気体定数は 8.3×10*Pa・L/(K・mol)とする。原子量が必要なときは次の値を用いよ。
H=1.0.C=12,0=16
分子式 C7H12O2 で表されるエステルAを用いて以下の(a)~(f)の実験を行った。こ
れらの実験について設問(1)~(8) に答えよ。
実験(a) : A に希硫酸を加えて加熱し,加水分解したところ, カルボン酸Bと分子
式C4H10O のアルコール C が得られた。
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実験(b) : C に水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱すると黄色沈殿が生じ
た。
実験(C) : C に濃硫酸を加えて加熱すると, 分子式C4H をもつ3種類の化合物 D,
E,Fに変化した。 EとFは互いに幾何異性体の関係にある。
実験(d): D を臭素と反応させるとGが生成した。
実験(e) : B を付加重合させたところ, 高分子Hが得られた。
実験(f): B のナトリウム塩に化合物Iを混合して付加重合による共重合を行うと,
網目状の構造からなる高分子Jが得られた。
設問(1) : 実験(a) の化学反応式を例にならって記せ。
(例)
CH3 触媒
H
+ H2C=C
設問(2) 実験 (b)で生じた黄色沈殿の化合物の化学式を記せ。
CH3
-C-H
CH3
設問(3) : 分子式 C4H10O で表されるアルコールのうち,C以外の構造異性体の構造式
をすべて記せ。
設問(4): 実験 (C) で得られた D, E, F の化合物名をそれぞれ記せ。 ただし,E,Fの解
答順は問わない。