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ホルムアルデヒドがそのままくっつくわけでわなく、水がなくなって解答のような構造になるため、間違っています。たまたま私の持っている資料集、水がなくなる部分、囲ってあるので見てみてください＾＾
Chemistry
Senior High
Solved
高分子化合物(合成繊維)の問題です。
写真の問題の(3)(ⅱ)なのですが、自分の解答のどこが間違っているのかが分かりません。
誰か教えてください🙇
ドロキシ基の何%がホルムアルデヒドと反応したか。有効数字2桁で答えよ。
られた合成繊維Bの平均分子量は2.29×10'であった。ポリビニルアルコールのヒ
示すように,ポリビニルアルコールの隣り合ったヒドロキシ基の一部でおこり, 得
8,ビニロン■酢酸亜鉛を触媒として,アセチレンに酢酸を付加させると、化合物Aを
生じる。化合物Aを付加重合させたのち,。水酸化ナトリウム水溶液と反応させると、
原子量)H=1.0 C=12 0=16
字2桁で求めよ。
(10 名古屋工業大 改)
1で反
酸に対
水酸化ナトリウム水溶液と反応させると、
ポリビニルアルコールにホルムアルデヒド水溶液を
田させると、アルデヒド基がヒドロキシ基2個と反応して水分子を分離し、合成繊維
ポリビニルアルコールを生じる。
Bができる。
0 化合物Aおよび合成繊維Bの名称をそれぞれ記せ。
2 下線部1の反応は次のいずれに該当するか。(a)~ (e)の中から選び、記号で記せ。
(a)けん化
sHO
(c) 還元
層
(b) 脱水
(d) 縮合
(e)酸化
試業名
3) 下線部1で得られたポリビニルアルコールの平均分子量は2.20×10であった。
(i) このポリビニルアルコールの1分子中にヒドロキシ基は平均何個あるか。 整数
で答えよ。
勿Y
トら予
, b4)
このポリビニルアルコールを用いて下線部2の反応を行った。この反応は下に
小すように,ポリビニルアルコールの隣り合ったヒドロキシ基の一部でおこり、 得
合を
…CH2-CH.ICH2-CH-CH2-CH…
0-CHe-0
+CH2-CH-
ホルムアルデ
ヒド水溶液
原子
OH
OH
ポリビニルアルコール
合成繊維B
n
(17 大阪市立大 改)
くべべ
第0章
|高分子化合物
563. ハ)A:酢獣ビニル, 13: ビニロン
6)() →CHL-CH
OH Jn
4
2
44n- 2.20 Y 10': 220 1 10
N=500
500個
(r) - CHz-CH
+ MHCHO
0H
Jん
44n+30m= 2.29 x10"
30mこ 2,29 × 10'- 2.20×10°=0.09×10 g00
m= 30
アルデヒト並1個にきっ上ドロキシ基2個と駄。
30他につき。
Gune とた。
こ
こ
60
X 100 : 12
500
12%
問題 563 > 57
第
563. ビニロン
(2)(a)(3) (i) 500個
解答
(i)30%
56
(1) A 酢酸ビニル B ビニロン
解説
させると酢酸ビニル(化合物A)CH。=CHOCOCH3 を生じる。この酢酸
ビニルを付加重合させると、 ポリ酢酸ビニルが得られる。 これを水酸化
ナトリウム NaOH 水溶液で加水分解(けん化)すると, ポリビニルアル
コールが得られる。
(1),(2) 触媒(酢酸亜鉛)の存在下, アセチレンに酢酸を付加
fot
fom
-CH2-CH
-CH2-CH
+ 1CH3COON1
+ nNaOH
OcoCHs
ポリビニルアルコールは, 分子内にヒドロキシ基1OH を多数もってい
るため,水に溶けやすい。 水に溶けやすいままでは, 合成繊維として利
用しにくい。そこで,ポリビニルアルコールにホルムアルデヒドの水溶
液を作用させて, 一部の一OH を別の構造に変化させ(アセタール化),
水に溶けにくいビニロン(合成繊維B)としている。
(i) ポリビニルアルコールは図のように表され,
その分子量は44n となる。したがって, 平均分子量が
2.20×104のポリビニルアルコールの重合度は,次の
ように求められる。
2.20×104=44n
したがって,1分子中の一OHの数は500個である。
(i) ポリビニルアルコールのアセタール化は, 次のように表される。
CH2-CH+
1
OH
n=500
n
-=250 である。
2
m=
アセタール化
fou
CH2-CH-CH2-CH
1
OH
-CH2-CH-CH2-CH-
+HCHO
1
OH
0
CH2
「m
m
分子量
88m
100m
したがって,すべての-OHが反応したとすると, 分子量は12m(312
×250)増加する。アセタール化によって, 実際に増加した分子量は,
2.29×104-2.20×10=9×10°
したがって,アセタール化された割合は,
実際の分子量増加
9×10°
すべてアセタール化されたときの分子量増加
したがって, 30%である。
×100=
×100=30
12×250
Check!! ビニロンの合成
CH=CH
付加
→ CH2=CH
付加重合
加水分解」
-CH2-CH+
OH J』
+CH3COOH
-CH2-CH-
OCOCH3
酢酸ビニル
OCOCH3」
ポリ酢酸ビニル
foe
アセチレン
ポリビニルアルコー)
Answers
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理解出来ました！ありがとうございます！！