ページ3:

4.(その2)
O2
2
実2 ④
AA)
アセトン
奥3
B
H2SO4(媒 © +20
なら
02→H2SO4→CHI3(陽性できる4
ヨードホルム◎
この流れから、クメン法の応用と気づくか?
実は[1]は次の[Ⅱ]のCとも関連があり、
(実7)、その部分からも確認する
Dが2mclできるからプロピレンを2分子 9位
で考えるととなる。これよりCHI
C-G-C-C
-C-C-C
C- E-c
PC 12 H 18
間
2
となるが、
これでも題意は満す

ページ4:

4.(その3)
CH, CH-CF) 13
1
0-01
CH3-C-CH3
©
CH3-CH-CH3
OH
OH
ヒドロキノ
C-C-C-C
④が向
c-c-c-c
<H₂- C ~ CH₂
1
10-0177
CH₂-S-C113
い
10-01
C-C-C-c
自
0-0H
H
©
⑤C-L-c
問が決まればかんたん
だが…
し
C
これ
でも
ME 200
で
ココードホルム
◎
だが
上を解容と考えた
3

ページ5:

( II )
フルオレセインは生命科学の研究に汎用される蛍光色素であり,臨床検査薬としても用いられる
化合物である。フルオレセインの原料となる化合物E と化合物F を用いて以下の実験を行った。
実験4 化合物E と, その2倍の物質量の化合物 F を触媒を用いて反応させたところ, フルオレ
セインが得られた。 その際, 反応前の化合物 Fと同じ物質量の水が生じた。
実験 5 化合物Eは, ナフタレンを酸化バナジウム触媒を用いて酸化することで得られた。
実験 6 化合物Eを加水分解したところ, カルボン酸 G が得られた。
実験7 カルボン酸Gのカルボキシ基をヒドロキシ基に置き換えた化合物について, 分析装置を
用いて, その化学構造を調べたところ、 化合物F および [I] で得られた化合物Cとは
置換基の位置が異なる異性体であった。
問3
化合物 E,F およびカルボン酸 G の構造式を解答用紙に書きなさい。
問4 カルボン酸 Gは,化合物H (分子式 CH10) を過マンガン酸カリウムによって酸化する
ことでも得られる。 化合物Hの名称を解答用紙に書きなさい。
問5
フルオレセインの構造式を下記から選び, その番号をマークシートの (48) にマークしな
さい。
OH
OH
HO.
.OH
2
HO
OH
OH
HO、
LOH
HO
5
OH
OH
6
17
°
3
OH
7
OH HO
OH
OH
HO
4
OH
OH
8

ページ6:

4[ロコ(のい
フルオレセイン・蛍光色素
料
⑥+⑦
実
十
実5
2F フルオレセイン+2H2O
√205
02
実
加水分解
E
"
017
OHI
0一体 カテコール
これより下は
一体
COOH + 017
Cool OH
②は何とも異なる
m-11
に
OH
となる
4

ページ7:

4 [エ](その2)
問
問4
C-OH-
COM
0
C
J
⑦
1274 ⑦(8H10 (UT&'()
HC&Hio
alt
レゾルシノール
酸化で
をできる
(8110 (UT&L) (-1/13
Hはローキシレン
無水フタル酸と2分子レゾルシノールの
反応とわかれば解ける
(48) 2
5.67.8×…無水フタルなし
m一体dt×2は②
ら
m.
0HX2

ページ8:

5. 次の文章を読み, 問に答えなさい。
セルロースやデンプンは、数多くのグルコースが縮合重合した構造をもつ天然の高分子化合物で
ある。 その一般式は Cm ア nと表すことができることから炭水化物, あるいは糖類と
総称される。グルコースのように,酸を加えて加熱しても加水分解されない糖類を単糖類という。
単糖類は,その構成炭素数によって三炭糖, 四炭糖, 五炭糖, 六炭糖に分類される。 六炭糖で
あるグルコースは, 鎖状構造では末端にホルミル基を有する(49) に分類される。 水溶液中では,
グルコースは同一炭素にヒドロキシ基とエーテル結合型酸素をもつ イ 構造を形成し,
(50) とよばれる六員環構造が優先的に存在する平衡状態にある。(49) に分類される炭素数N個
の環状 N炭糖は N-1 個の不斉炭素をもつことから、 同じ分子式でありながらも多くの立体異性体
が存在する。生物界に主に分布している糖類はD型の糖に分類される鏡像異性体である。
単糖類は,図1に示すように, 三炭糖であるグリセルアルデヒドから炭素鎖が伸長していく系統
樹を描くことができる。 D-グリセルアルデヒドは,3つのヒドロキシ基をもつアルコールである
| が酸化された構造である。 不斉炭素をもつため、その鏡像異性体であるL-グリセル
アルデヒドも存在する。 D-グリセルアルデヒドに対し, 炭素と炭素の間に不斉炭素®をもつ
1炭素ユニットUが挿入された四炭糖は,その炭素 ®に結合しているヒドロキシ基と水素原子
の立体関係の違いにより, 互いに異性体の関係にあるD-エリトロースとD-トレオースとなる。
同様に,D-エリトロースの炭素 Bと炭素の間に不斉炭素をもつ1炭素ユニットUが挿入
することで,五炭糖のD-リボースとD-アラビノースとなる。これらの五炭糖は水中において,
(51) とよばれる五員環構造が優先的に存在する平衡状態にある。 さらに炭素鎖が伸長した構造
を考えると, D-アラビノースの炭素 ©と炭素の間に不斉炭素をもつ1炭素ユニットUが
挿入することで, 六炭糖のD-グルコースとD-マンノースとなる。
- 18-

ページ9:

三炭糖
四炭糖
五炭糖
D型の糖
HO-CH2
LOH
D-グリセルアルデヒド
H
OH
OH
1炭素ユニット U
H
HO-CH2
HO-CH2
OH
H
H
.0
H
LOH
OH
0
H
H
H
HO
D-エリトロース
OH
D-トレオース
OH
H
OH
©
C
OH
H
L型の糖
HO
H2C-OH
0.
L-グリセルアルデヒド
HO-CH2
H
HO-CH2
HH
H HO
H
OH
D- キシロース
H
D-リキソース
OH
HO OH
HO H
D-リボース
D-アラビノース
六炭糖
-六炭糖
2種
同様のL型の糖の系統樹
が描ける
H
OH
H
OH
2-0
D
OH
H
OH
H
HO-CH2
A
H
H
D-六炭糖
D-マンノース
D-ガラクトース
D-タロース
2種
B
OH H
HO
OH
H OH
D-グルコース
図1
(五炭糖と六炭糖の環状構造は全てα型を示している)
19-

ページ10:

間 1
ア
にあてはまる適切な化学式を解答用紙に書きなさい。
問2
(49)
さい。
(51) に入る適切な語を下記から選び, その番号をマークシートにマークしな
1
アルドース
2 ケトース
3 スクロース
4
トレハロース
5 ピラノース
6
フラノース
7 フルクトース 8 ペントース
問3
イ
ウ
にあてはまる適切な語を解答用紙に書きなさい。
問4 図1に示す五炭糖のD-キシロースについて、鎖状構造のD-キシロースのホルミル基が還
元されることで,低カロリー甘味料として利用されているキシリトール (分子式 C6H12O5)
が得られる。キシリトールの構造式を、 以下の例にならって書きなさい。ただし,A,B,
C, の記号を書く必要はない。
問5
問6
HO-CH2
HO-CH2
H
H
-OH
HO-CH2
.OH
H
H
=O
H H
H H
OH H
構造式の例
H
OH
H
HO
OH
HO OH
HO OH
H OH
D-リボース
D-グルコース
D-リボース
(鎖状型)
四炭糖のL-エリトロースは, L-グリセルアルデヒドの炭素 ④と炭素の間に不斉炭素 B
をもつ1炭素ユニットUが挿入された構造をもつ。 L-エリトロースの構造式として正し
いものを以下の1~4から選び、その番号をマークシートの(52) にマークしなさい。
H2C-OH
H2C-OH
H2C-OH
H2C-OH
HO.
HO.
H.
H_
HO
HO
H
H
°
OH
H
H
OH
H
H
H
H
H HO
H
HO
1
2
3
4
低カロリー甘味料として利用されているエリトリトール (分子式 C4H10O4) は, D-エリ
トロース, L-エリトロースのどちらのホルミル基を還元しても同一の立体構造をもつ
分子として得られる。 その理由を,以下の2つの語を用いて40字以内で答えなさい。
【 対称面, 鏡像異性体 】
-
21-

ページ11:

5.(その1)
7
☆
H2O
249 ①50 ⑤
51 ⑥
アルドース
ピラノース
フラノース
CHO
CH2olt
# to
アルドースケトース
六胃瀑
五員環
[イヘミアセタール、グリセリン
問4 D・キシロース
HO-CH2OH
M
84
04 H
H
-
or
ビ還元
40-4172
401-2017
に
み
K
(4
C2OH
017
H
0+
21があるからとても楽goud!
6

ページ12:

5(その2)
P2C-UH
問5 10
** 0.
H
H
ニット
②か③
エリトロースは
左の図の構造
よって
が入る
H2C-OH
HO、
on
52
H
H
(3)
AA
H [HO
炭素ユニット U
3
問6 エリトリトールは対称面を持つため
40
鏡像異性体にならないから
H
ZH2
1
CH₂OH
Un 対面
0

ページ13:

問7 デオキシリボ核酸(DNA)は,D-リボースのヒドロキシ基が1つ水素原子に置換された
D-デオキシリボースをもつ核酸である。 DNAの単量体であるヌクレオチドの構造式とし
て正しいものを以下の1~6から選び、その番号をマークシートの(53) にマークしな
さい。
塩基
HO-P-O-CH2
塩基
HO-P-O-CH2
塩基
HO-P-O-CH2
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
OH
H
H
HO
OH
HO H
1
2
H H
HN
H OH
3
H
HO-P-O-CH2
OH
塩基
塩基
HO-P-O-CH
HO-P-O-CH2
塩基
°
0.
°
OH
OH
H
H
H H
H H
HN
✓ OH
H
OH
H
H
HO
H
H OH
HO OH
4
5
6
問8 ラクトースは, D-ガラクトースとD-グルコースが β-1,4-グリコシド結合をした二糖
類の一種である。ラクトースの構造式を,問4の例にならって書きなさい。 ただし,
D-グルコース部分はα型とし,A, B, C, D, の記号を書く必要はない。
22-

ページ14:

5.(その3) DNAはC2のOHをHにある
m
01120
でDHが紹合に
使われるから
ここはH
HO
H
これを満たすのは②
2
(1998) D-Ga
40
H
40
(3-1.4
D-Glu
グリコッドの型
H
H
G
必
UH
o
04
ラクトース
AO-CH2
HO
この部分ったの
上下逆になっている
H
OHと
け
If.
pre
OH
け
OH
8
H
H
M
OH
β-ガラクトース
4H
d-グルコース

ページ15:

問2 アルドースA
CHOが
14(すなわから
図1の表記法を使って
な構
構造をもつ
thank you for visiting!
図1
単
を示す。
原
3 であ
68. C. Diz. B
(8)-(5)8628
示すが、ドー
) Bおよびはドース
ある。
(う)Dを構成する2種類のアルドースは、C1炭素以外のある1箇所の模
に結合するOH の立体配置が異なっている。
び、それぞれ記号で答えよ。
2 下線部
値が2.25
る。 10.00
5.00 x 105
*. *[mol)
になった。
答えよ。
(ア)
H
(1) 平衡状態
CHOH
(オ)
式で書け。
(エ)
CHOH
(ウ)
HON
(2)xの値を有
の一般式
炭素
(a) グルコースを、
オール構造を含む、
スからなる平衡混合
CHO
(2)
H-C-OH
HO-C-H
(4)1
H-C-OH
H-C-OH
HOHO
問3 下線部(C)につ
HO
CO2 を一部除去
O
図3
だが
1.00 × 10 Paの
CO2が4.00 × 10-mol溶解する
条件で考える。 全圧 5.00 × 10P を一定に保ったままCO2 を一部除去し
_
た後の混合気体中のCO2 の物質量の割合を2.00% とするとき 液体に溶
解させる CO の物質量 1.00mol あたれi...
位で有
効数字3桁で
構造をとる化合物Hについて、 C1炭素上のOHを一OCH」へと置換し、 環構
造をもつ型の化合物を得た。 化合物に反応剤Xを作用させると、化合物Fの
みが得られた。
る前の
t
t
(6) 1
CH2OH
グルコース
反応
アルドースA
図2 グルコースの反応 ((1)~(6)で示した炭素をそ
CH₂OH
OCH
/13
OH
H
HO
OH
図5 化合物Eの構造式
慮し
量の仕
ルクトース
物質量の比
順序を問わない
See you.
下線部について、グルコースおよびフルクトースが
の最終生成物の構造式と、 それぞれの
は解答欄)に記)
大例にならって解答欄に記せ。 グル
から順に記入す