有機の質問です ジアゾ化の、この式での左側にC6H5NH3Clのアニリン塩酸塩があるんですけど、これ自体で左の絵で言う塩酸に溶かしたアニリンだと思うんですけど、左の式中を見たらさらに+HClをしてるんですけどどうしてですか？これだと塩酸に溶かしたアニリンをさらに塩酸と混ぜて... Read More

ジアゾ化 亜硝酸ナ トリウム 水溶液 冷却 (氷水) NH3CI N2CI 塩酸に溶かしたアニリン 塩化ベンゼンジアゾニウム水溶液 NH3CI N2CI + NaNO2 + HCI- +NaCl +2H2O

312.(2) Fの化合物特定について 化合物Eはスズと濃塩酸で還元できるのですか？

思考 と濃塩酸を用いてニトロフェノールの(ア)基を(イ)したのち, アンモニア 311. 医薬品の合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 解熱・鎮痛作用を示すアセトアミノフェンは,次のように合成される。まず, 水を加えると化合物 Aが生じる。 ② Aに化合物Bを作用させると, アセトアミノフェン と有機化合物Cが生成する。 なお,BはCの縮合によって得られる。 NHCOCH3 + C スズ, 濃塩酸 HO -NO2 反応 1 アンモニア水 反応 2 B → A HO 反応 3 ニトロフェノール アセトアミノフェン 思考 313. 二置換体の 芳香族化合物 いろ (1) 文中の(ア), (イ)に適切な語句を記せ。 (2) 下線部①の反応によって生成した有機化合物の構造式を記せ。 (3) (2)の化合物とアンモニアから化合物Aが生成する反応を,化学反応式で表せ。 (4) 下線部②の反応の反応名を記せ。 (5) 有機化合物 B, Cの名称と構造式を記せ。 思考 論述 312. メチルレッドの合成 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 (摂南大) ベンゼン CH6 と混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物)の反応により、ニトロベンゼン C6H5NO2が得られた。ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて加熱し,反応が完結し たことを確かめたのち,適切な実験操作を行うことでアニリン C6H5NH2 が得られた。 トルエン C7Hg と混酸の反応により, 分子式 C7H-NO2 の芳香族化合物Aとその構造 性体Bがおもに得られた。さらにAと混酸を反応させると, 分子式 C7HN204 の芳香族 化合物Cとその構造異性体Dの混合物が得られた。 一方, Bと混酸を反応させると,D がおもに得られた。 化合物CおよびDと混酸の反応では,いずれの場合も2,4,6-トリニ トロトルエンが生じた。 化合物 A を中性の過マンガン酸カリウム水溶液中で加熱すると 化合物Eが得られた。 化合物Eにスズと濃塩酸を加え, 適切な処理を行うことで化合物 Fが得られた。Fの希塩酸溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液に加えると, 化 合物Gが得られ, その水溶液にジメチルアニリン C6H5N (CH3)2 を加えると,化合物が 得られた。 化合物Hはメチルレッドとよばれる合成染料である。 (1)下線部について,以下の実験操作を(i)→(ii)→(i)(iv)の順に行うことが進 切である。ある日,操作(i)を行わずに, (i)→(i)→(iv)の順で操作を行ったとこ ろ, アニリンはほとんど得られなかった。 次の【 由を簡潔に記せ。 】内の語句をすべて用いてその理 【 溶解性, 水, ジエチルエーテル】 操作(i):水酸化ナトリウム水溶液を反応液が塩基性になるまで加える。 操作(ii):ジエチルエーテルを加え, 分液ろうとに入れて振り混ぜる。 操作(道):水層を流し出してから, ジエチルエーテル層を蒸発皿に移す。 操作 (iv): ジエチルエーテルを蒸発させる。 + (2) 化合物D, FおよびHの構造式を記せ。 (20 名古屋大 188

(イ)と(カ)について エステル化とアセチル化の違いがいまだによく分かりません。詳しく教えていただきたいです！ よろしくお願いします

(オ) ジアゾカップリング(カップリング) (キ) アセチル化 解説(ア) ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物 (混酸)と反応させる と、ニトロ化がおこり、ニトロベンゼンが生じる。 H2SO4 + HNO3 NO2 + H2O (イ) アニリンに無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり, ア ミドであるアセトアニリドが生じる。 NH2 + (CH3CO)20 ← ブルー NHCOCH3 + CH3COOH (ウ) アニリンに, 氷冷しながら塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させる と,ジアゾ化がおこり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 NH2 + 2HCI + NaNO2 -N2CI + NaCl + 2H2O 塩化ベンゼンジアゾニウムは,高温では不安定であり、加水分解して窒 (エ)(C) 素とフェノールを生じる。 N2C + H2O → OH + HCl + N2 (エ) ベンゼンに濃硫酸を反応させると, スルホン化がおこり, ベンゼ ンスルホン酸が生じる。 + H2SO4 → SO3H + H2O (オ) 塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドを反応させ ると,ジアゾカップリングがおこり, 橙色のカーヒドロキシアゾベンゼン OSH (カフェニルアゾフェノール) が生じる。 -N₂CI+ -ONa HO. HOOD N=NOH + NaCl (カ) サリチル酸に濃硫酸の触媒下でメタノールを反応させるとエス テル化がおこり, サリチル酸メチルが生じる。 OH H2SO4 + CH3OH ~COOH OH + H2O COOCH3 HO (キ) サリチル酸に無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり,エ ステルであるアセチルサリチル酸が生じる。 OH + (CH3CO) 20 ← COOH HO LOCOCH3 + CH3COOH COOH HOOCHM

水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加える。 そうするとアニリンが水槽からジエチルエーテル層に移動するのはなぜですか？

312. メチルレッドの合成・ 素基の酸化 ヨウ はアニリン塩酸塩となっている。 アニリン塩酸塩は水への溶解性が大き 解答 (1) 操作 (i)を行わず塩基性にしなかったことから, アニリン < ジエチルエーテルにはほとんど溶解せず, 抽出できなかったから。 (2)D CH3F COOHCH NO2 NH2 O COOH CH3 N=NN CH3 NO2体であ 解説 (1) 操作(i)は,生成したアニリン塩酸塩を塩基性にしてア リンを遊離させ(弱塩基の遊離),水層からジエチルエーテル層ヘアニ リンを抽出するために行う。この操作(i) を行わないと, 水溶性のアニ リン塩酸塩が水に溶けたままになるので, ジエチルエーテル層に抽出さ れない。 ) (2) トルエンのメチル基はオルト・パラ配向性である。 トルエンを混 酸(濃硝酸+濃硫酸) でニトロ化すると,-NO2が1つ導入された化合物 AとBが得られた。 AとBをさらにニトロ化すると, Aからは化合物 C とDの2種類が得られ, Bからは化合物Dのみが得られた。 CH3 CH3られ CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 NO2 O₂N. NO2 + ニトロ トルエン A+ D NO2 ニトロ化 CH3 CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 O2N. N NO2 B NO2 D NO2 以上のことから,化合物Aは o-ニトロトルエン、化合物Bはカニトロ トルエンであり,化合物Cは2,6-ジニトロトルエン、化合物Dは2,4-ジ ニトロトルエンであることがわかる。 化合物Aを酸化するとトルエンのメチル基-CH が酸化されてカルボ キシ基-COOH になった化合物Eになる。 これを還元するとニトロ基 アミノ基になった化合物Fが得られる。さらにジアゾ化によって化合

（5）で、なんでアルコールは8種類なんですか？ 炭素が一から4考えられて？分かりません🙏🏻

19:06 7月17日 (水) olt.toshin.com ● 1 15 問1 次の(a)~(c) の構造で示されるカルボン酸の名称を、下の①~⑤のうちから一つ ずつ選べ。 (a) (b) 2 3 CH-C-OH HO-CH-COOH H H CH₂ HOOC COOH ① 乳酸 ② 酢酸 ③ プロピオン酸 4 マレイン酸 5 シュウ酸 問2 次の文章を読み, 問いに答えよ。 (株)エステルは塩基性の水溶液で加水分解され, カルボン酸の塩とアルコールになる。 (b) 分子式 C5H100 で表されるエステルのうち、いくつかを加水分解して, それぞれ からアルコール A, B, C, D を得た。 Aは第三級アルコールであった。 B は不斉 炭素原子を有していた。 C に濃硫酸を加え 130 ~ 140℃で加熱すると, (ア) 間での脱水反応が起こり, ジエチルエーテルが生じた。 同様にして, 160 ~ 170℃ で加熱すると, (ア) 内での脱水反応が起こり 化合物 が生じた。 また, ア ルコールDはヨードホルム反応を示した。 (1) 下線部(a)で示される加水分解反応を何と呼ぶか。 次の① ~ ④ のうちから一つ選 べ。 4 ① アセチル化 ②エステル化 ③ジアゾ化 ④ けん化 (2) 下線部(b)で示されるエステルのうち, アルコールA を生じるエステル ① 次の①~④のうちから一つ選べ。 5 CH,C–O–CH–CH3 CH3 ② CH3 H-C-O-C-CH3 CH₂ abc不正解 abc 正解 解答表示

（5）で、なんでアルコールは8種類なんですか？ 炭素が一から4考えられて？分かりません🙏🏻

19:06 7月17日 (水) olt.toshin.com ● 1 15 問1 次の(a)~(c) の構造で示されるカルボン酸の名称を、下の①~⑤のうちから一つ ずつ選べ。 (a) (b) 2 3 CH-C-OH HO-CH-COOH H H CH₂ HOOC COOH ① 乳酸 ② 酢酸 ③ プロピオン酸 4 マレイン酸 5 シュウ酸 問2 次の文章を読み, 問いに答えよ。 (株)エステルは塩基性の水溶液で加水分解され, カルボン酸の塩とアルコールになる。 (b) 分子式 C5H100 で表されるエステルのうち、いくつかを加水分解して, それぞれ からアルコール A, B, C, D を得た。 Aは第三級アルコールであった。 B は不斉 炭素原子を有していた。 C に濃硫酸を加え 130 ~ 140℃で加熱すると, (ア) 間での脱水反応が起こり, ジエチルエーテルが生じた。 同様にして, 160 ~ 170℃ で加熱すると, (ア) 内での脱水反応が起こり 化合物 が生じた。 また, ア ルコールDはヨードホルム反応を示した。 (1) 下線部(a)で示される加水分解反応を何と呼ぶか。 次の① ~ ④ のうちから一つ選 べ。 4 ① アセチル化 ②エステル化 ③ジアゾ化 ④ けん化 (2) 下線部(b)で示されるエステルのうち, アルコールA を生じるエステル ① 次の①~④のうちから一つ選べ。 5 CH,C–O–CH–CH3 CH3 ② CH3 H-C-O-C-CH3 CH₂ abc不正解 abc 正解 解答表示

有機化学の構造決定の問題なのですが化合物BでOHとCOOHの位置を逆に書いてはいけないのですか？教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(芳香族化合物の構造決定) 次の文を読んで,以下の問に答えよ。 分子式 C15H12N207 で表される化合物Aがある。 化合物 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し, 化合物B (分子式 C7H5NOg) と化合物 C (分子式 C,HNO) を得た。 化合物Bはフェノールの誘導体であ ヒドロキシ基から見て, オルト位とパラ位に置換基をもつ。 一方,化合物はアニリンの誘導体 であり,アミノ基から見て、メタ位とパラ位に置換基をもつ。1molの化合物Bは1molの無水酢酸と 反応し,化合物Dが生成した。 一方, 1molの化合物Cは2molの無水酢酸と反応し,化合物E が生成 した。化合物Cに塩酸を加えると化合物Fとなった。 化合物Fの塩酸溶液を冷やしながら,亜硝酸ナ トリウムの水溶液を加えると化合物Gが得られた。 化合物 Gは一般に(ア)塩とよばれる。化合物 Gに化合物 Bを加えると着色物質が生成した。 化合物Bはスズと塩酸で処理すると,化合物Cに変化 した。化合物Dは,解熱鎮痛作用をもつ化合物Hに濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると得られる。 化合物Hは,ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を高温・高圧下で反応させた後,希硫酸を作用さ せて得られる化合物I をアセチル化することにより得られる。 問1 文中の(ア)に適切な語句を記入せよ。 問2 下線部の反応は,一般に,反応生成物 G の分解を抑えるために低温で行う。 アニリンの(ア) 塩を例にとり,室温で反応を行った時に起こる分解反応の化学反応式を記せ。え、反応ではなく 問3 化合物 Cは水溶液のpHに応じて,種々の電離状態をとる。 化合物Cの水溶液に炭酸ガスを十分 吹き込んだ時の化合物Cの電離状態を示す構造式を記せ。 問4 化合物 Dおよび化合物E の構造式を記せ。 については すること 問5 化合物Aには2つのエステル結合が含まれる。 化合物Aとして考えられる構造は何種類可能か. その数を記せ。

芳香族の範囲なのですが反応に使われなかった塩化ベンゼンジアゾニウムがフェノールに変わるというのが分からないです。なぜそのようになるのか教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(窒素を含む芳香族化合物①) 次の文章を読み,以下の問いに答えなさい。ただし,原子量はH=1.0,C=12.0,N=14.0,O= 16.0とする 濃硝酸と 塩酸と アの混合物をベンゼンと反応させると, | が得られる。 ① イ を得ることができる。 イ に濃 I は有機溶媒に溶けやすく水に を作用させて還元すると I は溶けにくいが,塩酸には溶ける。 I |を希塩酸に溶かし,氷で冷却しながら亜硝酸ナトリウム水溶液と反応させるとジアゾ化が 起こり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却しながら, オ を溶かした水酸化ナトリウム水溶液を加えると,最終的にアゾ基をもつヒドロキシアゾベン ゼンを得ることができる。 芳香族アゾ化合物の多くは色彩豊かであるため染料や顔料, pH指示薬など として用いられる。 問1 ア ~ オ にあてはまる適切な化合物名を入れなさい。 2 I を検出するための呈色反応で使用する試薬の名称を一つ答えなさい。 また. その呈色反 応後の色についても答えなさい。 問3 下線部 ①に関して, I | が塩酸に溶ける理由について 45字以内で答えなさい。 と 問4 下線部 ②および下線部 ③に関して,構造式を用いて,それぞれの反応の化学反応式をかきなさ はい。 問5 下線部 ③に関して, 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却(5℃以下) する理由を 45字以内 で答えなさい。 問6 4.65gの I と5.17gの オ を用いてp-ヒドロキシアゾベンゼンの合成を行った。し HO-HO-HO- かし,下線部 ③での冷却が不十分であったために,得られたp-ヒドロキシアゾベンゼンの収量は | は何gになるか。 有効数字2桁で答えなさい。 ただし、 8.91gであった。 反応後に存在したオ 下線部③での不十分な冷却の影響以外は反応が完全に進行したとし,反応後は酸性条件下における十 分な後処理を行ったものとする。 HO (千葉大)

有機化学なのですが、eからFへの変化がなぜこうなるのかわからないです。ohとnh2はアセチル化されるのにcoohはアセチル化されないのでしょうか...？？ 教えて頂けると助かります。よろしくお願いします。

31 (1) エステル (イ) アゾ OH COO-CH2-CH3 (2) A: Cを G: NO2 OH ム反応を示する OH 酸化してOH Cは COOH N₂C1 Fは Gは B の分子式 C2H6O の化合物にはエタノールとジメチルエーテルがある が、ニクロム酸カリウムで酸化されるからBはエタノール C-H-OH。 こ れを酸化して得られるDはアセトアルデヒド CH3CHO で、 ヨードホル COOH E: OH X とおくと,スズと濃塩酸で還元されるパラ位のYはNO2 と CNOCO3 9 NH2 HOOC H: HO- Y -CH 推定されるから, 分子式 C7H5NO5 より X は COOH となる。 したがって, 15. BOOH OH Eは COOH N2C1 + NCI COOH COOH わかる。 F: OCO-CH COOH A OH DICO HOOC はCO HOOC NH CÓ CH N-NOH NO2 NH2 COCIT 2 よって,開裂した結合はエステル結合であるHO HO-OHO Eと無水酢酸の反応では−OHとNH2がアセチル化されるから, -NH20-CO-CH3 COOH CH₂ ONEO-HO-HO COO-C₂H5 NH-CO-CH3 HOHOH また, E → Gはジアゾ化, G→Hはジアゾカップリングであり, APH Y NO2 HはHON=NOH HO-OO-HO +HO

なぜ分解してbの形になるのか分からないので教えて頂けると有難いです。よろしくお願い致します。

OH アセチル化 アセチルサリチル酸 B よって、操作 ④の前半よりAもベンゼンの二置換体であり, 置換基 は−NH2 と CH3 であるとわかる。 -CH3 −NH2 A 「ジアゾ化 -CH3 ANCI 分解 CH3 ~OH B をアセタール In Z D の分子式 CgHsO』から、CはCH -CH』の二置換 -COOH の二置換体であるとわかる。 のフタル酸、 Eは無水