Question

ゆうな

有機化学の構造決定の問題です。
問題のEについてなのですが、 2枚目のようになっていてはダメなのでしょうか？
教えてくださったら嬉しいです🙇‍♀️

224. <CgHsO2の異性体〉
分子式 CBH8O2 で表される5種類の芳香族化合物 A, B, C,D,Eがある。 AとBはベ
ンゼン環に1つの置換基をもつ。 C,D,Eはベンゼン環に2つの置換基をもち、いずれ
もか置換体である。これらの化合物の構造を決定するために次の実験1~6を行った。
〔実験1] 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, ナトリウムフェノ
キシドと酢酸ナトリウムが得られた。
〔実験2〕 化合物A~Eに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると,化合物 B, Cの場合
のみ二酸化炭素が発生した。
〔実験3〕 化合物A~Eに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると,化合物Dの場合のみ紫色に
呈色した。
[実験4] 化合物A~Eにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えておだやかに加熱す
ると,化合物Dの場合のみ黄色化合物が沈殿した。
〔実験5] 試験管に入れたアンモニア性硝酸銀溶液に化合物A~Eを加えておだやかに
加熱すると,化合物Eの場合のみ試験管が鏡のようになった。
[実験6] 過マンガン酸カリウムの水溶液に化合物A~Eを加えて加熱すると,化合物
C, Eからはジカルボン酸である化合物Fが生じた。
(1) 化合物 A, B, C, D, E の構造式を記せ。
(2)実験5の反応は,化合物Eのもつ官能基のどのような性質のために起こったか。そ
の性質を記せ。
(3)化合物Fとエチレングリコールを縮合重合させて得られる高分子の構造式を記せ。
[同志社大〕

CHO
0
CH3

Answer 1

🍇こつぶ🐡

ダメ。

実験5より銀鏡反応しているから2枚目のエーテルは不可🙇

ゆうな

アルデヒドは上のCHOがあるから、下にエーテルがあっても大丈夫ではないんですか？

ゆうな

答え出し忘れてました

🍇こつぶ🐡

失礼。実験5のアルデヒドOKでした。

実験6より過マンガン酸酸化でEはジカルボン酸になったから、エーテルだとダメ。だから、ベンジルアルコール構造から、OH➡️COOHになるため。