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III 次の文章を読み, 以下の問いに答えなさい。 有機化合物を分類するとき、 化合物の特有な性質に基づいて分ける方法があ る。 有機化合物の性質は,その化合物に存在する特定の原子団によって決まる。 このような, 特有の性質を示す原子団を(あ)という。 カルボニル基を持つ化 合物の中で,カルボニル基にひとつの水素原子とひとつの炭化水素基が結合した 化合物を総称して(い)といい, ふたつの炭化水素基が結合した化合物を総称 して(う)という。 第1級アルコールを酸化すると,(い)が得られる。メ タノールやエタノールを酸化するとそれぞれ(え), ( お )になる。 (い)は酸化されて(か)になりやすいので, ( き )性がある。 したがっ て,フェーリング液を(きして赤色沈殿を生じる。(え)は無色, 刺激臭 の気体で、水によく溶ける。 (え)は、 消毒, 殺菌剤として用いられる。 ま (え)は合成樹脂の原料としても重要である。 (2) (1) 第1級アルコールを酸化して得られる(い)をさらに酸化すると(か)に なる。 分子量の小さい(か)は水や有機溶媒によく溶ける。 しかし、 分子量が 大きくなると水に溶けにくくなる。 ( か )は水に溶けるとわずかに電離して弱 い酸性を示す。 二重結合を含む(か)の化合物に(く)がある。 ( く )がトランス体で あるのに対して, シス体である化合物にマレイン酸がある。 このマレイン酸を 160℃ に急熱すると分子内で脱水し, 無水マレイン酸が生じる。 トルエンを(け)で酸化すると芳香族(か)である安息香酸が得られる。 2価の芳香族( か )には,フタル酸やテレフタル酸などがある。 (3) - 19 ◇M4 (543-90)
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問1 文章中の(あ)から(け)に入る適切な語句または物質名を答えなさ い。 問2 下線部(1)で生じる赤色沈殿はなにか。 物質名を答えなさい。 問3 下線部(2)にあてはまる合成樹脂にはどのようなものがあるか。 ひとつ答え なさい。 問4 下線部(3)の物質のうち, 加熱をするとマレイン酸と同様の反応を起こす物 質はどれか。物質名を答えなさい。 また, その化学反応式を答えなさい。 た だし,化学反応式を答える時は,有機化合物は構造式を用いて答えなさい。 問5 安息香酸は20℃の水100gに0.29g 溶ける。 2.44g の安息香酸を溶かし て1.0Lの水溶液にした時のpHが3.0であった時,安息香酸の電離度αを 求めなさい。 -20- ◇M4 (543-91)
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I (その1) (26 福島大) 高(あ)官能基(1)アルデヒド(ケン (2)ホルムアルデヒド(お)アセトアルデヒド (カ)カルボン酸(き)還元(フマル酸 (1) 過マンガン酸カリウム水溶液 2 酸化銅(土) 問 フェノール樹脂 * 24 フタル酸 0 加熱 → 尿素樹脂も可 0 メラミン樹脂 DYC D +120 C-JH
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皿(その2) 問5 安息香酸CH602=12201) 溶液中に2,44g溶けているので 2.44g =2.00×10-2mal 溶液中 · 122g/mol Cとする だからこの溶液は2.00×102moy PH=300より [+]=1.0×103mok 僑の弱酸は[H]=Cdの関係より [H+] d= い 2 C x10-1 1,0×10-3 2,00×10-2 = 0.050」 2
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フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに 反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。 実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。 とんど生じない。 実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ 化合物に CH₂ 素原子数の 基が結合した分子 グルコースなどの 同じCHO の分子式 ノシトールは、シクロヘキサ が付いた分子であり、単糖ではな )をもつアルドースと、ケトン構造(カル れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると 生成する に不安定で酸化されや スが thank you for visiting! H FUOH Co --CH CH₂OH に関して の中で像の 1.c 「性体の総数を入 また、一 "は区別しないもの。 -33- ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験 1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要 と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果 2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色 沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の 分子式で表される単は、水溶液中で 平衡混合物 として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分 子として存在する比率は同じであるとする。 コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した 影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位 フルクトースと同じである。 (1) HO マンノース(アルドー の加熱による別の単糖の生成 すると、上記の中間体A こ不安定で酸化されやすいが などが徐々に生成する(図1 グルコース 体A] マンノー B] プシュー 他の (6) H H 条件下での加熱による 32- H HC-OH H- -OH C CH₂OH HOC-H HO- -H H OH H H-C-OH HO OH H-OH H-C-OH HI-OH SCHz OH HH OH H OH 図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。 (i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式 直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式 (8)の構造式にした図投影図 1-5 グルコースの構造を表す方法 またね〜
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