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Chemistry Senior High

有機化学の、構造決定とかの問題です。 過去問なのですが、解説がなくて…お願いします!

M.次の文を読み、問|31 35|に答えよ。 分子式CioH」O,で表される化合物Aは、不斉炭素原子を1つもち、環状構携造をもたないことが わかっている。この化合物Aを用いて以下の実験を行った。 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解し、反応終了後、希塩酸で酸性にす ると、化合物Bと化合物Cの混合物が得られた。化合物Cは不斉炭素原子を1つもつこ 実験1 とがわかった。 実験2 化合物Bと化合物Cの混合物をジエチルエーテルに溶解した後、分液ろうとに移した。そ こに炭酸水素ナトリウム水溶液を加え,よくふり混ぜた後,。静置した。エーテル層と水 層を分離した後,エーテル層を濃縮すると、化合物Bが得られた。一方,水層に希塩酸 を加えて強酸性にした後、これをジエチルエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮し たところ,化合物Cが得られた。 実験3 化合物C10.0mgを完全燃焼させると、水7.20mg.二酸化炭素 22.0mgが生成した。 実験4 化合物Bを硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を用いて穏やかな条件で酸化すると、 化合物Dが得られ,化合物Dは銀鏡反応を示した。 実験5 化合物Bを白金触媒の存在下で水素と反応させたところ,分子量が化合物Bより2だけ 増加した化合物Eが生成した。また, 化合物Bを臭素と反応させたところ,臭素の色 が消失し、化合物Fが生成した。化合物Eおよび化合物Fともに,不斉炭素原子を1つ もつことがわかった。 31 実験2に関する記述の正誤について、最も適切な組合せはどれか。 a 2回の抽出操作の際, どちらもジエチルエーテルの代わりにエタノールを用いてもよい。 b 下線部Oにおいて, エーテル層は水層よりも下にある。 エーテル層と水層を分離する実験装置は,図中のウである。 C ア イ ウ 図 a C 中 正 2つ 正 3つ 正 4 誤 5 正 C6つ 誤 つ C8つ 誤 32 化合物Bの分子式として、最も適切なものはどれか。 中 CgHgO 5p CH」oO 2p CHgO 3 CH0 中 CH0 p CoHO 2 CoHo0 C8 CoH0 C6 CH20 33 実験4までの条件を満たす化合物Bの構造異性体の数として, 最も適切なものはどれか。なお、 化合物Bも数に含め, シス-トランス異性体(幾何異性体)は考慮しないこととし, エノール (二重結合をつくる炭素原子の1つにヒドロキシ基が結合しているアルコール)は含めないもの とする。 55 6 中5 3 4 2p 3 中2 p 10 8 9 28 6 7 c|正誤 正正 誤誤 正誤 b正正規 誤 正規 誤 正

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Chemistry Senior High

60番がわかりません 教えてください

人りリー力の分子について, 電子式と構造式を書け。また, リ JJ (1)~(3)の条件に当てはまるものを記号ですべて答えよ。ただし, 答えは1つとは限らな い。同じ記号を何度用いてもよい。 (ア) CHa (1) la) 二重結合をもつ分子 (2) (a) 無極性分子のうち非共有電子対が最も多い分子 (b)無極性分子のうち非共有電子対をもたない分子 (3) (a) 正四面体形の分子 (d) 折れ線形の分子 (イ) CO2 (ウ) Ne (エ) NH。 (オ) H2O (カ) HF 0:C.0 (b) 三重結合をもつ分子 (b) 三角錐形の分子 (c) 直線形の分子 例題8,48 60可能な分子式。 。 して,次の分子式が可能であるかどうか, 判定せよ。 原子価を水素は一価, 酸素は二価, 窒素は三価, 炭素は四価と (1) CaHa (2) CaHsO (3) CaH,O (4) NeHa (5) CHN 基礎ドリル3 61. アンモニウムイオン。 アンモニウムイオン NHa* の記述として正しいものを1 つ選べ。 アアンモニアNH3 と水素イオンH*のイオン結合でできている。 (イ)立体的な形がメタン CH』とは異なる。 (ウ)それぞれの原子の電子配置は, 貴ガス元素の原子の電子配置と似ている。 ) 4つのN-H結合のうちの1つは, 配位結合として他の結合と区別できる。 打電子の総数は11個である。 →44,45 62. 誤っているものを1つ選べ。 社 女士日」-月

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Chemistry Undergraduate

有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール 125/CH-0の性質と反応 化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。 このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化 合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の 答えを記せ。 (実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A, B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。 [実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて 注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得 られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀 を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。 【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。 (実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿 は生じなかった。 【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。 Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名 間 称を記せ。 Gの分子量はいくらか。 問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は 間2 考えないものとする。 問4 Bの構造式を記せ。 間5 Cの構造式を記せ。 問6 Dの構造式を記せ。 間7 Hと1の構造式を記せ。 (広島大一改)

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Chemistry Senior High

考え方を教えてほしいです。 有機化学の構造決定がとても苦手で、自力で解けません。

HO-CH2 HN C-CH-CH-CH 【例 9 2 JA 次の文章を読み, 問1~問7に答えよ。 必要であれば, 原子 量は下の値を用いよ。 H:1.0 C:12 0:16 構造式は例にならって記すこと。 分子式 CaHaOyのエステル結合を2つ有する化合物 Aがある。化合物 Aを加水分解すると3つの化合 物B, C, Dが得られた。化合物 Dは, 炭酸水素ナトリウムと反応して気体を発生するが, 化合物BとC は,炭酸水素ナトリウムとは反応せず, ナトリウムとの反応で気体を発生した。化合物BとCは, ニク ロム酸カリウムで穏やかに反応させたところ, 化合物Bは反応せず, 化合物Cは反応した。化合物Bの 分子量は 88 である。化合物Cは, 分子量122 の物質であり, 分子中にベンゼン環が存在し,ヨウ素と水 酸化ナトリウムを反応させると, 特異臭を持つ賞色沈殿の化合物 Eが生じた。化合物CとDは, 不斉炭 素原子を有していた。 化合物Fは,炭素と水素のみからなる枝分かれの無い直鎮状アルキンである。化合物Fの元素分析値 は,炭素 88.2%, 水素 11.8% であり,その分子量は 68であった。この化合物F に硫酸水銀を触媒とし て水を付加させると, 化合物GとHを与えた。化合物Gはフェーリング液と反応しなかったが, 化合物 Hは,フェーリング液と反応し, の赤色沈殿を生じた。また, 1molの化合物Fに, 2 mol の臭素を反応 させたところ,完全に反応し化合物Iを与えた。 問1 化合物B~Eの構造式を例にならって記せ。不斉炭素原子が存在する化合物に関しては, 不斉炭素 原子の上または下に*を付けて記すこと。 問2 考えられる化合物 A の構造式をすべて記せ。ただし, 立体異性体は考慮しなくてもよい。 問3 化合物Bは, 二重結合をもつっ化合物Xに金属触媒存在下, 水素を付加させることでも合成できる。 化合物Xの構造式を記せ。 問4 化合物Fの分子式を記せ。 問5 化合物F~Iの構造式を記せ。 問6 化合物Fの構造異性体で, 三重結合を分子内に有する化合物の構造式をすべて記せ。 問7 生じたの赤色沈殿の化学式を記せ。 名古屋工業大学

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Chemistry Senior High

有機化学 構造決定 (4)から解き方がわかりません。教えて下さい。 宜しくお願いします。

3、 HO- NO2 (HON Ho-C)-NH2 ro-) CaHaND。 2+2-111. ら 6 -cMs 1 マレ2 炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A~D は同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 1 以下の文章(1)~5)を読んで間1~7に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 H=1, C=12, 0=16 (1) のエステルAを2.05mgとり,酸素気流中で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素5.50mgと水1.35mg が得られた。 (2) エステル Aに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。反応液が冷えてから, エーテルで数回抽出 した。エーテル層を合わせ, 穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると,1価のカルボン酸EE 天文ノールが得られた。 @純粋なEを816mgとり,水に溶解した後に0.10mol/L の水酸化ナトリウム水 溶液で適定すると,中和するまでに60mL を必要とした。 Eを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ, Fを加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3) エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し,加水分解を行った。反応液を冷やし, エーテ ルで抽出すると, エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。OHに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4) エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。@Iに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色 した。Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する,ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり, 異性体は存在しなかった。さらに反応を読 けると, Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり,同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼンJが得られた。一方, ©水層に塩酸を加えて弱酸性にし,その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 -CHO (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後, 反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部のの結果から, Aの組成式を求めよ。計算過程も示せ。 問2 下線部のの結果から, Eの分子量を求めよ。計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, Aの分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部ので得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部のの結果から, Iが有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 E (>F 市> G -し世 -DH 下線部ので,弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステル A~D の構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問6 奈良女子大学

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