳香族
化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方,Bと混酸を反応させると,D
がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も 2,4,6-トリニ
トロトルエンが生じた。 化合物Aを中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると、
化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え,適切な処理を行うことで化合物
Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると,化
合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3 ) 2 を加えると,化合物Hが
得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。
(1) 下線部について,以下の実験操作を (i)(ii)→(iii)→(iv) の順に行うことが適
切である。 ある日, 操作(i) を行わずに, (ii) → (iii)(iv)の順で操作を行ったとこ
ろ,アニリンはほとんど得られなかった。 次の【 】内の語句をすべて用いてその理
由を簡潔に記せ。 【 溶解性, 水, ジエチルエーテル
(S)
操作 (i): 水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。
操作 (ii): ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。
操作(): 水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。
操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。
(2) 化合物D,FおよびHの構造式を記せ。
OC A S
0 名古屋大
モーエ
個水
(塩大

Answer 1

✨ Best Answer ✨

K

弱塩基のアニリンと塩酸で中和してアニリン塩酸塩ができるので、水溶液を塩基性にしてやるとアニリン塩酸塩がアニリンになります。
アニリンは親油性、アニリン塩酸塩は親水性があるので、このようなことがおきます。