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Chemistry Undergraduate

なぜ、電子を移動させてNO間で二重結合を作ったり、Nの共有電子对をOに移動させたり出来るんですか?

1.3 分子とイオンの Lewis 構造式 ニトロメタン (CH3NO2):ニトロ (NO2) 基の原子の配列はわかりにくいかもし 0は二つとも7電子ということになり, 不対電子が生じてしまう。二つの0の れないが, O-NOと並んでメチル基がNに結合している. 単結合でつなぐと 不対電子を対にして 0-0 結合をつくると三員環ができるが、このように小さい 環構造は4章で述べるように不安定である.また,Nの非共有電子2個と0の 不対電子を使ってN=0二重結合を二つつくると, Nは10電子を受けもつこと になり、 オクテットを超えてしまう。これは不可能な構造である。一方のN-O だけを二重結合にしてもう一つの0に3組の非共有電子対をもたせると,H以 外の原子がすべて8電子になり, オクテット則からみると合理的な構造である。 ここで形式電荷を計算する必要がある.Nは4本の結合をもつので、形式電荷 は5-4+1である. 単結合でつながった0は, 非共有電子6個と結合一つを もつので6-(6+1)=-1である. もう一つの二重結合酸素は, 非共有電子4個 と結合二つをもつので 6-(4+2)=0 となる. したがって, ニトロメタンは電荷 をもたないにもかかわらず,分子内で電荷がNとOに分離した構造になってい ると考えられる. H 0: H :0 H-C-N 電子数 不安定な三員環 H:O⚫ 0: H C HC NO:H-C-N-O: N 20 6×2 H X 不可能な構造 H:O H (N に 10 電子) 3 H 1×3 H-C-N=0: 24 H H:O H:O H-C-N-O: H-C-N-O: H br H 形式電荷 5-4=+1 形式電荷 6-6-1=-1

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Chemistry Senior High

有機化学です。全然分からないので教えて欲しいです。

162 <CaHi, NO の構造決定>神戸大学|★★★☆☆ 18分 1実施日 [ 次の実験 ① ~ ④についての文章を読んで 問1~5に答えよ。 ① 分子式 CH, NOの化合物 Almol を加水分解すると,化合物Bと化合物 C が1molずつ得られた。 化合物Bは,ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。 ③ 化合物Cは,アルコールである化合物Dを硫酸酸性のニクロム酸カリウム で酸化すると得られた。 ④ 化合物Dには、同じ分子式の2つの構造異性体EおよびFが存在する。 E はナトリウムを加えると水素が発生したが, Fは発生しなかった。 また,Eを 酸化すると化合物Gが得られた。 問1 化合物 A~Dの構造式を書け。 問2 実験 ②の還元反応においてニトロベンゼン 50mgを試験管に入れ,スズ と濃塩酸を加えて加熱した。 しばらくすると試験管中の油滴が消えた。 加熱 をやめ NaOH水溶液を加えると、 再び油滴が生成した。 下線部で起こって いる化学反応式を書け。 この時、ニトロベンゼンが82%反応したとすると 得られる化合物Bの質量を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0, C = 12, N = 14, 0 = 16 とする。 問3 化合物FおよびGの構造式と名称を書け。 □問4 化合物 D, E, F を沸点が低い順番に並べよ。 問5 化合物Eに濃硫酸を加えて加熱したとき, 反応温度により異なる生成物 が得られた。 比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物H が,また,より高温では付加重合を起こす化合物Iがそれぞれ主に得られた。 化合物 H, I の構造式を書け。

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