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Chemistry Senior High

酢酸エチルの合成実験についてわからない点があるのですが、炭酸水素ナトリウムを、加えた後2層に分離したのはエタノールとエーテルが油層で酢酸ナトリウムが水槽でしょうか?また、その後塩化カルシウムを入れて2層に分離したのは何が起こっているのか分からないです。教えて頂きたいです。よ... Read More

還流冷却器 3-2 次の方法で,氷酢酸とエタノールから酢酸エチルの合成を行った。 次頁の問1~7に答えよ ただし, 原子量はH=1.0, C=12,0=16 とする。 図Aの装置を組み立て, 内容積 500mLのフラスコに氷酢酸120g, 無水エタノー ノール100g) 濃硫酸 30g を入れ, 沸騰石を加えて沸騰水浴中で30分間加熱した。 加熱を止め室温まで冷や したのち,ろうとを用いて反応液を蒸留フラスコに移し, あらたに沸騰石を加えた。 図Bのよ (1) うに装置を組み立てて蒸留を行い, 受器に得られた 留出液に蒸留水 20mLを加え,よく振り 加え中和した。 その液を分液漏斗に移し,静かに放置すると2二層に分離した。 水層を捨て、 まぜながら青色リトマス紙が赤変しなくなるまで, 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を少しずつ 酢酸エチルを含む層に,氷水で冷やした 50% 塩化カルシウム水溶液20mL を加えてよく振 りまぜたのち、静かに放置すると二層に分離した。 酢酸エチルを含む層を三角フラスコにとり 粒状塩化カルシウムで水分を除いたのち, 再び蒸留を行って沸点 78℃の純粋な酢酸エチル 132gを得た。リトマス紙「赤=酸性 気体を液体に 戻すため 青青=塩基性 図 A HID 温度計 ・気体(沸点を はかる) 枝付きフラスコ リービッヒ冷却器 ・沸騰石 水浴 ガスバーナー 図 B 水 スタンド 脱脂綿 一角フラスコ 汗に たしたもの み入る. 問 問 問

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構造決定問題なのですが(え)該当するのは解説の部分にシャーペンで書き込んである様な構造になる可能性はないのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

も 6/14 エステルの構造決定 (3) 520 ◎次の文を読んで、 以下の問1~4に答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C=12,016と する。また, 有機化合物の構造式は例にならって記せ。 CHICHT CHON (例) MARCH2CH2CH3 CH』"CH-CH2CH=CH 2 (*印は不斉炭素原子 炭素 水素酸素からなる有機化合物 A4.74mg を完全燃焼させたところ, 二酸化炭素が 11.88mg, 水が4.86mg生じた。 この化合物の158であった。 化合物 Aの分子式は 化合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した。 反応液を (あ) である。 さらに, エーテルで抽出したところ, 組成式がC4H702Na の化合物が水層に得られ, エーテル層には分 IXEIO.I 子式が(い)の化合物Bが得られた。 以下の特徴から,化合物Bの構造は, (う)であると 推論できる。一方,化合物B の構造異性体には,Bと同じ官能基をもち、以下の特徴をもつ化 合物 C および化合物 D がある。これらの特徴から,化合物Cおよび化合物 D の構造は、 (え)および(お) であると考えられる。 化合物Bの特徴:(ア) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化される。 0.0 (イ)酸化された化合物はアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しない。 (ウ) ヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めても反応しない。 (エ)不斉炭素原子を含まない。 化合物Cの特徴:(オ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化され, 酸化生成物はアンモ ニア性硝酸銀水溶液と反応し, 銀が析出する。 (カ)不斉炭素原子を1つ含む。) 化合物Dの特徴(キ) ニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液ではほとんど酸化されない。 (ク) 不斉炭素原子を含まない。 問1 (あ) (い)にあてはまる分子式を記せ。 ' 問2 下線部 ①,②の反応名を記せ。 問3 (う) (え) ' (お)にあてはまる有機化合物の構造式を記せ。 問4 化合物 Aに可能な構造式をすべて記せ。

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(ウ)のエタノールは溶媒で反応には関与しないですか? また、(ウ)でけん化したナトリウム塩に(エ)で塩酸を入れると塩化ナトリウムが出来ると思ったのですが、グリセリンと水はどこから来ましたか?

518 油脂の構造決定 油脂Aに関する文章(ア)~(キ)を読み, 以下の問いに答えよ。なお, 「脂肪酸のアルキル基の構造については, C2H5のように簡略化してよい。 (ア)油脂 A は室温で液体であり,分子量は約850であった。 また油脂A の分子内に は1個の不斉炭素原子が存在していた。 (イ) 100gの油脂Aはニッケル触媒の存在下で 10.5L (0℃, 1.01 × 10°Pa) の水素を吸 収した。 またこの反応により油脂Aは油脂Bへと変化した。 (ウ) 油脂Aをエタノールに溶かし、 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加 熱した。 続いてこの反応溶液に飽和食塩水を加えると, 乳白色の固形物が得られた。 (エ)(ウ)で得られた生成物に十分な量のうすい塩酸を加えたところ,直鎖状の飽和脂肪 酸Cと直鎖状の不飽和脂肪酸Dが1:2の物質量の比で生成した。 (オ) 脂肪酸Cの分子量は256であった。 (カ) 14.0gの脂肪酸 D を完全燃焼させたところ, 39.6gの二酸化炭素と14.4gの水が 生成した。 HO (キ) 脂肪酸 D に炭素と炭素の三重結合は含まれていなかった。 (1) 脂肪酸Cの構造式を示せ。 (2) 脂肪酸 D の分子式を求めよ。 HO (3)油脂 100g に付加するヨウ素の質量[g] を 「ヨウ素価」という。油脂Aのヨウ素価 を求めよ。 計算結果は有効数字3桁で示せ。 (4) 脂肪酸Dの1分子中に存在する炭素と炭素の二重結合の個数を示せ。 (5) 油脂 A の分子式を示せ。 HO (6) 油脂 B の構造式を示せ。 なお不斉炭素原子には*印を付記せよ。 (岩手大改)

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