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Chemistry Senior High

赤マーカの部分について質問です。4つの炭素原子が同一平面上にあるとはどのようにしたらわかるのでしょうか?解説よろしくお願いします🙇

入試問題例 C4H10O の構造式 岐阜大改 分子式 C4H10Oの化合物 A, B, Cがある。これらに金属ナトリウムを加えたところ, AとBは水素を発生したが, Cは発生しなかった。 表的な有機溶媒。 CH3 は気体。 テル AとBをおだやかに酸化したところ, AからはD,BからはEを生じ,Dは銀鏡反応 を示したが,Eは示さなかった。また,Aは濃硫酸を加えて加熱したところ,Fが生じたが, Fは臭素水を脱色し, F分子の4つの炭素原子は常に同一平面上にあることがわかった。 なお、Cはエタノールに濃硫酸を加えて加熱したとき生成する。 A, B, C の構造式 (略式)を書け。 和二重三重結合還え性の 解説 分子式 CH2+2Oより, アルコールかエーテルであり,Na によって, AとBは水 素を発生することからアルコール, Cは発生しないことからエーテルである(最重 要25-1)。 また,Cはエタノールと濃硫酸を加熱したとき生成することから,ジ エチルエーテルである (最重要 21-11)。 酸化によって, Aから生じるDは銀鏡反応を示すことからアルデヒドで, Aは 第一級アルコールであり (最重要 18), ア CH3CH2CH2CH2OH, イ (CH3) 2CHCH2OHのどちらかである。 → Fはアルケンで、4つの炭素原子は常に同一平面上にあることから、次のように イから生じた (最重要 21-2)。 (CH3) 2CHCH2OH (CH3)2C=CH2 + H2O Bから生じるEは銀鏡反応を示さないことからケトンで,Bは第二級アルコール であり(最重要18) CH3CH (OH) CH2CH3 である。 答 レ A: CH3CHCH2OH CH3 B: CH3CHCH2CH3 OH C

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マーカー部分の化学反応式が知りたいです わかる方いらっしゃいましたら教えて頂けると嬉しいです よろしくお願いします🙇🏻‍♀️‪‪

発展例題27 カルボン酸とエステルの反応 問題 283 284 分子式がC4HBO2 の有機化合物 A, Bがある。 Aは直鎖状の分子で, 炭酸ナトリウム水 化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。 Dを酸化すると, 中性のEになりE 溶液に溶けて気体を発生する。 一方,Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると はフェーリング液を還元しない。 化合物 A~Eを示性式で示せ。 考え方 Na2CO3 との反応でCO2 を発生 するのは,炭酸よりも強い酸であ る。 一方, アルカリでけん化され るのはエステルである。 アルコー ルのうち, 酸化されてケトンを生 じるものは,第二級アルコールで ある。 解答 Aは直鎖状のカルボン酸である。 一方,Bはエステルであ りけん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。 Eは,中性で,フェーリング液を還元しないことから、ケ トンである。Dは,酸化によってケトンを生じるので,第 二級アルコールである。 全体の分子式から考えて,Dは CH3CH (OH) CH3 となる。 したがって, Cはギ酸。 Eはア セトンであり,Bはギ酸イソプロピルとなる。 R1 R2- CCHOH 酸化 R >C=0 A. CH3CH2CH2COOH R2 C. HCOOH 第二級アルコール ケトン E. CH3COCH3 B. HCOOCH(CH3)2 D. CH3CH (OH)CH3 (I)

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Chemistry Senior High

3番の問題が全体的に理解出来ないです。 詳しく教えて欲しいです。

459. エステルの構造 解答 (1) CH3-C-O-CH2-CH3 (2) H−C−O–CH-CH3 (2) H-0-0- CH3 (3) H-C-O-CH2-CH2-CH3 解説 分子式 C4H8O2のエステルとして, 次の4種類が考えられる。 ① H-COO-CH2-CH2-CH3 ギ酸プロピル ② H-COO-CH-CH3 ギ酸イソプロピル CH3 ③ CH3COO-CH2-CH 酢酸エチル ④ CH3-CH2-COO-CH3 プロピオン酸メチル (1) エステルAを加水分解すると、 沸点78℃のアルコールと酢酸が得 られたので、このエステルの示性式はCH3COOCH となる。 したがっ て, アルコールはエタノール C2H5OHであり,エステル チルである。 (2) エステルBを加水分解して得られるカルボン酸は、銀鏡反応を示 すことから, 還元作用を示すことがわかる。 カルボン酸のうち、還元作 用を示すものはギ酸HCOOHである。 したがって,このエステルは, HCOOCH である。 また, Bを加水分解して得られるアルコールを酸 化するとケトンを生じることから,このアルコールは第二級アルコール であり, 2-プロパノール CH3CH (OH) CH3 と決まる。 したがって, エス テルBは②のギ酸イソプロピルである。 (3)(2)と同様に,エステルCは HCOOC3H7 となる。 エステルCから 得られたアルコールを酸化するとアルデヒドを生じることから,このア ルコールは第一級アルコールであり, 1-プロパノール CH2CH2CH2OH と決まる。 したがって, エステルCは①のギ酸プロピルである。

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